5-己基呋喃-2(5H)-酮 | 2518-53-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 5-己基呋喃-2(5H)-酮
• 英文名称: hexyl-5 (5H) furannone-2
• 英文别名: 5-hexyl-2(5H)-furanone；5-hexylfuran-2(5H)-one；5-hexyl-5H-furan-2-one；γ-n-Hexyl-Δ²-butenolid；2-Deceno-γ-lacton；2-hexyl-2H-furan-5-one
• CAS: 2518-53-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: DKHZWQLGZWVFFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.414 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己基呋喃-2(5H)-酮 、 2-methylprop-1-enyllithium 在 copper(l) iodide 作用下， 生成 hexyl-5 (methyl-2 propene-1 yl)-4 dihydro furannone-2
  参考文献：
  名称：

  Alexandre, Christian; Chlyeh, Mohamed Amal; Rouessac, Francis, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 8, p. 2327 - 2342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Hexyl-4-phenylsulfanyloxolan-2-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-己基呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE REACTIONS OF THIOLATE ANIONS WITH 4-HYDROXY-E-2-ALKENOIC ESTERS OR 4-METHANESULFONYLOXY-E-2-ALKENOIC ESTERS. SYNTHESIS OF 2-ALKEN-4-OLIDES (Δ^α,β-BUTENOLIDES) ANDE,E-2,4-ALKADIENOIC ESTERS

  摘要：

  从醛类一步制备的甲基4-羟基-E-2-烯酸酯与硫醇阴离子发生迈克尔反应，生成4-烷烯内酯衍生物，这些衍生物转化为2-烯-4-内酯。甲基4-甲烷磺酰氧基-E-2-烯酸酯发生取代反应，随后处理得到甲基E,E-2,4-烯二烯酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1703

文献信息

• Nouvelle methode de synthese des γ-lactones et (5H)furannones-2-monosubstituees
  作者：P. Canonne、M. Akssira

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91044-5

  日期：1984.1

  3-monosubstituted γ-lactones and 5-mono- or 3,5-disubstituted 2-(5-H)-furanones have been prepared by the reaction of Grignard reagents with lactols.

  通过格氏试剂与乳醇的反应制备了3-单取代的γ-内酯和5-单-或3,5-二取代的2-（5-H）-呋喃酮。
• Pd-catalyzed 5-endo-trig-type cyclization of β,γ-unsaturated carbonyl compounds: an efficient ring closing reaction to give γ-butenolides and 3-pyrrolin-2-ones
  作者：Gan B. Bajracharya、Priti S. Koranne、Rashid N. Nadaf、Randa Kassem Mohamed Gabr、Kazuhiro Takenaka、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c0cc02352c

  日期：——

  The 5-endo-trig-type cyclization has been performed using a Pd-bis(isoxazoline) catalyst. The present cyclization of beta,gamma-unsaturated carbonyl compounds gave gamma-butenolides and 3-pyrrolin-2-ones in good to excellent yields.

  已经使用Pd-双（异恶唑啉）催化剂进行了5-内-trig-型环化。β，γ-不饱和羰基化合物的当前环化以良好至优异的产率得到γ-丁烯内酯和3-吡咯啉-2-酮。
• DIANIONS OF β-HYDROXY SULFONES: NEW AND GENERAL APPROACH TO SELECTIVE SYNTHESIS OF 2(5<i>H</i>)-FURANONES
  作者：Kazuhiko Tanaka、Kazuhiko Ootake、Keisuke Imai、Nobuo Tanaka、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1983.633

  日期：1983.5.5

  electrophiles including alkyl halides, carbonyl compounds, and sodium iodoacetate. A convenient synthetic method for 4-alkyl- and 5-alkyl-2(5H)-furanones has been developed by using these dianions. A new synthetic approach to trans-3,4-bis(3-hydroxybenzyl)dihydro-2(3H)-furanone, the first lignan found in humans, via a facile reduction of 2(5H)-furanone with Mg-methanol is also decribed.

  衍生自 β-羟基砜的二价阴离子对多种亲电子试剂具有高度反应性，包括卤代烷、羰基化合物和碘乙酸钠。已经通过使用这些二价阴离子开发了一种方便的 4-烷基-和 5-烷基-2(5H)-呋喃酮合成方法。一种合成反式-3,4-双（3-羟基苄基）二氢-2（3H）-呋喃酮的新方法，这是人类发现的第一种木脂素，通过用Mg-甲醇轻松还原2（5H）-呋喃酮描述。
• A new synthesis of α,β-unsaturated γ- and δ-lactones via intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanion
  作者：Manat Pohmakotr、Prapanpong Jarupan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98975-5

  日期：1985.1

  A new synthesis of α,β-unsaturated γ- and δ-lactones involving the intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanion followed by pyrolysis is described.

  描述了α，β-不饱和γ-和δ-内酯的新合成方法，涉及α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化反应，然后进行热解。
• A facile synthesis of γ-butenolides via cyclization of 3-alkenoic acids with dimethyl sulfoxide and oxalyl bromide
  作者：Rui Ding、Yongguo Liu、Lei Liu、Huimin Li、Sichen Tao、Baoguo Sun、Hongyu Tian

  DOI：10.1080/00397911.2019.1652914

  日期：——

  Abstract The combination of dimethyl sulfoxide and oxalyl bromide was used to accomplish the cyclization of 3-alkenoic acids with the aid of a base to afford γ-butenolides, in which bromodimethylsulfonium salt generated in situ was proposed to serve as a Br+ source. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 利用二甲基亚砜和草酰溴的组合，在碱的帮助下完成3-链烯酸的环化反应，得到γ-丁烯内酯，其中原位生成的溴二甲基锍盐作为Br+源。图形概要