4-乙酰基苯乙酸乙酯 | 1528-42-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基苯乙酸乙酯
• 中文别名: 3-[1-(叔丁氧羰基)吡咯烷-3-基]丙酸
• 英文名称: ethyl 4-acetylphenylacetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-acetylphenyl)acetate；ethyl p-acetylphenylacetate
• CAS: 1528-42-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD10698673
• 分子量: 206.241
• InChiKey: UYKWAZSTKGYKOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-64 °C
• 沸点：
  315.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基苯乙酸乙酯 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 生成 1,4-苯二乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过改良的Willgerodt反应制备芳基脂族酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01176a023
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 4-乙酰基苯硼酸 在 palladium diacetate 三(1-萘基)膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到4-乙酰基苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed synthesis of arylacetic acid derivatives from boronic acids

  摘要：

  报道了一种钯(0)催化的交叉偶联反应，该反应涉及芳基硼酸或酯与α-溴代乙酸衍生物，能在温和条件下合成多种功能化的芳基乙酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b100834j
• 作为试剂：
  描述：

  4-乙酰基苯硼酸 、 ethyl acetate n-hexane 在 4-乙酰基苯乙酸乙酯 作用下， 生成 4-乙酰基苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing Aryl- and Heteroarylacetic Acid Derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备式（III）的α-芳基甲基羰基化合物的方法，其特征在于，在钯催化剂，膦配体，无机碱和相转移催化剂的存在下，芳基和杂环芳基乙酸及其衍生物式（I）与α-卤代甲基羰基化合物式（II）反应，可选用有机溶剂。

  公开号：

  US20110184180A1

文献信息

• Copper-Catalyzed Ullmann-Type Coupling and Decarboxylation Cascade of Arylhalides with Malonates to Access α-Aryl Esters
  作者：Fei Cheng、Tao Chen、Yin-Qiu Huang、Jia-Wei Li、Chen Zhou、Xiao Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03688

  日期：2022.1.14

  We have developed a high-efficiency and practical Cu-catalyzed cross-coupling to directly construct versatile α-aryl-esters by utilizing readily available aryl bromides (or chlorides) and malonates. These gram-scale approaches occur with turnovers of up to 1560 and are smoothly conducted by the usage of a low catalyst loading, a new available ligand, and a green solvent. A variety of functional groups

  我们开发了一种高效实用的铜催化交叉偶联，通过利用容易获得的芳基溴化物（或氯化物）和丙二酸盐直接构建多功能的 α-芳基酯。这些克级方法的周转率高达 1560，并且通过使用低催化剂负载、新的可用配体和绿色溶剂顺利进行。可以耐受多种官能团，并且使用 α-芳基酯来获得克级的非甾体抗炎药 (NSAID)。
• Catalytic C–C coupling of diazo compounds with arylboronic acids: using surface modified sewage sludge as catalyst
  作者：Zhipeng Zhang、Yang Yu、Yuxing Xie、Timothy Hughes、Jun Xu、Fei Huang、He Huang

  DOI：10.1039/d0gc00317d

  日期：——

  carbonaceous materials (SW) by perchloric acid catalyzed coupling reactions between diazo compounds and arylboronic acids was developed. The reaction shows a high level of functional tolerance and a broad substrate scope. Furthermore, the highly selective 1,2-alkyl shift products were furnished through the sterically demanding R4, R5 migration of diazo compounds (3-diazochromanone). The structures of 1,2-shift

  通过高氯酸催化重氮化合物与芳基硼酸之间的偶联反应，开发了一种绿色，温和且高效的合成方法，该方法利用污水污泥衍生的碳质材料（SW）合成二芳基次甲基。该反应显示出高水平的功能耐受性和广泛的底物范围。此外，通过空间要求高的R 4，R 5提供了高选择性的1,2-烷基转移产物重氮化合物（3-重氮苯并二氢吡喃酮）的迁移。通过单晶X射线分析进一步证实了1，2-移位产物的结构。值得注意的是，darifenacin（一种用于膀胱过度活动症的临床药物，OAB）和diclofensine（一种显示出抗抑郁和单胺再摄取抑制剂活性的兴奋剂）的核心结构的合成进一步证明了该方法的有效性和合成潜力。
• Enolate Anions. II. Substituent Effects of Sodium Ethyl Phenylacetates in DMSO
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Yoshinobu Ueda、Kojiro Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.53.1656

  日期：1980.6

  The UV-visible, IR, and 1H-NMR spectra of the sodium enolates of ethyl phenylacetates (substituents; p-CH3O, p-CH3, m-CH3, H, p-Cl, p-CH3CO, m-CH3CO, p-COOC2H5, p-CN, and p-NO2) in DMSO were measured at room temperature. The derivatives with electron-attracting groups at the para position exhibit their absorption maxima with e>104 in visible regions above 400 nm. The visible spectra suggest the presence

  苯乙酸乙酯（取代基；p-CH3O、p-CH3、m-CH3、H、p-Cl、p-CH3CO、m-CH3CO、p-在室温下测量 DMSO 中的 COOC2H5、p-CN 和 p-NO2)。在对位具有吸电子基团的衍生物在 400 nm 以上的可见光区域显示出其吸收最大值，e>104。可见光谱表明它们在对位的吸电子基团和通过苯环的烯醇阴离子部分之间存在共振。红外光谱中烯醇化物的羰基伸缩振动和 1H-NMR 光谱中烯醇化物的残留次甲基质子的化学位移可以通过使用取代基常数 σ 和 σ- 很好地解释。meta 线和 para 线的 ρ 值差别很大。
• OXIDATIVE COUPLING OF ARYL BORON REAGENTS WITH SP3-CARBON NUCLEOPHILES, AND AMBIENT DECARBOXYLATIVE ARYLATION OF MALONATE HALF-ESTERS VIA OXIDATIVE CATALYSIS
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US20180186721A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Described herein are methods of oxidative coupling of aryl boron reagents with sp 3 -carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis.

  本文描述了一种利用氧化偶联芳基硼试剂与sp3-碳亲核试剂进行反应的方法，以及通过氧化催化实现马隆酸半酯的环境脱羧芳基化。
• [EN] PERIODONTAL DISEASE THERAPY<br/>[FR] THÉRAPIE DE MALADIE PARODONTALE
  申请人：UNIV NEW YORK

  公开号：WO2019136022A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  Disclosed are formulations for oral films and other compositions containing therapeutic agents. The therapeutic agents interfere with succinate/succinate receptor signaling. The films and compositions of the present disclosure can be used to treat periodontal disease.

  本公开涉及含有治疗剂的口腔膜和其他组合物的配方。这些治疗剂干扰琥珀酸/琥珀酸受体信号传导。本公开的膜和组合物可用于治疗牙周病。