5-氨基-1,3-二氢吲哚-2-酮 | 20876-36-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-1,3-二氢吲哚-2-酮
• 中文别名: 5-氨基羟吲哚；5-氨基吲哚二酮；5-氨基-2-吲哚酮；5-氨基吲哚-2-酮
• 英文名称: 5-amino-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 5-aminoindolin-2-one；5-aminooxindole；5-amino-2-oxindole；5-amino-1,3-dihydro-indol-2-one；5-amino-2,3-dihydro-1H-indol-2-one；5-aminoindol-2-one；5-aminooxindol；5-amino-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 20876-36-2
• 化学式: C₈H₈N₂O
• mdl: MFCD02179603
• 分子量: 148.164
• InChiKey: JPUYXUBUJJDJNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-186°C
• 沸点：
  416.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 海关编码：
  2933790090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免光照和空气接触。

SDS

5-氨基羟吲哚 修改号码：5.3

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模块1. 化学品
产品名称： 5-Aminooxindole
修改号码： 5.3

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模块2. 危险性概述
GHS分类

物理性危害未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词警告
危险描述造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-氨基羟吲哚
百分比： >98.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 20876-36-2
俗名： 5-Amino-2-indolinone
5-氨基羟吲哚 修改号码：5.3

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模块3. 成分/组成信息
分子式： C8H8N2O

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模块4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。

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模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护：防护手套。
眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
5-氨基羟吲哚 修改号码：5.3

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模块9. 理化特性
颜色： 极淡的黄色-灰黄红色
气味：无资料
pH: 无数据资料
熔点：
197°C
沸点/沸程 无资料
闪点：无资料
爆炸特性
爆炸下限：无资料
爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于：热甲醇

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模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块11. 毒理学信息
急性毒性：无资料
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性：无资料

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模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

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模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
5-氨基羟吲哚 修改号码：5.3

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模块14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

5-氨基-1,3-二氢吲哚-2-酮是一种酮类衍生物，可用作有机中间体。

制备

首先，取2-吲哚酮（5g，37.6mmol），溶解在浓硫酸（50mL）中，在0℃条件下搅拌30分钟。然后缓慢滴加硝酸钾（3.04g，30mmol）的硫酸溶液（5mL），混合后搅拌15分钟。将上述混合物倒入冰水中析出沉淀，抽滤去除滤饼，并用甲醇清洗，干燥后得到产物5-硝基吲哚啉-2-酮，为淡黄色固体，质量4.5g，产率为67.16%。

其次，在含有10％Pd/C（0.2g）的甲醇（200mL）悬浮液中加入5-硝基吲哚啉-2-酮（4g，22.5mmol）。在25℃下通入氢气搅拌24小时。抽滤反应物，取滤液浓缩后即得产物5-氨基-1,3-二氢吲哚-2-酮，为白色固体，质量3.1g，产率为93.93%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1,3-二氢吲哚-2-酮 在 哌啶 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-5-furoylamino-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  作为新的糖原合酶激酶3β抑制剂的3-取代的2-氧吲哚衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  糖原合酶激酶3β（GSK-3β）是许多疾病的分子靶标，包括阿尔茨海默氏病，癌症和糖尿病。抑制GSK-3β活性已成为治疗糖尿病和癌症的一种有吸引力的方法。我们报告发现具有前途活性的3-亚芳基-2-氧吲哚支架的新型GSK-3β抑制剂。最有效的化合物3a抑制GSK-3β，IC50为4.19 nM。在基于细胞的测定中，3a在10 µM时无明显白细胞毒性，对A549细胞具有中等程度的细胞毒性。化合物3a在肥胖的链脲佐菌素治疗的大鼠中表现出很高的抗糖尿病功效，以50 mg / kg体重的剂量改善了葡萄糖耐量，因此代表了进一步优化的有趣线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.03.028
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.2h， 以99%的产率得到5-氨基-1,3-二氢吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  作为有效BRD4抑制剂的吲哚-2-酮衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  Bromodomain蛋白4（BRD4）在转录调控中起着至关重要的作用，被认为是治疗癌症的可行药物靶标。在本文中，我们通过支架跳跃药物设计设计并合成了一系列吲哚-2-酮衍生物。大多数化合物在癌细胞系中显示出有效的BRD4抑制活性和抗增殖活性。特别是，化合物12j表现出出色的BRD4抑制活性（BD1 IC 50  = 19 nM，BD2 IC 50  = 28 nM）和IC 50的抗增殖能力在HT-29和HL-60细胞中，其分别为4.75μM和1.35μM的值。此外，对接研究表明，靠近KAc区和WPF架子的疏水口袋对化合物的活性至关重要。化合物12j可以阻止HT-29细胞进入G1期的细胞周期进程，并降低c-Myc的表达。此外，化合物12j表现出有利的口服药代动力学性质。所有结果表明，化合物12j是有效的BRD4抑制剂，仅具有治疗结肠癌的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112780
• 作为试剂：
  描述：

  5-硝基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 钯 氢气 、 5-氨基-1,3-二氢吲哚-2-酮 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以to obtain the title compound 5-amino-1,3-dihydro-indol-2-one 30c (2.04 g, yield 68.9%) as a white solid的产率得到5-氨基-1,3-二氢吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  PYRROLO-NITROGENOUS HETEROCYCLIC DERIVATIES,THE PREPARATION AND THE PHARMCETICAL USE THEEOF

  摘要：

  本发明提供了新的吡咯-含氮杂环衍生物，其由式(I)或其盐所代表，其制备方法，含有这种衍生物的制药组合物以及这种衍生物作为治疗剂的用途，特别是作为蛋白激酶抑制剂。在式(I)中，每个取代基的定义如描述中所述。

  公开号：

  US20100075952A1

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• 3-heteroarylidene-2-indolinone protein kinase inhibitors
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US06486185B1

  公开（公告）日：2002-11-26

  The present invention relates to novel 3-heteroarylidene-2-indolinone compounds and physiologically acceptable salts thereof which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及新颖的3-杂环亚烯基-2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐，这些化合物调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用处。
• Formulations for pharmaceutical agents ionizable as free acids or free bases
  申请人：Shenoy Narmada

  公开号：US06878733B1

  公开（公告）日：2005-04-12

  The present invention features formulations of indolinones which compounds are ionizable as free acids or free bases. The formulation is suitable for parenteral or oral administration, wherein the formulation comprises an ionizable substituted indolinone, and a pharmaceutically acceptable carrier therefor. The term “ionizable substituted indolinone” includes pyrrole substituted 2-indolinones which, in addition to being otherwise optionally substituted on both the pyrrole and 2-indolinone portions of the compound, are necessarily substituted on the pyrrole moiety with one or more hydrocarbon chains which themselves are substituted with at least one polar group. The formulations and the compounds themselves are useful for the treatment of protein kinase related disorders as discussed herein.

  本发明涉及吲哚酮的配方，这些化合物作为游离酸或游离碱是可离子化的。该配方适用于静脉或口服给药，其中配方包括可离子化的取代吲哚酮和其药用可接受载体。术语“可离子化的取代吲哚酮”包括吡咯取代的2-吲哚酮，除了在化合物的吡咯和2-吲哚酮部分上可选择地被取代外，必须在吡咯基上用一个或多个烃链取代，这些烃链本身被至少一个极性基团取代。如本文所述，这些配方和化合物本身对于治疗蛋白激酶相关疾病是有用的。
• A Unified Catalytic Asymmetric (4+1) and (5+1) Annulation Strategy to Access Chiral Spirooxindole‐Fused Oxacycles
  作者：Min Gao、Yanshu Luo、Qianlan Xu、Yukun Zhao、Xiangnan Gong、Yuanzhi Xia、Lin Hu

  DOI：10.1002/anie.202105282

  日期：2021.9

  A unified catalytic asymmetric (N+1) (N=4, 5) annulation reaction of oxindoles with bifunctional peroxides has been achieved in the presence of a chiral phase-transfer catalyst (PTC). This general strategy utilizes peroxides as unique bielectrophilic four- or five-atom synthons to participate in the C−C and the subsequent umpolung C−O bond-forming reactions with one-carbon unit nucleophiles, thus providing

  在手性相转移催化剂 (PTC) 的存在下，已经实现了羟吲哚与双官能过氧化物的统一催化不对称 ( N +1) ( N =4, 5) 环化反应。这种通用策略利用过氧化物作为独特的双亲电四原子或五原子合成子参与 C−C 和随后与单碳单元亲核试剂的 umpolung C−O 键形成反应，从而提供了一种独特的方法来获得有价值的手性螺吲哚-四氢呋喃和-四氢吡喃在温和条件下具有良好的产率和高对映选择性。进行 DFT 计算以合理化高对映选择性的起源。还证明了所得产物的克级合成和合成效用。
• 3-(cycloalkanoheteroarylidenyl)-2-indolinone protein tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US06350754B2

  公开（公告）日：2002-02-26

  The present invention relates to novel 3-(cycloalkano-heteroarylidenyl)-2-indolinone compounds and physiologically acceptable salts and prodrugs thereof which are expected to modulate the activity of protein tyrosine kinases and therefore to be useful in the prevention and treatment of protein tyrosine kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及新颖的3-(环烷基-杂环芳基亚亚甲基)-2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐和前药，预计这些化合物可以调节蛋白酪氨酸激酶的活性，因此在预防和治疗蛋白酪氨酸激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用处。