5-氟苯并噻唑 | 1644-85-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-氟苯并噻唑
• 英文名称: 5-fluorobenzothiazole
• 英文别名: 5-fluorobenzo[d]thiazole；5-fluoro-1,3-benzothiazole
• CAS: 1644-85-5
• 化学式: C₇H₄FNS
• mdl: MFCD06659658
• 分子量: 153.18
• InChiKey: ANEKYSBZODRVRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  29342000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 5-Fluorobenzothiazole
Synonyms: 5-Fluoro-1,3-benzothiazole

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 5-Fluorobenzothiazole
CAS number: 1644-85-5

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C7H4FNS
Molecular weight: 153.2

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides, hydrogen fluoride, sulfur oxides.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

概述

5-氟苯并噻唑是一种杂环有机物，可以通过5-氟-2-氨基苯硫酚作为起始原料制备得到。

用途

5-氟苯并噻唑同样属于杂环有机物，可用作一种有机中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟苯并噻唑 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 Josiphos 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-allyl-5-fluorobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  使用鏻盐的镍催化还原 Csp2-Csp3 交叉偶联

  摘要：

  镍催化与鏻盐和烯丙基 C(sp 3 )-O 键亲电试剂的还原交叉偶联，可直接构建 C(sp 2 )-C(sp 3 ) 键。该协议具有广泛的底物范围、高官能团耐受性和杂环兼容性。值得注意的是，更具挑战性的与杂环噻唑鏻盐的还原交叉偶联也首次实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02893
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-dimethyltriaz-1-en-1-yl)benzo[d]thiazole 在 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 六氟苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以68 %的产率得到5-氟苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  LiBF4 促进温和条件下芳香族氟代三嗪化反应

  摘要：

  开发了一种通过LiBF 4促进的3,3-二甲基-1-芳基三氮烯的芳香族氟代三氮烯化反应高效且温和的氟化方法。在不存在质子酸或强路易斯酸的情况下，反应顺利进行并倾向于在2小时内完成。该方法可耐受多种官能团，并以中等至优异的收率提供芳基氟化物产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01239
• 作为试剂：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 盐酸 、 5-氟苯并噻唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以91 %的产率得到大茴香酸
  参考文献：
  名称：

  一种无金属光催化氧化制备芳香酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种无金属光催化氧化制备芳香酸的方法，包括如下步骤：将如式(Ⅰ)所示的化合物、光催化剂、添加剂加入到溶剂中，曝露在空气中，在光源照射下于25‑60℃搅拌反应，待反应结束后，反应液经后处理得到如式(Ⅱ)所示的芳香酸化合物，其反应方程式如下：其中，Ar为苯环、呋喃基、噻吩基、萘基或二苯酮，Ar基团上的H被R1单取代，取代基R1为烷基、取代羟基、醛基或取代烷基，Ar基团上的H被R2取代或不取代，取代时R2为单取代或多取代，n＝1～2，n取整数，取代基R2为烷基、烷氧基、卤素、三氟甲基、芳基，取代芳基或取代酚羟基。本发明通过在光照条件下，以氮杂环作为光催化剂，降低了生产成本，其操作简单，反应条件温和。

  公开号：

  CN115433076B

文献信息

• [EN] AMINOPYRIMIDINONES AS INTERLEUKIN RECEPTOR-ASSOCIATED KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOPYRIMIDINONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES ASSOCIÉES AU RÉCEPTEUR DE L'INTERLEUKINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013066729A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  This invention relates to aminopyrimidinone compounds of Formula (I) that are inhibitors of Interleukin receptor-associated kinases, in particular IRAK-4, and are useful in the treatment or prevention of inflammatory diseases, including rheumatoid arthritis and inflammatory bowel disease.

  这项发明涉及一种式（I）的氨基嘧啶酮化合物，它们是白细胞介素受体相关激酶的抑制剂，特别是IRAK-4，并且在治疗或预防炎症性疾病，包括类风湿关节炎和炎症性肠病方面是有用的。
• Copper-Catalyzed Arylation of Benzothiazoles with Toluene Derivatives­: Synthesis of 2-Arylbenzothiazole
  作者：Hongmei Deng、Xueshun Jia、Jian Li、Chengliang Li、Tao Jin、Zhiqiang Liu、Ruolan Jiang、Chunju Li

  DOI：10.1055/s-0036-1588487

  日期：2017.9

  Abstract A copper-catalyzed reaction of benzothiazole and readily available toluene derivatives has been disclosed. This protocol is proposed to proceed through the oxidation of toluene and ring opening of benzothiazole, thus providing a new pathway for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles. A copper-catalyzed reaction of benzothiazole and readily available toluene derivatives has been disclosed. This

  摘要 已经公开了苯并噻唑和容易获得的甲苯衍生物的铜催化反应。建议该方案通过甲苯的氧化和苯并噻唑的开环进行，从而为合成2-芳基苯并噻唑提供了一条新途径。 已经公开了苯并噻唑和容易获得的甲苯衍生物的铜催化反应。建议该方案通过甲苯的氧化和苯并噻唑的开环进行，从而为合成2-芳基苯并噻唑提供了一条新途径。
• Azabenzimidazoles in the treatment of asthma, arthritis and related
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05322847A1

  公开（公告）日：1994-06-21

  A series of imidazo[4,5-c]pyridines which inhibit platelet activating factor (PAF) and also block leukotriene D4 receptors are useful in treating asthma, arthritis, psoriasis, gastrointestinal distress, myocardial infarction, stroke and shock.

  一系列抑制血小板活化因子（PAF）并阻断白三烯D4受体的咪唑并[4,5-c]吡啶类化合物在治疗哮喘、关节炎、牛皮癣、胃肠道疾病、心肌梗死、中风和休克方面具有用处。
• Stop-Flow Microtubing Reactor-Assisted Visible Light-Induced Hydrogen-Evolution Cross Coupling of Heteroarenes with C(sp³)–H Bonds
  作者：Dong-Sheng Li、Tao Liu、Yang Hong、Chen-Lin Cao、Jie Wu、Hong-Ping Deng

  DOI：10.1021/acscatal.2c01087

  日期：2022.4.15

  feedstocks under mild conditions is attractive and highly desirable in pharmaceutical and natural product synthesis. Minisci-type cross dehydrogenative coupling between heteroarenes and C(sp3)–H bonds offers direct access to these important scaffolds in a step-economic manner. Herein, assisted by stop-flow microtubing reactors, an operationally simple protocol for the visible light-induced hydrogen-evolution

  在温和条件下从丰富且廉价的原料合成有价值的烷基取代的杂芳烃在药物和天然产物合成中具有吸引力和高度可取性。杂芳烃和 C(sp 3 )-H 键之间的 Minisci 型交叉脱氢偶联以逐步经济的方式提供了对这些重要支架的直接访问。在此，在停流微管反应器的辅助下，一种操作简单的协议，用于可见光诱导的杂芳烃与未活化 C(sp 3 ) 的析氢交叉耦合)–H 键以无金属和无外部氧化剂的方式形成。使用常见的原料化学品（包括乙烷）生成了范围广泛的烷基化杂芳烃。机理研究表明，光氧化还原诱导的氢原子转移过程，然后是脱氢重芳构化，提供了所需的偶联产物。各种复杂生物活性分子的后期功能化进一步证明了该策略的优点。
• 一种以醋酸铵介导的苯并噻唑类化合物的合成方法
  申请人：衡阳师范学院

  公开号：CN111892553A

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明公开了一种以醋酸铵介导的苯并噻唑类化合物的合成方法。该合成方法为：在反应管中，加入邻卤苯胺衍生物、硫化钾、二甲基亚砜、催化剂、添加剂1和添加剂2，在130~150℃下搅拌反应，反应结束后冷却至室温，产物经分离纯化，得到所述苯并噻唑类化合物。本发明发展了以K2S为硫源，DMSO为碳源和氧化剂，邻卤苯胺衍生物为底物，醋酸铵介导三组分一锅法合成苯并噻唑类化合物的方法。该方法反应步骤少、反应条件温和，且具有较好的官能团容忍性等优点。