4,7-二甲基-苯并噻唑-2-胺 | 78584-08-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 4,7-二甲基-苯并噻唑-2-胺
• 中文别名: 2-氨基-4,7-二甲基苯并噻唑
• 英文名称: 4,7-dimethylbenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 4,7-Dimethyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 78584-08-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• mdl: MFCD04971844
• 分子量: 178.258
• InChiKey: FHUBACQXVCSGNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  334.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >26.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二甲基-苯并噻唑-2-胺 在 氢氧化钾 、 air 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 3-chloro-N-[2-[[2-[(3-chlorobenzoyl)amino]-3,6-dimethylphenyl]disulfanyl]-3,6-dimethylphenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  A General and Efficient Synthesis of 2-Phenylbenzothiazoles From Diphenyl Disulfides

  摘要：

  Benzothiazoles containing a substituted-phenyl at the 2 position can be synthesized cleanly and efficiently from the corresponding bis(2-aminophenyl) disulfide. Bis(2-aminophenyl) disulfides represent a stable source of 2-aminobenzenethiols.

  DOI：

  10.1080/00397919308009825
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-二甲基苯基)硫脲 在 ammonium hydroxide 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,7-二甲基-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  新的1,4-苯并噻嗪衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了新的2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-在2位具有（4-苯基-1-哌嗪基）烷基部分的衍生物，并测试了其钙拮抗和钙调蛋白拮抗活性。还评估了自发性高血压大鼠的抗高血压作用。通常，这些化合物是相当弱的钙通道阻滞剂，尽管相反，它们中的许多具有中度至强效的钙调蛋白拮抗活性，以及​​2- [3-（4-（4-氟苯基）-1-哌嗪基]丙基]- 2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-一衍生物45、74和75显示有效的降压作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2888

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 4-Phenoxyquinoline Derivatives Containing Benzo[<i>d</i>]thiazole-2-yl Urea as c-Met Kinase Inhibitors
  作者：Hongrui Lei、Gang Hu、Yu Wang、Pei Han、Zijian Liu、Yanfang Zhao、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201600003

  日期：2016.8

  A series of novel 4‐phenoxyquinoline derivatives containing the benzo[d]thiazole‐2‐yl urea moiety were synthesized and evaluated for their cytotoxicity against the HT‐29, MKN‐45, and H460 cell lines. The structures of the target compounds were confirmed by 1H NMR and MS spectra. Most of them showed moderate to excellent potency against the three tested cell lines. Especially, compound 23 was identified

  合成了一系列含有苯并[d]噻唑-2-基脲部分的新型4-苯氧基喹啉衍生物，并评估了它们对HT-29、MKN-45和H460细胞系的细胞毒性。目标化合物的结构经1H NMR和MS谱确证。它们中的大多数对三种测试细胞系显示出中等至极好的效力。特别是，化合物 23 被鉴定为一种有前途的药物（c-Met IC50 = 17.6 nM），显示出最有效的抗癌活性，对 HT-29、MKN-45 和 H460 细胞系的 IC50 值为 0.18、0.06 和 0.01 µM ， 分别。23 与 c-Met 激酶模型 3LQ8 的对接结果显示了配体和靶蛋白之间的特异性结合模式。
• [EN] BICYCLOHETEROARYL-HETEROARYL-BENZOIC ACID COMPOUNDS AS RETINOIC ACID RECEPTOR BETA (RARβ) AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE ACIDE BICYCLOHÉTÉROARYL-HÉTÉROARYL-BENZOÏQUE UTILISÉS COMME AGONISTES DE RÉCEPTEURS BÊTA DE L'ACIDE RÉTINOÏQUE (RARΒ)
  申请人：KING S COLLEGE LONDON

  公开号：WO2016097004A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain bicycloheteroaryl-heteroaryl-benzoic acid compounds of the following formula (for convenience, collectively referred to herein as "BHBA compounds"), which, inter alia, are (selective) retinoic acid receptor beta (RARβ) (e.g., RARβ2) agonists. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to (selectively) activate RARβ (e.g., RARβ2), to cause or promote neurite development, neurite outgrowth, and/or neurite regeneration, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by RARβ (e.g., RARβ2), that are ameliorated by the activation of RARβ (e.g., RARβ2), etc., including, e.g., neurological injuries such as spinal cord injuries.

  本发明涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下公式的某些双环杂环芳基-杂环芳基-苯甲酸化合物（为方便起见，统称为“BHBA化合物”），它们是（选择性）视黄酸受体β（RARβ）（例如，RARβ2）激动剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物在体内外（选择性）激活RARβ（例如，RARβ2），导致或促进神经突起发育、神经突起和/或神经再生，以及治疗由RARβ（例如，RARβ2）介导的疾病和症状，通过RARβ（例如，RARβ2）激活而得到改善等，包括神经损伤如脊髓损伤。
• POLY HETEROCYCLIC CONJUGATES AND THEIR PHARMACEUTICAL USES
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US20210403483A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  Compounds of Formula (I) shown below and a pharmaceutical composition containing one of the compounds: Each of the variables is defined herein. Also disclosed is a method of treating a condition associated with uncontrolled cell growth with a compound of Formula (I).

  以下是化学式（I）的化合物以及含有其中一种化合物的药物组合物：这里定义了每个变量。还披露了一种使用化合物（I）治疗与细胞生长失控相关症状的方法。
• Process for the manufacture of quinazoline compounds
  申请人：CIBA PHARM PROD INC

  公开号：US02710295A1

  公开（公告）日：1955-06-07

  Quinazoline derivatives, substituted in the 2-position by the residue of a cyclic (especially heterocyclic) amino compound of aromatic character (particularly an aminothiazole compound) and in the 4-position by the residue of an amino compound of aliphatic character (the aliphatic chain of which may be interrupted by a hetero atom such as oxygen or sulphur) containing a further strongly basic group (e.g. a dialkylamino, piperidino or morpholino group), are manufactured by heating a 2 : 4-dihalogenquinazoline (which may contain further substituents) with the two amines simultaneously, advantageously in the presence of a diluent (e.g. water, alcohol, dioxane or nitrobenzene), if desired under pressure. Examples describe the reaction of 2 : 4-dichloroquinazoline with b -diethylaminoethylamine and simultaneously with: (1) 2-amino-4-phenylthiazole; (2) and (3) p-chloraniline. Lists are given of further products, involving the following additional reactants: 2 : 4 : 6-trichloroquinazoline; 2-aminobenzthiazole and its 6-methyl, chloro, methoxy, nitro, cyano, n-butoxy, acetylamino, methylsulphonyl, benzyl, sulphonamido and phenoxy derivatives, 2-amino-4-methyl- and -4 : 7- and -4 : 6-dimethyl-benzthiazole, 2-aminothiazole, 2-aminobenzimidazole and its 6-methyl derivative, 2 - amino - 6 : 7 - benzobenzthiazole, 2 - amino - 4 - (p - tolyl) - and - 4 - (p - bromophenyl) - thiazole, 2 - amino - 4 : 5 - diphenylthiazole, p - toluidine, p - anisidine, and b - naphthylamine; g -diethylaminopropylamine, b -piperidinoethylamine, 1 - diethylamino - 3 - butylamine, and b - (b 1 - diethylaminoethylthio)-ethylamine.

  喹唑啉衍生物，在2位被含芳香性质的环(特别是杂环)氨基化合物残基（特别是氨基噻唑化合物）取代，并在4位被含脂肪性质的氨基化合物残基（其脂肪链可能被氧或硫等杂原子中断）取代，其中含有进一步强碱性基团（例如二烷基氨基、哌啶基或吗啉基），通过将2:4-二卤喹唑啉（可能含有进一步取代基）与两种氨基同时加热制造，优选地在稀释剂（例如水、醇、二噁烷或硝基苯）的存在下，如有需要可以在压力下进行。示例描述了2:4-二氯喹唑啉与β-二乙基氨基乙胺同时反应，并同时与：（1）2-氨基-4-苯基噻唑；（2）和（3）对氯苯胺。给出了进一步产物的列表，涉及以下额外的反应物：2:4:6-三氯喹唑啉；2-氨基苯并噻唑及其6-甲基、氯、甲氧基、硝基、氰基、正丁氧基、乙酰氨基、甲磺酰基、苄基、磺胺基和苯氧基衍生物，2-氨基-4-甲基-和-4:7-和-4:6-二甲基苯并噻唑，2-氨基噻唑，2-氨基苯并咪唑及其6-甲基衍生物，2-氨基-6:7-苯并苯并噻唑，2-氨基-4-(对甲苯基)-和-4-(对溴苯基)-噻唑，2-氨基-4:5-二苯基噻唑，对甲苯胺，对甲氧苯胺和β-萘胺；γ-二乙基氨基丙胺，β-哌啶基乙胺，1-二乙基氨基-3-丁胺和β-(β1-二乙基氨基硫代)-乙胺。
• NOVEL ALKYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF METATROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Bessis Anne-Sophie

  公开号：US20090124625A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) wherein W, n, X and W′ are defined in the description; invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 5 (“mGluR5”) which are useful for the treatment of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR5 receptors.

  本发明涉及化合物的新型配方（I），其中W，n，X和W′在说明书中定义；发明的化合物是代谢型谷氨酸受体-亚型5（“mGluR5”）的调节剂，可用于治疗中枢神经系统疾病以及其他受mGluR5受体调节的疾病。