5-氟-3-碘-2H-吡唑并[3,4-b]吡啶 | 1350653-23-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 5-氟-3-碘-2H-吡唑并[3,4-b]吡啶
• 中文别名: 5-氟-3-碘-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶；5-氟-3-碘-7-氮杂吲唑
• 英文名称: 5-fluoro-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 5-fluoro-3-iodo-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 1350653-23-4
• 化学式: C₆H₃FIN₃
• 分子量: 263.013
• InChiKey: HSJHOTUQSLQXLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-氨基-5-氟-1H-吡唑[3,4-B]吡啶	5-fluoro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine	1034667-22-5	C6H5FN4	152.131

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-3-碘-2H-吡唑并[3,4-b]吡啶 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 维利西呱
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC AZA HETEROCYCLES, AND USE THEREOF

  摘要：

  本申请涉及新型的双环氮杂杂环化合物，其制备方法，以及单独或组合使用它们来治疗和/或预防疾病，以及使用它们来生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病的药物。

  公开号：

  US20140148433A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氟烟酸 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium iodide 、 sodium bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-氟-3-碘-2H-吡唑并[3,4-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种5-氟-3-碘-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种5‑氟‑3‑碘‑1H‑吡唑并[3,4‑b]吡啶的制备方法，属于药物化学领域。具体包括以下步骤：S1、2‑氯‑5‑氟烟酸为起点经还原反应得到2‑氯‑3‑羟甲基‑5‑氟吡啶；S2、2‑氯‑3‑羟甲基‑5‑氟吡啶经氧化反应得到2‑氯‑3‑甲酰基‑5‑氟吡啶；S3、2‑氯‑3‑甲酰基‑5‑氟吡啶经水合肼关环得到5‑氟‑1H‑吡唑并[3,4‑b]吡啶；S4、5‑氟‑1H‑吡唑并[3,4‑b]吡啶经碘代反应得到5‑氟‑3‑碘‑1H‑吡唑并[3,4‑b]吡啶。该制备方法的四步反应均没有用到强腐蚀性的酸性物料，安全操作性强，对设备设施损害小，物料存放，转移和使用环节安全操作性强，避开现有技术中放出氮气的重氮盐反应，安全控制性强，反应条件温和，安全性更高，反应条件温和，操作简单，收率高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN113354638A

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE AND PYRIDINE DERIVATIVES AND USE IN TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF INFLUENZA THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET DE PYRIDINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER OU PRÉVENIR LA GRIPPE, OU POUR ATTÉNUER SES SYMPTÔMES
  申请人：SAVIRA PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：WO2017133667A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Provided herein is a compound of formula (I), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, prodrug, codrug, cocrystal, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which is useful in treating, ameliorating or preventing influenza.

  本文提供的是一种化合物，其化学式为（I），可以是药用盐、溶剂合物、多型体、前药、共药、共晶、互变异构体、消旋体、对映体或二对映体，或它们的混合物形式，该化合物在治疗、改善或预防流感方面具有用处。
• [EN] BICYCLIC PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT， AMELIORATION OR PREVENTION OF INFLUENZA<br/>[FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES DE PYRIDINE ET DE PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER OU PRÉVENIR LA GRIPPE, OU POUR ATTÉNUER SES SYMPTÔMES
  申请人：SAVIRA PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：WO2017133664A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present invention relates to a compound having the formula (I), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, prodrug, codrug, cocrystal, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which is useful in treating, ameloriating or preventing influenza.

  本发明涉及具有式(I)的化合物，可选地以药学上可接受的盐、溶剂合物、多型体、前药、共药、共晶体、互变异构体、外消旋体、对映体或它们的混合物的形式存在，该化合物在治疗、改善或预防流感方面具有用处。
• [EN] THE USE OF sGC STIMULATORS, sGC ACTIVATORS, ALONE AND COMBINATIONS WITH PDE5 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF SYSTEMIC SCLEROSIS (SSc).<br/>[FR] UTILISATION DE STIMULATEURS DE LA SGC, D'ACTIVATEURS DE LA SGC, SEULS ET EN ASSOCIATION AVEC DES INHIBITEURS DE LA PDE5 EN VUE DU TRAITEMENT DE LA SCLÉRODERMIE SYSTÉMIQUE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2011147810A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The use of sGC stimulators, sGC activators alone, or in combination with PDE5 inhibitors for the prevention and treatment of fibrotic diseases, such as systemic sclerosis, scleroderma, and the concomitant fibrosis of internal organs.

  使用sGC刺激剂、单独使用sGC激活剂，或与PDE5抑制剂结合，用于预防和治疗纤维化疾病，如系统性硬化症、硬皮病以及内脏器官的同时纤维化。
• Substituted 5-fluoro-1H-pyrazolopyridines and their use
  申请人：Follmann Markus

  公开号：US20120022084A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present application relates to novel substituted 5-fluoro-1H-pyrazolopyridines, to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and to their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代的5-氟-1H-吡唑吡啶衍生物，其制备方法，单独或与其他药物联合治疗和/或预防疾病的用途，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Novel 2-Substituted 7-Azaindole and 7-Azaindazole Analogues as Potential Antiviral Agents for the Treatment of Influenza
  作者：Upul K. Bandarage、Michael P. Clark、Emanuele Perola、Huai Gao、Marc D. Jacobs、Alice Tsai、Jeffery Gillespie、Joseph M. Kennedy、François Maltais、Mark W. Ledeboer、Ioana Davies、Wenxin Gu、Randal A. Byrn、Kwame Nti Addae、Hamilton Bennett、Joshua R. Leeman、Steven M. Jones、Colleen O’Brien、Christine Memmott、Youssef Bennani、Paul S. Charifson

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00487

  日期：2017.2.9

  the azaindole ring generated somewhat less potent analogues, but reduced AO-mediated metabolism. Incorporation of a ring nitrogen generated 7-azaindazole analogues that were equipotent to the parent 2-H-7-azaindole, but surprisingly, did not appear to improve AO-mediated metabolism. Overall, we identified multiple 2-substituted 7-azaindole analogues with enhanced AO stability and we present data for

  JNJ-63623872（2）是一流的，口服可生物利用的化合物，为大流行和季节性流感的治疗提供了巨大的潜力。在我们的7-氮杂吲哚系列中，早期的铅优化工作集中在嘧啶-7-氮杂吲哚基序上的1,3-二氨基环己基酰胺和尿素取代上。在这项工作中，我们探索了两种消除在这些7-氮杂吲哚类似物的2位上观察到的醛氧化酶（AO）介导的代谢的策略。在氮杂吲哚环的2-位取代产生了效力稍弱的类似物，但是减少了AO介导的代谢。环氮的掺入产生了与母体2-H-7-氮杂吲哚等价的7-氮杂吲唑类似物，但是令人惊讶地，似乎没有改善AO介导的代谢。全面的，我们鉴定了多个具有增强的AO稳定性的2-取代的7-氮杂吲哚类似物，我们提供了一种这样的化合物（12）的数据，这些数据证明在啮齿动物中具有良好的口服药代动力学特性。这些类似物有可能被进一步开发为用于治疗流感的抗流感药。