4,9-二氢--S-苯并二茚并[1,2-B:5,6-B']二噻吩(PM146) | 1209012-31-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 4,9-二氢--S-苯并二茚并[1,2-B:5,6-B']二噻吩(PM146)
• 中文别名: 4,9-二氢--S-苯并二茚并[1,2-B:5,6-B']二噻吩；引达省并二噻吩；4,9-二氢S-茚[1,2-B:5,6-B']二噻吩
• 英文名称: 4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene
• 英文别名: 4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b′]dithiophene；5,14-dithiapentacyclo[10.6.0.03,10.04,8.013,17]octadeca-1,3(10),4(8),6,11,13(17),15-heptaene
• CAS: 1209012-31-6
• 化学式: C₁₆H₁₀S₂
• 分子量: 266.387
• InChiKey: ZGQQWSXQDWUNDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-二氢--S-苯并二茚并[1,2-B:5,6-B']二噻吩(PM146) 在 吡啶 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 71.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly π-extended small molecules with bis(alkylthio)methylene side chains for organic field-effect transistors

  摘要：

  本文报告了基于吲哚二噻吩（IDT）的共轭小分子，其侧链为双（烷基硫代）亚甲基，具有罕见的二甲基辛基（SMOIC）和乙基己基（SEHIC）结构。

  DOI：

  10.1039/c8tc01852a
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二甲酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 草酰氯 、 硫酸 、 水 、 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 4,9-二氢--S-苯并二茚并[1,2-B:5,6-B']二噻吩(PM146)
  参考文献：
  名称：

  非富勒烯电子受体材料与有机光伏电池

  摘要：

  一种如式(I)所示的非富勒烯电子受体材料与一种其有源层包括前述非富勒烯电子受体材料的有机光伏电池。以本发明的非富勒烯电子受体材料作为电子受体时，能有效提升有机光伏电池的能量转换效率(PCE)。

  公开号：

  CN112390813B

文献信息

• ORGANIC SOLAR CELL AND PHOTODETECTOR MATERIALS AND DEVICES
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20200328357A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Narrow bandgap n-type small molecules are attracting attention in the near-infrared organic optoelectronics field, due to their easy tunable energy band with a molecular design flexibility. However, only a few reports demonstrate narrow bandgap non-fullerene acceptors (NFAs) that perform well in organic solar cells (OSCs), and the corresponding benefits of NFA photodiodes have not been well investigated in organic photodetectors (OPDs). Here, the ultra-narrow bandgap NFAs CO1-4F, CO1-4Cl and o-IO1 were designed and synthesized for the achieved efficient near-infrared organic photodiodes such as solar cells and photodetectors. Designing an asymmetrical CO1-4F by introducing two different π-bridges including alkylthienyl and alkoxythienyl units ultimately provides an asymmetric A-D′-D-D″-A molecular configuration. This enables a delicate modulation in energy band structure as well as maintains an intense intramolecular charge transfer characteristic of the excited state.

  窄带隙n型小分子在近红外有机光电子领域引起了关注，这是因为它们具有易于调节能带的分子设计灵活性。然而，只有少数报道表明在有机太阳能电池（OSCs）中表现良好的窄带隙非富勒烯受体（NFAs），并且NFA光电二极管的相应优势在有机光探测器（OPDs）中尚未得到很好的研究。在这里，为了实现高效的近红外有机光电二极管，如太阳能电池和光探测器，设计并合成了超窄带隙NFAs CO1-4F、CO1-4Cl和o-IO1。通过引入包括烷基噻吩基和烷氧基噻吩基在内的两种不同π-桥接体，设计了一个不对称的CO1-4F，最终提供了一个不对称的A-D′-D-D″-A分子结构。这使得能带结构得以精细调制，同时保持了激发态的强烈分子内电荷转移特性。
• 一类硅氧烷基取代的芳香稠环及其制备方法 与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN111423464B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开了一类硅氧烷基取代的芳香稠环及其制备方法与应用。硅烷氧基取代芳香稠环结构如式所示，基于硅氧烷基取代芳香稠环的共轭小分子结构如式’所示。本发明提供的制备上述硅氧烷基取代芳香稠环以及基于这种结构的有机小分子受体的方法，合成工艺简单，操作方便、产物产率高，经仪器检测所得化合物结构正确，稳定性好。本发明所制备的基于硅氧烷基取代芳香稠环的有机小分子在可见光区和近红外区对太阳光有较强吸收，具有合适的电子能级，作为n‑型窄带隙电子受体材料，可与宽、中等带隙P型聚合物或小分子给体搭配，应用于有机太阳电池。
• Replacing alkyl side chain of non-fullerene acceptor with siloxane-terminated side chain enables lower surface energy towards optimizing bulk-heterojunction morphology and high photovoltaic performance
  作者：Rihang Qiu、Zhuhao Wu、Suhan Li、Haiying Jiang、Qian Wang、Yinchu Chen、Xuanchen Liu、Lianjie Zhang、Junwu Chen

  DOI：10.1007/s11426-021-9975-9

  日期：2021.7

  siloxane-terminated side chains (DSi:ASi matching) with the highest BHJ miscibility due to the combinatory effect of the side chains, shows the highest efficiency, as supported by efficient exciton dissociation, the lowest bimolecular recombination, and the optimal charge transports. Our results demonstrate that attaching siloxane-terminated side chains in NFAs, as a side chain engineering, has big potential in lowering

  为了很好地控制聚合物太阳能电池（PSC）的本体-异质结（BHJ）活性层的形态，为聚合物供体和非富勒烯受体（NFA）选择合适的侧链非常关键。在这项工作中，合成了两个新颖的NFA i-IE-4F和i-IESi-4F，它们分别在中央茚并二噻吩（IDT）核心上包含烷基和硅氧烷封端的侧链。在i-IESi-4F中连接端基为硅氧烷的侧链可提供33.32 mN / m的表面能（γ），远低于i-IE-4F的39.83 mN / m的表面能，这为调整与i-IEi-4F的混溶性提供了很大的机会。聚合物供体。两个分别带有烷基和硅氧烷封端的侧链的基于氟苯并三唑的聚合物供体J52和PBZ-2Si显示为γ值分别为36.08和33.10 mN / m。估计的Flory-Huggins相互作用参数（χD ，A）表明，与J52或PBZ-2Si配对时，i-IESi-4F比i-IE-4F更易混溶。所得的基于i-IESi-4F的共
• [EN] ORGANIC SEMICONDUCTING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019086400A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The invention relates to novel organic semiconducting compounds containing a polycydic unit, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to compositions, polymer blends and formulations containing them, to the use of the compounds, compositions and polymer blends as organic semiconductors in, or for the preparation of, organic electronic (OE) devices, especially organic photovoltaic (OPV) devices, perovskite-based solar cell (PSC) devices, organic photodetectors (OPD), organic field effect transistors (OFET) and organic light emitting diodes (OLED), and to OE, OPV, PSC, OPD, OFET and OLED devices comprising these compounds, compositions or polymer blends.

  该发明涉及含有多环单元的新型有机半导体化合物，以及用于它们的制备方法、原料或中间体，含有它们的组合物、聚合物混合物和配方，将这些化合物、组合物和聚合物混合物用作有机半导体器件中的有机半导体，或用于制备有机电子（OE）器件，特别是有机光伏（OPV）器件、钙钛矿太阳能电池（PSC）器件、有机光电探测器（OPD）、有机场效应晶体管（OFET）和有机发光二极管（OLED），以及包含这些化合物、组合物或聚合物混合物的OE、OPV、PSC、OPD、OFET和OLED器件。
• The Effect of Ring Expansion in Thienobenzo[<i>b</i>]indacenodithiophene Polymers for Organic Field-Effect Transistors
  作者：Hu Chen、Andrew Wadsworth、Chun Ma、Alice Nanni、Weimin Zhang、Mark Nikolka、Alexander M. T. Luci、Luís M. A. Perdigão、Karl J. Thorley、Camila Cendra、Bryon Larson、Garry Rumbles、Thomas D. Anthopoulos、Alberto Salleo、Giovanni Costantini、Henning Sirringhaus、Iain McCulloch

  DOI：10.1021/jacs.9b09367

  日期：2019.11.27

  around the single bond. These insights provide a greater understanding of the general structure-property relationships required for semiconducting polymer repeat units to ensure optimal backbone planarization, as illustrated with IDT-type units, guiding the design of novel semiconducting polymers with extended fused backbones for high-performance field-effect transistors.

  使用新型酸促进级联闭环策略设计并合成了稠合供体噻吩并 [b] 茚二噻吩 (TBIDT)，并与苯并噻二唑 (BT) 单体共聚。TBIDT 的骨架是众所周知的茚二噻吩 (IDT) 单元的扩展，有望通过改善骨架平面度和促进聚合物链之间的短接触来增强电荷载流子的迁移率。然而，优化的场效应晶体管的平均饱和空穴迁移率为 0.9 cm2 V-1s-1，低于 IDT-BT 的性能（~1.5 cm2 V-1s-1）。从时间分辨微波电导率 (TRMC) 测量中提取的迁移率与 OFET 器件中空穴迁移率的趋势一致。扫描隧道显微镜 (STM) 测量和计算模型表明，与 IDT-BT 相比，TBIDT-BT 表现出较不有序的微观结构。这表明，与构象异构体无关的规则侧链堆积密度对于避免由于不规则堆积而导致的局部自由体积至关重要，因为不规则堆积会导致捕获杂质。DFT 计算表明，与 IDT-BT 相比，TBIDT-BT 尽