4-乙烯基苄基吡咯烷 | 60472-54-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙烯基苄基吡咯烷
• 英文名称: 1-(4-vinylbenzyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[(4-ethenylphenyl)methyl]-pyrrolidine；4-(N-pyrrolidino-methyl) styrene；1-[(4-ethenylphenyl)methyl]pyrrolidine
• CAS: 60472-54-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: POAVHXRSAJTSTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯基苄基吡咯烷 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-benzyl-1-(4-vinylbenzyl)pyrrolidinium bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]imide
  参考文献：
  名称：

  An efficient Cu(ii)-bis(oxazoline)-based polymer immobilised ionic liquid phase catalyst for asymmetric carbon–carbon bond formation

  摘要：

  N-acryloyloxazolidinone 与环戊二烯之间的不对称 DielsâAlder 反应，以及甲基丙酮酸与 1-苯基-1-三甲基硅氧基乙烯之间的 Mukaiyama-aldol 反应，都是由一系列线性和交联离子聚合物生成的异质铜（II）-双（噁唑啉）基聚合物固定离子液相（PIILP）系统催化的。在这两种反应中，聚合物的选择对选择性和ee有很大影响。对一系列铜（II）-双（噁唑啉）-PIILP 催化剂体系与类似的支撑离子液相（SILP）异相催化剂及其均相催化剂的性能进行了比较，并评估了它们的相对优点。

  DOI：

  10.1039/c3gc41378k
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-氯甲基苯乙烯 以 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到4-乙烯基苄基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  An efficient Cu(ii)-bis(oxazoline)-based polymer immobilised ionic liquid phase catalyst for asymmetric carbon–carbon bond formation

  摘要：

  N-acryloyloxazolidinone 与环戊二烯之间的不对称 DielsâAlder 反应，以及甲基丙酮酸与 1-苯基-1-三甲基硅氧基乙烯之间的 Mukaiyama-aldol 反应，都是由一系列线性和交联离子聚合物生成的异质铜（II）-双（噁唑啉）基聚合物固定离子液相（PIILP）系统催化的。在这两种反应中，聚合物的选择对选择性和ee有很大影响。对一系列铜（II）-双（噁唑啉）-PIILP 催化剂体系与类似的支撑离子液相（SILP）异相催化剂及其均相催化剂的性能进行了比较，并评估了它们的相对优点。

  DOI：

  10.1039/c3gc41378k

文献信息

• Direct Catalytic Reductive N-Alkylation of Amines with Carboxylic Acids: Chemoselective Enamine Formation and further Functionalizations
  作者：Paz Trillo、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/acscatal.9b01974

  日期：2019.8.2

  demonstrated to be highly chemoselective, tolerating a multitude of different functional groups present in the starting carboxylic acids and amines. The reaction is scalable and the generated α-amino nitriles are converted to other useful compounds, e.g., α-amino acids or amino-tetrazoles. In addition, the intermediate enamines are further transformed into triazolines, sulfonylformamidines, pyrimidinediones

  使用六羰基钼（5 mol％）作为催化剂，二乙氧基甲基硅烷作为还原剂，将仲胺与羧酸进行直接还原N-烷基化，可直接生成烯胺，产率高。所形成的烯胺不需要分离或纯化，就可以在同一反应烧瓶中进一步与三甲基甲硅烷基氰化物反应，以高收率得到α-氨基腈。在最优化的反应条件下，等摩尔量的羧酸和胺在纯净条件下反应，然后将催化量的三氟乙醇（0.1摩尔％）与TMSCN一起加入以进行氰化步骤。已证明还原性N-烷基化反应是高度化学选择性的，可耐受起始羧酸和胺中存在的许多不同的官能团。该反应是可扩展的，并且生成的α-氨基腈被转化为其他有用的化合物，例如α-氨基酸或氨基四唑。此外，在温和的反应条件下，中间体烯胺进一步分别以高收率转化成三唑啉，磺酰基甲am，嘧啶二酮和TMS-炔丙基胺。苯甲酸在相似的条件下与仲胺反应，以高收率得到叔胺，使用这种方法，在直接的一锅法反应装置中，以80％的收率分离出了生物活性化合物Piribed
• Functionalized monomers for synthesis of rubbery polymers
  申请人：——

  公开号：US20040063884A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to a rubbery polymer which is comprised of repeat units that are derived from (1) at least one conjugated diolefin monomer, and (2) at least one functionalized monomer of the structural formula: 1 wherein the R′ groups in repeat units and in different repeat units can be the same or different and represent hydrogen atoms or alkyl groups containing from 1 to about 4 carbon atoms, wherein x represents an integer from 1 to about 10, and wherein the R groups in repeat units and in different repeat units can be the same or different and represent alkyl groups containing from 1 to about 10 carbon atoms or alkoxy groups containing from 1 to about 10 carbon atoms.

  本发明涉及一种橡胶聚合物，其由以下重复单元组成：（1）至少一种共轭二烯单体，和（2）至少一种结构式为的官能化单体，其中重复单元中的R′基和不同重复单元中的R′基可以相同或不同，代表氢原子或含有1至约4个碳原子的烷基基团，其中x代表从1到约10的整数，重复单元中的R基和不同重复单元中的R基可以相同或不同，代表含有1至约10个碳原子的烷基基团或含有1至约10个碳原子的烷氧基团。
• Process for synthesizing functionalized styrene monomer
  申请人：The Goodyear Tire & Rubber Company

  公开号：US06803462B2

  公开（公告）日：2004-10-12

  This invention discloses a rubbery polymer which is comprised of repeat units that are derived from (1) at least one conjugated diolefin monomer, and (2) at least one functionalized monomer having of the structural formula: wherein R represents an alkyl group containing from 1 to about 10 carbon atoms or a hydrogen atom, and wherein R1 and R2 can be the same or different and represent hydrogen atoms or a moiety selected from the group consisting of wherein R3 groups can be the same or different and represent alkyl groups containing from 1 to about 10 carbon atoms, aryl groups, allyl groups, and alkyloxy groups of the structural formula —(CH2)y—O—(CH2)z—CH3, wherein Z represents a nitrogen containing heterocyclic compound, wherein R4 represents a member selected from the group consisting of alkyl groups containing from 1 to about 10 carbon atoms, aryl groups, and allyl groups, and wherein n, x, y and z represents integers from 1 to about 10, with the proziso that R1 and R2 can not both be hydrogen atoms.

  该发明揭示了一种橡胶聚合物，其由重复单元组成，这些重复单元源自（1）至少一种共轭二烯单体，和（2）至少一种具有以下结构式的官能化单体：其中R代表含有1至大约10个碳原子的烷基基团或氢原子，R1和R2可以相同也可以不同，分别代表氢原子或从中选择的团的一部分，其中R3基团可以相同也可以不同，代表含有1至大约10个碳原子的烷基基团、芳基基团、烯丙基基团和具有以下结构式的烷氧基团—(CH2)y—O—( )z—CH3，其中Z代表含有氮的杂环化合物，其中R4代表从以下组中选择的成员：含有1至大约10个碳原子的烷基基团、芳基基团和烯丙基基团，n、x、y和z代表从1到大约10的整数，但R1和R2不能同时为氢原子。
• Functionalized elastomers
  申请人：——

  公开号：US20040063933A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  This invention discloses a rubbery polymer which is comprised of repeat units that are derived from (1) at least one conjugated diolefin monomer, and (2) at least one functionalized monomer having of the structural formula: 1 wherein R represents an alkyl group containing from 1 to about 10 carbon atoms or a hydrogen atom, and wherein R 1 and R 2 can be the same or different and represent hydrogen atoms or a moiety selected from the group consisting of 2 wherein R3 groups can be the same or different and represent alkyl groups containing from 1 to about 10 carbon atoms, aryl groups, allyl groups, and alkyloxy groups of the structural formula —(CH 2 ) y —O—(CH 2 ) z —CH 3 , wherein Z represents a nitrogen containing heterocyclic compound, wherein R 4 represents a member selected from the group consisting of alkyl groups containing from 1 to about 10 carbon atoms, aryl groups, and allyl groups, and wherein n, x, y and z represents integers from 1 to about 10, with the proziso that R 1 and R 2 can not both be hydrogen atoms.

  这项发明揭示了一种由重复单元组成的橡胶聚合物，该重复单元源自（1）至少一种共轭二烯单体，以及（2）至少一种具有结构式的官能化单体：1其中R代表含有1至约10个碳原子的烷基基团或氢原子，R1和R2可以相同也可以不同，代表氢原子或从以下组中选择的基团2其中R3基团可以相同也可以不同，代表含有1至约10个碳原子的烷基基团、芳基基团、烯基基团和结构式为—（CH2）y—O—（ ）z—CH3的烷氧基基团，其中Z代表含氮的杂环化合物，R4代表从以下组中选择的成员，包括含有1至约10个碳原子的烷基基团、芳基基团和烯基基团，n、x、y和z代表从1到约10的整数，但要求R1和R2不能同时为氢原子。
• FUNCTIONALIZED MONOMERS FOR SYNTHESIS OF RUBBERY POLYMERS
  申请人：Halasa Farhan Adel

  公开号：US20050131181A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  This invention discloses a process for synthesizing an amine functionalized monomer that comprises (1) reacting a secondary amine with a 2,3-dihalopropene to produce a vinyl halide containing secondary amine having a structural formula selected from the group consisting of wherein R and R′ can be the same or different and represent allyl, alkoxyl or alkyl groups containing from 1 to about 10 carbon atoms, and wherein X represents a halogen atom, and wherein m represents an integer from 4 to about 10, and wherein X represents a halogen atom; and (2) reacting the vinyl halide containing secondary amine with a vinyl magnesium halide to produce the monomer having a structural formula wherein R and R′ can be the same or different and represent alkyl, allyl or alkoxyl groups containing from 1 to about 10 carbon atoms, and wherein m represents an integer from about 4 to about 10.

  本发明揭示了一种合成胺官能化单体的过程，其中包括（1）将二级胺与2,3-二卤代丙烯反应，以产生含有乙烯卤代基的二级胺，其结构式选自以下组中的一种：其中R和R'可以相同或不同，代表含有1至约10个碳原子的烯丙基，烷氧基或烷基基团，X代表卤素原子，m代表4至约10的整数，X代表卤素原子；以及（2）将含有乙烯卤代基的二级胺与乙烯基镁卤反应，以产生具有结构式的单体：其中R和R'可以相同或不同，代表含有1至约10个碳原子的烷基，烯丙基或烷氧基基团，m代表约4至约10的整数。