4-(苯基甲基)-哌啶盐酸盐 | 23239-75-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(苯基甲基)-哌啶盐酸盐
• 英文名称: 4-benzylpiperidine hydrochloride
• 英文别名: 4-benzylpiperidin-1-ium chloride；4-benzylpiperidine;hydron;chloride
• CAS: 23239-75-0
• 化学式: C₁₂H₁₈N*Cl
• 分子量: 211.735
• InChiKey: YQXXYBLTGBGXGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯基甲基)-哌啶盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[3-(4-Benzylpiperidin-1-yl)-2-methylpropyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of (R)-1-[2-Hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-propyl]-4-(4-methyl-benzyl)-piperidin-4-ol: A Novel NR1/2B Subtype Selective NMDA Receptor Antagonist

  摘要：

  Starting from Ro-25-6981 as a lead compound, highly potent and selective NR1/2B subtype selective NMDA receptor antagonists, with low activity at alpha (1) adrenergic receptors were developed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00392-4
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-α-phenyl-4-pyridinemethanol 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以95%的产率得到4-(苯基甲基)-哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  所有异构（环）烷基哌啶的可扩展且直接合成

  摘要：

  描述了一种基于形式上的sp 3 –sp 3逆合成断裂，在哌啶环的C-2，C-3或C-4位置引入（环）烷基取代基的有效方法。这些加合物的催化加氢可以选择性地进行，以合成（环）烷基哌啶或相应的饱和氨基醇，规模最大为0.5kg。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900450

文献信息

• [EN] KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DU CANCER UTILISANT CEUX-CI
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2011123937A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present teachings provide a compound represented by Strutural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also described are a pharmaceutical composition and method of use thereof.

  本教学提供了一种由结构式(I)表示的化合物，或其药用可接受的盐。还描述了一种药物组合物及其使用方法。
• Chemical exploration of 4-(4-fluorobenzyl)piperidine fragment for the development of new tyrosinase inhibitors
  作者：Stefania Ferro、Laura De Luca、Maria Paola Germanò、Maria Rosa Buemi、Laura Ielo、Giovanna Certo、Margarita Kanteev、Ayelet Fishman、Antonio Rapisarda、Rosaria Gitto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.030

  日期：2017.1

  demonstrated that several obtained compounds proved to be effective inhibitors showing IC50 values lower both than “lead compound” 1a and reference inhibitor kojic acid, as a well-known tyrosinase inhibitor. The inhibition kinetics analyzed by Lineweaver–Burk plots revealed that compounds 2 a-c and 10b act as non-competitive inhibitors while the most active inhibitor 2d (IC50 = 7.56 μM) is a mixed-type

  酪氨酸酶通过单酚羟基化为邻二酚而参与黑色素的产生。为了确定防止皮肤色素沉着和黑色素瘤的新疗法，对该酶的作用进行了广泛的研究。在这项工作中，我们最初确定了3-（4-苄基哌啶-1-基）-1-（1 H-吲哚-3-基）丙-1-酮（1a）是有希望的蘑菇酪氨酸酶抑制剂（IC 50  = 252μM）。 ）。然后，进行了几种化学修饰，并合成了与化合物1a相关的新类似物。生化分析表明，所获得的几种化合物被证明是有效的抑制剂，其IC 50值均低于“先导化合物” 1a和参考抑制剂曲酸，作为众所周知的酪氨酸酶抑制剂。通过Lineweaver-Burk图分析的抑制动力学表明，化合物2 ac和10b充当非竞争性抑制剂，而活性最高的抑制剂2d（IC 50  = 7.56μM）是混合型抑制剂。此外，进行了实验和计算结构研究，以阐明衍生物2d的结合模式。
• [EN] INDAZOLE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME<br/>[FR] COMPOSÉS INDAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE ET MÉTHODE DE TRAITEMENT DU CANCER AVEC LESDITS COMPOSÉS
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2013053051A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present teaching provide indazole compounds represented by Structural Formulae (I) or (I') or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also described are pharmaceutical compositions and methods of use thereof as protein kinase inhibitors, such as TTK protein kinase, polo-like kinase 4 (PLK4) and Aurora kinases having anticancer activity against breast cancer cells, colon cancer cells, and ovarian cancer cells.

  本教学提供了由结构式（I）或（I'）表示的吲唑化合物或其药用可接受的盐。还描述了这些药物组合物及其用作蛋白激酶抑制剂的方法，如对乳腺癌细胞、结肠癌细胞和卵巢癌细胞具有抗癌活性的TTK蛋白激酶、极化样激酶4（PLK4）和极化激酶。
• Discovery of NR2B-selective antagonists via scaffold hopping and pharmacokinetic profile optimization
  作者：Kosuke Anan、Moriyasu Masui、Aya Tazawa、Minoru Tomida、Yoshihiro Haga、Masaharu Kume、Shoichi Yamamoto、Shunji Shinohara、Hiroki Tsuji、Shinji Shimada、Shigenori Yagi、Nobuyoshi Hasebe、Hiroyuki Kai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.02.017

  日期：2019.5

  Selective N-methyl-d-aspartate receptor subunit 2B (NR2B) antagonists show potential as analgesic drugs, and do not cause side effects associated with non-selective N-methyl-d-aspartate (NMDA) antagonists. Using a scaffold-hopping approach, we previously identified isoxazole derivative 4 as a potent selective NR2B antagonist. In this study, further scaffold hopping of isoxazole derivative 4 and optimization

  选择性N-甲基-d-天冬氨酸受体亚基2B（NR2B）拮抗剂具有作为止痛药的潜力，并且不会引起与非选择性N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）拮抗剂相关的副作用。使用脚手架跳方法，我们以前确定异恶唑衍生物4作为有效的选择性NR2B拮抗剂。在这项研究中，异恶唑衍生物4的进一步跳跃和对其药代动力学特性的优化导致发现了口服生物利用性化合物6v。在一项大鼠镇痛研究中，6v表现出对神经性疼痛的镇痛作用。
• PEG 400/Cerium Ammonium Nitrate Combined with Microwave-Assisted Synthesis for Rapid Access to Beta-Amino Ketones. An Easy-to-Use Protocol for Discovering New Hit Compounds
  作者：Giacomo Rossino、Maria Raimondi、Marta Rui、Marcello Di Giacomo、Daniela Rossi、Simona Collina

  DOI：10.3390/molecules23040775

  日期：——

  Compound libraries are important requirement in target-based drug discovery. In the present work, a small focused compound library based on β-aminoketone scaffold has been prepared combining microwave-assisted organic synthesis (MAOS) with polymer-assisted solution phase synthesis (PASPS) and replacing reaction workup standard purification procedures with solid phase extraction (SPE). Specifically

  化合物库是基于靶标的药物发现的重要要求。在目前的工作中，结合了微波辅助有机合成（MAOS）和聚合物辅助溶液相合成（PASPS）并使用固相萃取代替反应后处理标准纯化程序，制备了一个基于β-氨基酮骨架的小型聚焦化合物库。 SPE）。具体而言，溶剂的影响为二恶烷，二甲基甲酰胺（DMF），聚乙二醇400（PEG 400），温度，照射时间，试剂的化学计量比和催化剂（HCl，乙酸，硝酸铈铵（CAN））。进行了研究，以最大限度地提高转化率和产量。优化的方案通常以令人满意的产率和纯度提供所需的产物。