4-{4-[双(4-氟苯基)甲基]哌嗪-1-基}苯胺 | 914349-65-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-{4-[双(4-氟苯基)甲基]哌嗪-1-基}苯胺
• 英文名称: 4-{4-[bis-(4-fluoro-phenyl)-methyl]-piperazin-1-yl}-phenylamine
• 英文别名: 4-(4-(Bis(4-fluorophenyl)methyl)piperazin-1-yl)aniline；4-[4-[bis(4-fluorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]aniline
• CAS: 914349-65-8
• 化学式: C₂₃H₂₃F₂N₃
• 分子量: 379.453
• InChiKey: WZRFRMWIFXULOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{4-[双(4-氟苯基)甲基]哌嗪-1-基}苯胺 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(4-{4-[bis-(4-fluoro-phenyl)-methyl]-piperazin-1-yl}-phenyl)-carbamicacid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N- [4-（4-（烷基/芳基/杂芳基）-哌嗪-1-基）-苯基]-氨基甲酸乙酯衍生物的设计，合成及药理学评价

  摘要：

  一系列的烷基/芳基/杂芳基哌嗪衍生物（37 - 54），设计并作为潜在的抗惊厥药合成。目标化合物具有令人满意的物理化学和药代动力学特性。在最大电击（MES）和皮下戊四氮（sc-PTZ）癫痫发作试验中筛选了合成的化合物的体内抗惊厥活性。此外，使用旋转法进行神经毒性评估。结构活性关系研究表明，在哌嗪环上具有芳族基团的化合物显示出有效的抗惊厥活性。化合物多数表现抗MES活性，而化合物39，41，42，43，44，50，52，和53中都发作表现出测试抗惊厥活性。除了所有的化合物42，46，47，和50没有表现出神经毒性。活性最高的衍生物45在MES测试中显示出有效的抗惊厥活性，剂量为30 mg / kg（0.5 h）和100 mg / kg（4 h），并且在sc-PTZ测试中也具有出色的保护作用（100 mg / kg）在两个时间间隔。因此，化合物45在被广泛用于研究癫痫发生模型的PTZ癫痫发作模

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.01.004
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟苯甲哌嗪 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-{4-[双(4-氟苯基)甲基]哌嗪-1-基}苯胺
  参考文献：
  名称：

  一些新的 1-苯基-3/4-[4-(芳基/杂芳基/烷基-哌嗪1-基)-苯基-脲类作为有效的抗惊厥和抗抑郁药的设计和合成

  摘要：

  设计、合成了一系列 1-苯基-3/4-[4-（芳基/杂芳基/烷基-哌嗪1-基）-苯基-脲衍生物（29-42），并通过使用最大电休克来评估其抗惊厥活性（ MES)、皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫试验。通过旋转棒试验检查急性神经毒性。发现大多数测试化合物在两种癫痫发作测试中都是有效的。化合物 30（1-{4-[4-(4-氯-苯基)-哌嗪-1-基]-苯基}-3-苯基-脲）在 MES 和 scPTZ 测试中表现出显着的抗惊厥活性。化合物 30 的 II 期抗惊厥定量研究表明，对 MES 诱发的癫痫发作的 ED50 值为 28.5 mg/kg。此外，该化合物还对毛果芸香碱诱导的大鼠癫痫持续状态显示出相当大的保护作用。由 3-巯基丙酸模型和氨基硫脲诱导的癫痫发作被化合物 30 显着减弱，这表明其具有广谱的抗惊厥活性。有趣的是，化合物 30 显示出比标准药物氟西汀更好的抗抑郁活性。此外，化合物 30 在亚急性毒性研究中表现为无毒化学实体。

  DOI：

  10.1007/s12272-016-0720-1