4,7-二溴-5-甲基苯[1,2,5]噻唑 | 2255-79-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4,7-二溴-5-甲基苯[1,2,5]噻唑
• 中文别名: 5-甲基-4,7-二溴苯[1,2,5]噻唑
• 英文名称: 4,7-dibromo-5-methylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-dibromo-5-methyl-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 2255-79-0
• 化学式: C₇H₄Br₂N₂S
• 分子量: 307.996
• InChiKey: IYRMTTBJJGMXER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145.5-146.5 °C
• 沸点：
  342.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二溴-5-甲基苯[1,2,5]噻唑 在 四(三苯基膦)钯 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过甲基位置的供体-受体相互作用交替微调苯并噻二唑染料的吸收和光电性质

  摘要：

  合成了具有5-甲基苯并噻二唑作为辅助受体的DA'-π-A构型的四种异构有机染料，并将其表征为染料敏化太阳能电池的敏化剂。与在受体链段附近具有甲基单元的异构体染料相比，在供体附近具有甲基单元的染料表现出高的摩尔消光系数。因此，与后一种染料相比，前一种染料表现出两倍的高功率转化效率。靠近施主的含甲基染料的高效率归因于光电流密度和开路电压值的提高。电化学阻抗谱表明，基于这些染料的染料敏化太阳能电池具有良好的电子注入，更长的电子寿命和有效的电荷复合抗性。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2019.02.077
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-6-methyl-benzo[1,2,5]thiadiazol-4-ylamine 生成 4,7-二溴-5-甲基苯[1,2,5]噻唑
  参考文献：
  名称：

  Research on 2,1,3-thia- and selenadiazole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00468340

文献信息

• Synthesis of 2,1,3-benzothiadiazolecarbonitriles
  作者：K. Pilgram、R. D. Skiles

  DOI：10.1002/jhet.5570110521

  日期：1974.10

  les, 2, have been prepared by two different methods. Reaction of bromo-2,1,3-benzothiadiazoles, 1, with cuprous cyanide occurs advantageously in refluxing dimethylformamide to give 2, complexed with curpous bromide. Hydrogen peroxide in hydrochloric acid at 30–40° is shown to be an effective reagent for efficient decomposition of these reactions complexes, 2 CuBr, and subsequent isolation of 2. Yields

  2,1,3-Benzothiadiazolecarbonitriles，2，制备由两种不同的方法。溴-2,1,3-苯并噻二唑1与氰化亚铜的反应有利地发生在回流的二甲基甲酰胺中，生成2与溴化氯络合的化合物。在30-40在盐酸过氧化氢被示°是用于这些反应的复合物的高效分解，有效试剂2 CuBr和随后分离2.在桑德迈尔方法产生用于制备腈2通过重氮化氨基-2-得到改善在与亚铜氰化钠络合物反应之前，先用亚硝酰基-硫酸将1，，3-苯并噻二唑3。
• 一种苯并噻二唑改性咪唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：长春工业大学

  公开号：CN113429404A

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明提供一种苯并噻二唑改性咪唑类化合物及其制备方法和应用，属于环氧树脂固化剂技术领域。该化合物的结构式如式1所示，式1中:N为氮,R1、R2、R3和R4分别独立的选自氢、烷基链或苯基。本发明提供一种苯并噻二唑改性咪唑类化合物的制备方法。本发明还提供上述化合物作为潜伏性固化剂在固化环氧树脂中的应用。本发明的化合物作为固化剂使用，与环氧树脂组成的单组分体系贮存期长，在中高温条件下可快速固化环氧树脂，并且还可以与4’4‑二氨基二苯甲烷作为环氧树脂的共固化剂，降低反应温度，提高反应速率。
• A novel colorimetric and fluorescent sensor for cyanide anions detection based on triphenylamine and benzothiadiazole
  作者：Qisong Zhang、Jian Zhang、Hujin Zuo、Chengyun Wang、Yongjia Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.019

  日期：2016.3

  dicyanovinyl moiety. The obstruction in the intramolecular charge transfer (ICT) induced remarkable changes in the absorption and emission spectra. The sensor exhibited splendid selectivity and anti-interference performance towards CN− over other anions (F−, Cl−, Br−, I−, NO2−, NO3−, HCO3−, H2PO4−, HS−, HSO3−, NCO−, SCN−, SO32−, SO42−, HPO42−, CO32−). The mechanism was investigated by absorption and emission

  设计合成了一种三苯胺和苯并噻二唑类氰化物阴离子检测化学传感器，其结构特征为供体-受体-供体（DAD）分子构型，被二氰基乙烯基取代为感测单元。根据迈克尔加成原理，将氰化物离子亲核加成到二氰基乙烯基基团上，这打破了二氰基乙烯基基团的吸电子相互作用。分子内电荷转移（ICT）的阻塞引起吸收光谱和发射光谱的显着变化。该传感器表现出出色的选择性和抗-interference性能朝向CN -超过其它阴离子（F - ，氯- ，溴-我-，NO 2 -，NO 3 -，HCO 3 -，H 2 PO 4 -，HS -，HSO 3 -，NCO -，SCN -，SO 3 2-，SO 4 2-，HPO 4 2-， CO 3 2-）。通过吸收和发射光谱以及1 H NMR滴定研究了该机理。
• Synthesis and photovoltaic properties of two-dimensional copolymers based on novel benzothiadiazole and quinoxaline acceptors with conjugated dithienylbenzothiadiazole pendants
  作者：Yuanshuai Huang、Linglong Ye、Fen Wu、Suli Mei、Huajie Chen、Songting Tan

  DOI：10.1002/pola.27888

  日期：2016.3.1

  Two novel acceptors of benzo[c][1,2,5]thiadiazole and quinoxaline with conjugated dithienylbenzothiadiazole pendants were first designed and synthesized for building efficient photovoltaic copolymers. Based on benzo[1,2‐b;3,4‐b′]dithiophene donors and the two acceptors, two new copolymers have been prepared by Stille coupling polymerization. The resulting copolymers were characterized by 1H NMR, gel

  首先设计并合成了两个新颖的苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑和喹喔啉与共轭二噻吩并苯并噻二唑侧基的受体，以构建有效的光伏共聚物。基于苯并[1,2- b ; 3,4- b ']二噻吩供体和两个受体，通过斯蒂勒偶联聚合反应制备了两种新的共聚物。所得共聚物通过1 H NMR，凝胶渗透色谱和热重分析进行表征。紫外可见吸收和循环伏安法测量表明，这两种共聚物在300-700 nm范围内具有强而宽的吸收，并且具有最高占据分子轨道的深能级。基于苯并[c ] [1,2,5]噻二唑基共聚物/苯基-C 71丁酸甲酯显示出2.42％的功率转换效率，这归因于其相对较好的聚光能力和活性膜形态。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，668-677
• Synthesis and Photovoltaic Properties of Two-Dimensional Low-Bandgap Copolymers Based on New Benzothiadiazole Derivatives with Different Conjugated Arylvinylene Side Chains
  作者：Qiang Peng、Siew-Lay Lim、Ivy Hoi-Ka Wong、Jun Xu、Zhi-Kuan Chen

  DOI：10.1002/chem.201200730

  日期：2012.9.17

  results showed that the device based on the copolymer with phenyl‐vinylene side chains had the highest efficiency of 2.17 % with PC71BM as acceptor. The results presented herein indicate that all the prepared copolymers are promising candidates for roll‐to‐roll manufacturing of efficient PSCs. Suitable electronic, optical and photovoltaic properties of BT‐based copolymers can also be achieved by fine‐tuning

  设计了一系列具有不同共轭芳基-乙烯基侧链的2,1,3-苯并噻二唑（BT）受体新序列，并将其用于构建有效的低带隙（LBG）光伏共聚物。基于苯并[1,2- b：3,4- b']二噻吩和由此产生的新的BT衍生物，通过Stille偶联聚合反应合成了三种二维（2D）类供体（D）-受体（A）共轭共聚物。这些共聚物通过NMR光谱，凝胶渗透色谱，热重分析和差示扫描量热法进行了表征。UV / Vis吸收和循环伏安法测量表明，可以通过改变共轭芳基-亚乙烯基侧链的结构轻松地改变其光学和电化学性质。具有苯基亚乙烯基侧链的共聚物在三种共聚物中表现出最佳的光收集性能和最小的带隙。这些共聚物的D–A模型化合物的基本电子结构还通过DFT计算在B3LYP / 6–31G *理论水平上进行了研究。制作并在100 mW cm -2的AM1.5G照明下测量61（C 71）-丁酸甲酯（PCBM）/钙（Ca）/铝（Al）。结果表明，以PC-