4-乙酰基吡唑 | 25016-16-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基吡唑
• 中文别名: 4-乙酰氨基-1H-吡咯
• 英文名称: 1-(1H-pyrazol-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(1H-pyrazol-4-yl)ethan-1-one；4-Acetylpyrazol；4-acetylpyrazole
• CAS: 25016-16-4
• 化学式: C₅H₆N₂O
• mdl: MFCD09878739
• 分子量: 110.115
• InChiKey: SSGVCJCDGSZFJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  277.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -0.051 (est)
• 保留指数：
  1499

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应保持干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基吡唑 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 作用下， 反应 72.0h， 以62%的产率得到4-(1,1-difluoroethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  使用四氟化硫 (SF4) 处理氟化杂环的可扩展方法

  摘要：

  详细阐述了氟化（杂）芳族衍生物的一般方法。关键反应是取代苯乙酮与四氟化硫 (SF 4 )的脱氧氟化。与之前的脱氧氟化方法相比，这种转化速度快、可扩展（高达 70 g）且产量高。合成了 100 多种新颖的或以前难以获得的氟化杂环，对药物化学和农业化学很感兴趣。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01518
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔吡唑 在 乙醚 、 三氟化硼 、 mercury(II) oxide 、 三氯乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到4-乙酰基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Beiträge zur Chemie von Pyrazolyalkinen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809599

文献信息

• [EN] PYRAZOLYL PYRIMIDINONE COMPOUNDS AS PDE2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLYLE PYRIMIDINONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016154081A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention is directed to pyrimidine carboxamide compounds of formula I which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 2 (PDE2). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis, Parkinson's disease, Parkinson's disease dementia (PDD), or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及式I的嘧啶甲酰胺化合物，该化合物作为治疗与磷酸二酯酶2（PDE2）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂是有用的。本发明还涉及使用这些化合物来治疗神经和精神疾病，如精神分裂症、精神病、帕金森病、帕金森病痴呆（PDD）或亨廷顿病，以及与纹状体功能减退或基底神经节功能障碍相关的疾病。
• Electrophotocatalytic C–H Functionalization of Ethers with High Regioselectivity
  作者：He Huang、Zack M. Strater、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/jacs.9b11472

  日期：2020.1.29

  The highly regioselective electrophotocatalytic C-H functionalization of ethers is described. These reactions are catalyzed by a trisaminocyclopropenium (TAC) ion in a mild electrochemical potential with visible light irradiation. Ethers undergo oxidant-free coupling with isoquinolines, alkenes, alkynes, pyrazoles, and purines with typically high regioselectivity for the less-hindered α-position. The

  描述了醚的高度区域选择性电光催化 CH 官能化。这些反应由三氨基环丙烯 (TAC) 离子在温和的电化学势和可见光照射下催化。醚与异喹啉、烯烃、炔烃、吡唑和嘌呤进行无氧化剂偶联，通常对受阻较少的 α 位具有高区域选择性。该反应被提议通过氢原子转移（HAT）从底物到光激发的 TAC 自由基进行，从而证明了该电光催化剂的新反应模式。
• [EN] PYRAZOLE PYRIMIDINE DERIVATIVE AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRAZOLE PYRIMIDINE ET UTILISATIONS DE CELUI-CI
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2017021969A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention provides pyrazole pyrimidine derivatives which inhibit Casein kinase I (CKI) and/or lnterleukin-1 receptor-associated kinase 1 (IRAKI) and methods of their manufacture, compositions comprising them and uses thereof in methods of treating malignant disease and disorders and methods for treating inflammatory diseases and disorders.

  本发明提供了抑制酪蛋白激酶I（CKI）和/或白细胞介素-1受体相关激酶1（IRAK1）的吡唑嘧啶衍生物，以及它们的制备方法、包含它们的组合物和在治疗恶性疾病和紊乱的方法中的用途，以及治疗炎症性疾病和紊乱的方法。
• PTERIDINONE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20190322673A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present invention provides compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof for treating cellular proliferative disorders (e.g., cancer).

  本发明提供了式I的化合物或其药学上可接受的盐，以及用于治疗细胞增殖性疾病（例如癌症）的药物组合物和使用方法。
• Electrophotocatalytic S _N Ar Reactions of Unactivated Aryl Fluorides at Ambient Temperature and Without Base
  作者：He Huang、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1002/anie.201909983

  日期：2020.1.7

  The electrophotocatalytic SN Ar reaction of unactivated aryl fluorides at ambient temperature without strong base is demonstrated.

  证明了在室温下没有强碱的未活化芳基氟化物的电光催化SN Ar反应。