4-[(2-氨基-4-氧代-7,8-二氢-1H-蝶啶-6-基)甲基氨基]苯甲酸 | 2134-76-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 4-[(2-氨基-4-氧代-7,8-二氢-1H-蝶啶-6-基)甲基氨基]苯甲酸
• 英文名称: dihydropteroate
• 英文别名: Dihydropteroate；4-[(2-amino-4-oxo-7,8-dihydro-3H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoic acid
• CAS: 2134-76-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₆O₃
• 分子量: 314.304
• InChiKey: WBFYVDCHGVNRBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-氨基-4-氧代-7,8-二氢-1H-蝶啶-6-基)甲基氨基]苯甲酸 在 air 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 蝶酸
  参考文献：
  名称：

  细菌叶酸代谢中间体和抗叶酸的合成与分析

  摘要：

  对甲氨基水杨酸（PAS），一种用于治疗抗药性结核病（TB）的药物的作用机理已通过其活性代谢物7的首次合成和生化表征得到了证实。该合成的特征在于由叶酸和适当官能化的芳基胺降解形成的席夫碱的降解而获得的N 2-乙酰基-6-甲酰基蝶呤的偶联。亚胺和蝶呤环的顺序化学选择性还原导致形成二氢叶酸类似物7和另外两个二氢蝶呤类物质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02487
• 作为产物：
  描述：

  Guanosine 5'-triphosphate 在 dihydropteroate synthase 、 GTP cyclohydrolase i 、 6-hydroxymethyl 7,8-dihydropterin pyrophosphokinase 、 7,8-dihydroneopterin triphosphate pyrophosphohydrolase 、 dihydroneopterin aldolase 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-[(2-氨基-4-氧代-7,8-二氢-1H-蝶啶-6-基)甲基氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  同位素标记叶酸的化学酶组装

  摘要：

  含蝶呤的天然产物在生命中具有多种功能，但目前尚无有效且简便的体外合成方案。在这里，我们报告了一种化学酶促 14 步、一锅合成，可用于从葡萄糖、鸟嘌呤和对氨基苯甲酰-l-谷氨酸生成 13C 和 15N 标记的二氢叶酸 (H2F)。这种合成与以前的 H2F 生产方法相比，每一步的平均产率都超过 91%，并且只需要一个纯化步骤。一锅反应的使用使我们能够克服合成过程中各个步骤的潜在问题。标记二氢叶酸的可用性允许测量由药物靶标二氢叶酸还原酶催化的反应的重原子同位素效应，并确定 H2F 的 N5 质子化和氢化物转移到 C6 以逐步机制发生。这种化学酶促蝶呤合成可用于高效生产其他叶酸和一系列其他天然化合物，可用于营养、医学和细胞生物学研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06358

文献信息

• PLANT GROWTH INHIBITING AGENT, AND PLANT GROWTH INHIBITING METHOD USING SAME
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION KUMAMOTO UNIVERSITY

  公开号：US20210276950A1

  公开（公告）日：2021-09-09

  An object of the present invention is to provide a novel plant growth inhibiting agent and a plant growth inhibiting method using the same. The plant growth inhibiting agent of the present invention comprises, as an active ingredient, a compound represented by the following formula (I′) and/or a salt thereof. In the formula (I′), R 1a represents a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 14 aryl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 13 heteroaryl group, or the like; R 2 represents a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 14 arylene group, or the like; R 3a represents OH, a substituted or unsubstituted C 1 to C 6 alkoxy group, or the like; X represents an oxygen atom; Y represents a substituent; q represents any integer of 0 to 3; n represents 0 or 1; and m represents 0 or 1.

  本发明的一个目的是提供一种新型植物生长抑制剂及使用该抑制剂的植物生长抑制方法。本发明的植物生长抑制剂包括以下式（I'）表示的化合物和/或其盐作为活性成分。在式（I'）中，R1代表取代或未取代的C1至C20烷基基团，取代或未取代的C6至C14芳基基团，取代或未取代的C3至C13杂芳基团等；R2代表取代或未取代的C1至C20亚烷基基团，取代或未取代的C6至C14芳亚基基团等；R3代表OH，取代或未取代的C1至C6烷氧基团等；X代表氧原子；Y代表取代基；q代表0至3的任意整数；n代表0或1；m代表0或1。
• [EN] AGROCHEMICAL DELIVERY SYSTEM BASED ON ENZYME- OR pH- RESPONSIVE AMPHIPHILIC PEG-DENDRON HYBRIDS<br/>[FR] SYSTÈME D'ADMINISTRATION AGROCHIMIQUE BASÉ SUR DES HYBRIDES PEG-DENDRON AMPHIPHILES RÉAGISSANT AUX ENZYMES OU AU PH
  申请人：UNIV RAMOT

  公开号：WO2016038596A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention relates to an amphiphilic hybrid delivery system in micellar form for delivery of agrochemicals, based on a hydrophilic polyethylene glycol (PEG) polymer conjugated to a hydrophobic dendron, the dendron comprising at least one pH-dependent or enzymatically cleavable hydrophobic end group that is covalently attached to the dendron, wherein the micelle disassembles upon enzymatic or pH-dependent cleavage of the hydrophobic end group. The hydrophobic end group that is conjugated to the dendron may comprise an agrochemical, and/or the micelle may (non-covalently) encapsulate an agrochemical. The present invention further provides methods of use thereof and to a kit comprising same.

  本发明涉及一种用于传递农药的两性混合递送系统，基于一种亲水性聚乙二醇（PEG）聚合物与一种疏水性树状结构（dendron）共轭的微胶束形式，其中该树状结构包含至少一个依赖于pH或酶可切割的疏水性末端基团，该末端基团与树状结构共价结合，微胶束在酶切或依赖于pH的条件下解离。与树状结构共轭的疏水性末端基团可能包含一种农药，和/或微胶束可能（非共价地）封装一种农药。本发明还提供了使用方法以及包含相同的试剂盒。
• Binding Pocket Alterations in Dihydrofolate Synthase Confer Resistance to <i>para</i> -Aminosalicylic Acid in Clinical Isolates of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Fei Zhao、Xu-De Wang、Luke N. Erber、Ming Luo、Ai-zhen Guo、Shan-shan Yang、Jing Gu、Breanna J. Turman、Yun-rong Gao、Dong-fang Li、Zong-qiang Cui、Zhi-ping Zhang、Li-jun Bi、Anthony D. Baughn、Xian-En Zhang、Jiao-Yu Deng

  DOI：10.1128/aac.01775-13

  日期：2014.3

  The mechanistic basis for the resistance of Mycobacterium tuberculosis to para -aminosalicylic acid (PAS), an important agent in the treatment of multidrug-resistant tuberculosis, has yet to be fully defined. As a substrate analog of the folate precursor para -aminobenzoic acid, PAS is ultimately bioactivated to hydroxy dihydrofolate, which inhibits dihydrofolate reductase and disrupts the operation of folate-dependent metabolic pathways. As a result, the mutation of dihydrofolate synthase, an enzyme needed for the bioactivation of PAS, causes PAS resistance in M. tuberculosis strain H37Rv. Here, we demonstrate that various missense mutations within the coding sequence of the dihydropteroate (H ₂ Pte) binding pocket of dihydrofolate synthase (FolC) confer PAS resistance in laboratory isolates of M. tuberculosis and Mycobacterium bovis . From a panel of 85 multidrug-resistant M. tuberculosis clinical isolates, 5 were found to harbor mutations in the folC gene within the H ₂ Pte binding pocket, resulting in PAS resistance. While these alterations in the H ₂ Pte binding pocket resulted in reduced dihydrofolate synthase activity, they also abolished the bioactivation of hydroxy dihydropteroate to hydroxy dihydrofolate. Consistent with this model for abolished bioactivation, the introduction of a wild-type copy of folC fully restored PAS susceptibility in folC mutant strains. Confirmation of this novel PAS resistance mechanism will be beneficial for the development of molecular method-based diagnostics for M. tuberculosis clinical isolates and for further defining the mode of action of this important tuberculosis drug.

  摘要 结核分枝杆菌耐药性的机理基础 结核分枝杆菌 对 对氨基水杨酸（PAS -对氨基水杨酸（PAS）产生耐药性的机理基础尚未完全明确，而对氨基水杨酸是治疗耐多药结核病的一种重要药物。作为叶酸前体的底物类似物 对 -作为叶酸前体对氨基苯甲酸的底物类似物，PAS 最终会被生物活化为羟基二氢叶酸，从而抑制二氢叶酸还原酶，破坏叶酸依赖性代谢途径的运行。因此，PAS 的生物活化所需的二氢叶酸合成酶发生突变，会导致结核杆菌对 PAS 产生抗药性。 结核杆菌 菌株 H37Rv 对 PAS 的耐药性。在这里，我们证明了二氢叶酸（H 2 Pte）结合口袋中的各种错义突变使实验室分离的结核杆菌对 PAS 产生抗性。 结核杆菌 和 牛分枝杆菌 .从一组 85 个耐多药 结核分枝杆菌 临床分离株中，发现有 5 株的 folC 基因突变。 2 Pte 结合袋中的 folC 基因发生突变，导致对 PAS 产生抗药性。虽然这些 H 2 Pte 结合袋中的这些改变导致二氢叶酸合成酶活性降低，同时也取消了将羟基二氢蝶酸转化为羟基二氢叶酸的生物活化作用。与废除生物活化的这一模式相一致，引入一个野生型拷贝的 folC 完全恢复了 folC 突变株对 PAS 的敏感性。这种新型 PAS 抗性机理的确认将有助于开发基于分子方法的结核杆菌诊断方法。 结核杆菌 临床分离株的基于分子方法的诊断，并进一步确定这种重要结核病药物的作用模式。
• Binding Isotope Effects for <i>para</i>-Aminobenzoic Acid with Dihydropteroate Synthase from <i>Staphylococcus aureus</i> and <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Christopher F. Stratton、Hilda A. Namanja-Magliano、Scott A. Cameron、Vern L. Schramm

  DOI：10.1021/acschembio.5b00490

  日期：2015.10.16

  we show that para-aminobenzoic acid occupies a more sterically constrained vibrational environment when bound to dihydropteroate synthase from P. falciparum relative to that of S. aureus. Deletion of a nonhomologous, parasite-specific insert from the plasmodial dihydropteroate synthase abrogated the binding of para-aminobenzoic acid. The loop specific to P. falciparum is important for effective substrate

  二氢蝶酸合酶是叶酸生物合成中的关键酶，也是磺酰胺类抗菌剂的靶标。平衡结合同位素效应和密度泛函理论计算表明，金黄色葡萄球菌和恶性疟原虫的二氢叶酸合酶上对氨基苯甲酸的底物结合位点呈现出不同的化学环境。具体来说，我们表明，相对于金黄色葡萄球菌，对氨基苯甲酸在与恶性疟原虫的二氢蝶酸合酶结合时占据更空间受限的振动环境。从疟原虫二氢蝶酸合酶中删除非同源的寄生虫特异性插入片段会消除对氨基苯甲酸的结合。恶性疟原虫特异性的环对于有效的底物结合很重要，因此在调节底物结合位点的化学环境中发挥作用。
• [EN] CYCLIC N-CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS HERBICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES N-CARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2017023515A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Disclosed are compounds of Formula (1), including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, (Formula (1)) wherein G, J, Q1, R4, Y2, Q2, R5 and Y1 are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula (1) and methods for controlling undesired vegetation comprising contacting the undesired vegetation or its environment with an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  本发明涉及公式（1）的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和盐，（公式（1））其中G、J、Q1、R4、Y2、Q2、R5和Y1如本说明所定义。本发明还涉及包含公式（1）化合物的组合物以及控制不良植被的方法，其包括将本发明的化合物或组合物与不良植被或其环境接触，以有效量控制不良植被的生长。