5-氨基-1-苯基吡唑-4-腈 | 5334-43-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-苯基吡唑-4-腈
• 中文别名: 5-氨基-1-苯基-4-氰基吡唑；5-氨基-1-苯基吡唑-4-甲腈
• 英文名称: 5-Amino-4-cyano-1-phenylpyrazole
• 英文别名: 5-amino-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-amino-1-phenylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 5334-43-0
• 化学式: C₁₀H₈N₄
• mdl: MFCD00020730
• 分子量: 184.2
• InChiKey: MAKQREKUUHPPIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-137 °C (lit.)
• 沸点：
  402.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  3276
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将产品存放在避光、阴凉且干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-Amino-1-phenylpyrazole-4-carbonitrile
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H8N4
分子式
: 184.2 g/mol
分子量
成分 浓度
5-Amino-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
-
化学文摘编号(CAS No.) 5334-43-0
EC-编号 226-253-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 132 - 137 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-苯基吡唑-4-腈 在 硫酸 、 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 1.09h， 生成 4-chloro-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型2-烷基-4-取代-氨基-吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成为抗菌和抗癌活性的新途径

  摘要：

  用不同的胺处理6-烷基-1-苯基-4-氯-（1 H）-吡唑并[3,4- d ]嘧啶，得到一系列化合物，其特征和纯度已通过光谱和分析手段证实。测试了化合物对四种生物的抗菌活性。金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性），S. 表皮（革兰氏阳性），枯草芽孢杆菌（革兰氏阳性），大肠杆菌使用阿莫西林作为标准对照（革兰氏阴性）。化合物4d，6b，6c在该系列中已显示出最佳的抗菌活性。测试了对人皮肤癌细胞系G361的抗增殖活性。发现化合物3d，4d，5b，5d，5e，6c，7a是该系列中最好的，并且在微摩尔浓度下显示出活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0084-0
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-cyano-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ylaminocarbonylmethyl]pyridinium chloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.18 g的产率得到5-氨基-1-苯基吡唑-4-腈
  参考文献：
  名称：

  新型杂环系统吡唑并[3,4-b]吡啶并[1',2':1,2]咪唑并[4,5-d]吡啶衍生物的合成

  摘要：

  摘要1-[4-氨基芳基吡唑并[3,4-b]吡啶-5-基]吡啶鎓在过量叔丁醇钾存在下在叔丁醇中回流环化，形成吡唑并[3,4]的四环衍生物-b]吡啶并[1',2':1,2]咪唑并[4,5-d]吡啶。提出了这些过程的反应方案。反应产物的结构通过物理化学方法确定。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0322-z

文献信息

• Synthesis, evaluation and docking of novel pyrazolo pyrimidines as potent p38α MAP kinase inhibitors with improved anti-inflammatory, ulcerogenic and TNF-α inhibitory properties
  作者：Kanagasabai Somakala、Sana Tariq、Mohd. Amir

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.037

  日期：2019.6

  property, antioxidant assay and p38α MAP kinase inhibition. The in vitro anti-inflammatory assay results revealed that the compounds (6f-i) showed better activity than the compounds 6a-e. Compound 6f bearing the 4-chlorophenyl group showed in vitro anti-inflammatory activity (82.35 ± 4.04) comparable to standard drug diclofenac sodium (84.13 ± 1.63) and better p38α MAP kinase inhibitory activity (IC50 = 0

  合成了一系列九种新的N-取代的-4-（（1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基）氨基）苯甲酰胺（6a-i）衍生物。体外筛选了所有化合物的BSA抗变性，抗氧化剂测定和p38αMAP激酶抑制作用。体外抗炎测定结果表明，化合物（6f-i）显示出比化合物6a-e更好的活性。带有4-氯苯基的化合物6f在体外具有抗炎活性（82.35±4.04），与标准药物双氯芬酸钠（84.13±1.63）相当，并且比原型抑制剂具有更好的p38αMAP激酶抑制活性（IC50 = 0.032±1.63 µM）。 SB203580（IC50 = 0.041±1.75 µM）。在动物模型中进一步研究了所选的活性化合物（6f-i）的抗炎活性，致溃疡性，脂质过氧化和TNF-α抑制潜力。与标准双氯芬酸钠（78.05％）相比，化合物6f显示出令人鼓舞的抗炎潜力，抑制百分比为83.73％。与标准品相比，还发现化合物6f具有降低的致溃疡作用和脂质过氧化作用。与SB
• Synthesis of New Pyrazolopyrimidinedithiones and Pyrazolopyrimidinephosphines from Aminocyanopyrazoles
  作者：Fatma Allouche、Fahker Chabchoub、Mansour Salem、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1080/00397911.2010.486516

  日期：2011.4.19

  Abstract A general, high-yielding synthetic protocol for the expedited synthesis of functionalized pyrazolopyrimidine dithione 2 and pyrazolodiazaphosphininethione 3 from amino-cyano pyrazole 1 precursors is presented.

  摘要 提出了一种从氨基-氰基吡唑 1 前体快速合成官能化吡唑并嘧啶二硫酮 2 和吡唑二氮杂膦硫酮 3 的通用、高产合成方案。
• Synthesis of aminocyanopyrazoles via a multi-component reaction and anti-carbonic anhydrase inhibitory activity of their sulfamide derivatives against cytosolic and transmembrane isoforms
  作者：Fatma Allouche、Fakher Chabchoub、Fabrizio Carta、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3109/14756366.2012.720573

  日期：2013.4.1

  were converted to the corresponding sulfamides by reaction with sulfamoyl chloride. The aminopyrazoles incorporating phenyl and tosyl moieties were tested as inhibitors of four carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms, the human (h) hCA I, II, IX and XII. Many of them showed low micromolar or submicromolar inhibition of these enzymes. The corresponding sulfamides were low nanomolar CA inhibitors.

  描述了在酸性催化剂下丙二腈与原酸酯和肼衍生物之间多组分反应（MCR）的便捷方案。制备，分离和表征了一系列氨基氰基吡唑4。这些吡唑与亚硝酸钠，然后与仲胺试剂和甲酸反应，生成吡唑并三嗪6和吡唑并吡喃二酮7。一些氨基吡唑通过与氨磺酰氯反应转化为相应的磺酰胺。测试了结合有苯基和甲苯磺酰基部分的氨基吡唑类化合物作为四种碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同种型（人）hCA I，II，IX和XII的抑制剂。它们中的许多显示出对这些酶的低微摩尔或亚微摩尔抑制。相应的磺酰胺为低纳摩尔CA抑制剂。
• Synthesis and properties of sildenafil isostere
  作者：Ziqi Su、Qi Zhang、Qieqiang Zhao、Wenyi Liu、Tao Zhao、Huiping Wang、Jiarong Li、Juan Xu

  DOI：10.1002/ardp.202100145

  日期：2021.10

  series of novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one derivatives were synthesized and evaluated for their anti-phosphodiesterase-5 (PDE-5) activity. A total of 28 compounds, containing alkyl and aryl groups at the 1-N and 3-C positions on the pyrazole ring, and also bearing different alkyl substituents on the piperazine ring were synthesized. Four compounds (4d, 5d, 6d, and 5o) were found to have better

  合成了一系列新型吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-酮衍生物，并评估了它们的抗磷酸二酯酶5 (PDE-5) 活性。共合成了 28 种化合物，它们在吡唑环的 1-N 和 3-C 位含有烷基和芳基，在哌嗪环上也带有不同的烷基取代基。发现四种化合物（4d、5d、6d和5o）对 PDE-5 具有更好的抑制活性（IC 50  < 10 nM）。所有四种最活跃的化合物都在 N1 位包含一个苯环。含有 3,5-二甲基哌嗪基的化合物比其他化合物表现出更好的活性。这些结果表明化合物5o可用作开发新的 PDE-5 抑制剂的先导结构。
• Synthesis and adenosine receptor affinity of a series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine analogs of 1-methylisoguanosine
  作者：Fiona A. Harden、Ronald J. Quinn、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/jm00113a031

  日期：1991.9

  Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines are pyrazolo analogues of purines. They have been shown to be a general class of compounds which exhibit A1 adenosine receptor affinity. Two series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine analogues of 1-methylisoguanosine have been synthesized. The first involved substitution of the N1-position while the second involved substitution of the N5-position. Both alkyl and aryl substituents

  吡唑并[3,4-d]嘧啶是嘌呤的吡唑并类似物。它们已被证明是一类具有A1腺苷受体亲和力的化合物。已经合成了两个系列的1-甲基异鸟苷的吡唑并[3，4-d]嘧啶类似物。第一个涉及N1位置的取代，而第二个涉及N5位置的取代。检查了烷基和芳基取代基。通过使用（R）-[3H] -N6-（苯基异丙基）腺苷结合测定法测试所有化合物的A1腺苷受体亲和力。3-氯苯基在N1位上显示最大活性，而丁基在N5位上显示最大活性。在这些位置的每一个中最好的取代基的组合增强了整体活性。最有效的化合物是4-氨基-5-N-丁基-1-（3-氯苯基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-6（5H）-，IC50为6.4 x 10（- 6）M.通过用[3H] CGS 21680进行A2腺苷受体亲和力测定，检查了在受体亚类上的选择性。这一系列化合物对A2受体的效力稍弱。4-氨基-5-N-丁基-1-（3-氯苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧

表征谱图