4-乙烯基-2,3-二氢苯并呋喃 | 230642-84-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 4-乙烯基-2,3-二氢苯并呋喃
• 中文别名: 4-乙烯基苯并呋喃
• 英文名称: 4-ethenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• 英文别名: 4-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran；5-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran
• CAS: 230642-84-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• mdl: MFCD09030659
• 分子量: 146.189
• InChiKey: WLZOPMPOGRQZCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯基-2,3-二氢苯并呋喃 在 sodium tetrahydroborate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 双氧水 、 sodium tert-pentoxide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 他司美琼
  参考文献：
  名称：

  (-)-tasimelteon 的简便实用的合成

  摘要：

  已开发出一种从 2,3-双 (2-羟乙基) 苯酚合成 (-)-tasimelteon 的有效且实用的路线。以中间体的高立体选择性环丙烷化反应为关键步骤，分七步制备产物，总产率为 16.4%。

  DOI：

  10.3184/174751916x14758368248634
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-4-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-乙烯基-2,3-二氢苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  (-)-tasimelteon 的简便实用的合成

  摘要：

  已开发出一种从 2,3-双 (2-羟乙基) 苯酚合成 (-)-tasimelteon 的有效且实用的路线。以中间体的高立体选择性环丙烷化反应为关键步骤，分七步制备产物，总产率为 16.4%。

  DOI：

  10.3184/174751916x14758368248634

文献信息

• Heterocyclic sodium/proton exchange inhibitors and method
  申请人：Ahmad Saleem

  公开号：US06887870B1

  公开（公告）日：2005-05-03

  Heterocyclic are provided which are sodium/proton exchange (NHE) inhibitors which have the structure wherein n is 1 to 5; X is N or C—R 5 wherein R 5 is H, halo, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkyl, aryl or heteroaryl; Z is a heteroaryl gorup, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein, and where X is N. R 1 is preferably aryl or heteroaryl, and are useful as antianginal and cardioprotective agents. In addition, a method is provided for preventing or treating angina pectoris, cardiac dysfunction, myocardial necrosis, and arrhythmia employing the above heterocyclic derivatives.

  提供了杂环化合物，这些化合物是钠/质子交换（NHE）抑制剂，其结构如下： 其中n为1至5；X为N或C—R5，其中R5为H、卤素、烯基、炔基、烷氧基、烷基、芳基或杂芳基；Z为杂芳基团，R1、R2、R3和R4如本文所定义，且其中X为N。R1最好为芳基或杂芳基，并且可用作抗心绞痛和心脏保护剂。此外，提供了一种方法，用于预防或治疗心绞痛、心脏功能障碍、心肌坏死和心律失常，采用上述杂环衍生物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED DIHYDROBENZOFURANS AND INTERMEDIATE COMPOUNDS OBTAINED IN THE PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DIHYDROBENZOFURANES ENRICHIS DE MANIÈRE ÉNANTIOMÉRIQUE ET COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES OBTENUS DURANT LE PROCÉDÉ
  申请人：QUIM SINTETICA S A

  公开号：WO2018149940A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  It is described an industrially viable and advantageous process for the preparation of (N- (((1R,2R)-2-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)cyclopropyl)methyl)propionamide, compound having the formula depicted below and generally known as Tasimelteon, or of intermediates useful in the synthesis thereof: The invention also relates to salts obtained as intermediates of the process.

  描述了一种工业上可行且有利的过程，用于制备（N- (((1R,2R)-2-(2,3-二氢苯并呋喃-4-基)环丙基)甲基)丙酰胺，该化合物的分子式如下所示，通常被称为Tasimelteon，或者用于其合成的中间体：该发明还涉及作为该过程中间体获得的盐。
• Stereoselective Olefin Cyclopropanation under Aerobic Conditions with an Artificial Enzyme Incorporating an Iron-Chlorin e6 Cofactor
  作者：Gopeekrishnan Sreenilayam、Eric J. Moore、Viktoria Steck、Rudi Fasan

  DOI：10.1021/acscatal.7b02583

  日期：2017.11.3

  heme cofactor with an iron-chlorin e6 complex enabled the development of a biocatalyst capable of promoting the cyclopropanation of vinylarenes with high catalytic efficiency (up to 6970 TON), turnover rate (>2000 turnovers/min), and stereoselectivity (up to 99% de and ee) in the presence of oxygen. The artificial metalloenzyme can be recombinantly expressed in bacterial cells, enabling its application

  肌红蛋白最近已成为一种有前途的生物催化剂，可催化卡宾介导的环丙烷化反应，这是自然界中未发现的具有合成价值的转化方法。已经自然发展为结合双氧，该金属蛋白的卡宾转移酶活性被其严重抑制，这意味着需要严格的厌氧条件来进行这些反应。在本报告中，我们描述了如何用铁-二氢卟酚e6取代天然血红素辅因子，从而能够开发出能够以高催化效率（高达6970 TON），周转率（> 2000周转）促进乙烯基芳烃环丙烷化的生物催化剂。 / min）和在氧气存在下的立体选择性（高达99％de和ee）。人工金属酶可以在细菌细胞中重组表达，使其也可以在全细胞生物转化的背景下应用。这项工作为不对称环丙烷化提供了一种强大且易于使用的耐氧生物催化剂，并证明了卟啉配体取代作为在生物反应中调节和增强血蛋白催化特性的策略的价值。
• Gram-Scale Synthesis of Chiral Cyclopropane-Containing Drugs and Drug Precursors with Engineered Myoglobin Catalysts Featuring Complementary Stereoselectivity
  作者：Priyanka Bajaj、Gopeekrishnan Sreenilayam、Vikas Tyagi、Rudi Fasan

  DOI：10.1002/anie.201608680

  日期：2016.12.23

  In combination with whole‐cell biotransformations, these stereocomplementary biocatalysts enabled the multigram synthesis of the chiral cyclopropane core of four drugs (Tranylcypromine, Tasimelteon, Ticagrelor, and a TRPV1 inhibitor) in high yield and with excellent diastereo‐ and enantioselectivity (98–99.9% de; 96–99.9% ee). These biocatalytic strategies outperform currently available methods to produce

  工程化血红素蛋白最近已成为促进不对称环丙烷化的有前景的系统，但在这些反应中具有可预测、互补立体选择性的变体仍然难以捉摸。在这项研究中，实施了一种合理驱动的策略，并将其应用于工程肌红蛋白变体，这些变体能够提供具有高反式(1R,2R)选择性和催化活性的1-羧基-2-芳基-环丙烷。这些环丙烷化生物催化剂的立体选择性补充了此处和之前开发的反式（1S，2S）选择性变体的立体选择性。与全细胞生物转化相结合，这些立体互补生物催化剂能够以高产率合成四种药物（反苯环丙明、他司美琼、替格瑞洛和 TRPV1 抑制剂）的手性环丙烷核心，并具有优异的非对映和对映选择性（98-99.9%） de；96–99.9% ee）。这些生物催化策略优于目前可用的生产这些药物的方法。
• Processes for the Preparation of Tasimelteon and Intermediates Thereof
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US20170355688A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention provides processes for the preparation of Tasimelteon (1), as well as processes for the preparation of intermediates of Formulas (2), (3) and (4) useful in the preparation of Tasimelteon (1).

  本发明提供了制备Tasimelteon（1）的工艺，以及制备用于制备Tasimelteon（1）的中间体Formula（2）、（3）和（4）的工艺。