5-乙炔基-1-甲基-1H-咪唑 | 71759-92-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-乙炔基-1-甲基-1H-咪唑
• 中文别名: 5-乙炔-1-甲基-1H-咪唑
• 英文名称: 5-ethynyl-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 5-ethynyl-1-methylimidazole
• CAS: 71759-92-7
• 化学式: C₆H₆N₂
• 分子量: 106.127
• InChiKey: JFOSWQQRTHDTGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116 °C/25 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.045 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  220 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/39
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 5-Ethynyl-1-methyl-1H-imidazole
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H6N2
分子式
: 106.13 g/mol
分子量
成分 浓度
5-Ethynyl-1-methyl-1H-imidazole
-
化学文摘编号(CAS No.) 71759-92-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
116 °C 在 33 hPa - lit.
g) 闪点
104.4 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.045 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
发光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙炔基-1-甲基-1H-咪唑 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到5-(iodoethynyl)-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  催化电卤化甲硅烷基保护和端炔：捕获金（I）乙炔化VS。布朗斯台德酸促进反应

  摘要：

  在阳离子金（I）催化剂和N-卤代琥珀酰亚胺的存在下，三甲基甲硅烷基保护的和末端炔烃均被转化为炔基卤化物。进一步的实验表明，甲硅烷基保护的炔烃在布朗斯台德酸催化下经历了亲电子碘化和溴化反应，而末端炔烃则需要阳离子金催化剂。前者的反应可能是通过亲电试剂的活化进行的，而后者的反应是通过乙炔化金（I）中间体进行的。金催化的卤化进一步与金催化的水合和随后的环合反应相结合，以提供通往碘代甲基酮和五元芳族杂环的便利途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200491
• 作为产物：
  描述：

  5-[(Z)-2-iodoethenyl]-1-methylimidazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-乙炔基-1-甲基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Terminal alkynes from aldehydes via dehydrohalogenation of (Z)-1-iodo-1-alkenes with TBAF

  摘要：

  Terminal alkynes were prepared in near quantitative yields via dehydrohalogenation of (Z)-1-iodo-1-alkenes with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) under mild conditions. The methodology was expanded to include a one-pot, direct synthesis of terminal alkynes from aldehydes Without the necessity of isolating and purifying the intermediate iodoalkene. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.060
• 作为试剂：
  描述：

  2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 、 三乙胺 、 4-(3-(4-bromophenyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridine 、 5-乙炔基-1-甲基-1H-咪唑 在 醋酸钯 氮气 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 、 醋酸钯 、 三乙胺 、 5-乙炔基-1-甲基-1H-咪唑 、 Dimethyl sulfoxide methanol 、 三氟乙酸 作用下， 以 tetrahydrofuran-water 为溶剂， 反应 26.0h， 以provided the titled compound (8.9 mg, 13%)的产率得到4-(1-methyl-3-(4-((1-methyl-1H-imidazol-5-yl)ethynyl)phenyl)-1H-pyrazole-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INHIBITOR COMPOUNDS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE 10A

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物及其盐等，它们是磷酸二酯酶10A的抑制剂，并且用于制造药物，因此适用于治疗或控制神经系统疾病和精神疾病，改善与此类疾病相关的症状并降低患上此类疾病的风险。其中，Y1和Y2是Het1中相邻的原子，它们独立地选择自由基团，包括碳和氮；k为0、1、2或3；Het1是双价的单环5-或6-成员杂芳基基团，具有1、2或3个杂原子或杂原子基团，选择自O、S、N和N—Ra作为环成员，或者是双价的融合的双环8-、9-或10-成员杂芳基基团，具有1、2、3或4个杂原子或杂原子基团，选择自O、S、N和N—Ra作为环成员；Het2包括单环5-或6-成员杂芳基等，具有1、2或3个杂原子或杂原子基团，选择自O、S、N和N—R1a作为环成员；Cyc包括可选取代的单环5-或6-成员杂芳基或可选取代的融合的8-、9-或10-成员双环杂芳基；Ar是可选取代的苯基或可选取代的双价6-成员杂芳基；R连接到Het1的碳原子上，并且包括卤素、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6氟烷基、C1-C6氟烷氧基、C3-C6环烷基等。

  公开号：

  US20140148461A1

文献信息

• NOVEL DIHYDROPYRIMIDINOISOQUINOLINONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS.
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：US20130165437A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  A compound according to Formula Ia: wherein L 1 , G, and R 1 are as described herein. The present invention relates to novel compounds according to Formula I that antagonize GPR84, a G-protein-coupled receptor that is involved in inflammatory conditions, and methods for the production of these novel compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods for the prevention and/or treatment of inflammatory conditions (for example inflammatory bowel diseases (IBD), rheumatoid arthritis, vasculitis, lung diseases (e.g. chronic obstructive pulmonary disease (COPD) and lung interstitial diseases (e.g. idiopathic pulmonary fibrosis (IPF))), neuroinflammatory conditions, infectious diseases, autoimmune diseases, endocrine and/or metabolic diseases, and/or diseases involving impairment of immune cell functions by administering a compound of the invention.

  根据以下公式Ia的化合物： 其中L1、G和R1如本文所述。 本发明涉及根据公式I的新化合物，这些化合物对抗GPR84，G蛋白偶联受体，该受体参与炎症病症，以及这些新化合物的生产方法，包含这些化合物的药物组合物，以及通过给予本发明的化合物来预防和/或治疗炎症病症（例如炎症性肠病（IBD）、类风湿关节炎、血管炎、肺部疾病（例如慢性阻塞性肺病（COPD）和肺间质疾病（例如特发性肺纤维化（IPF）））、神经炎症病症、传染病、自身免疫疾病、内分泌和/或代谢疾病，以及/或通过给予本发明的化合物导致免疫细胞功能受损的疾病。
• [EN] ANTICANCER BENZOPYRAZINES VIA THE INHIBITION OF FGFR KINASES<br/>[FR] BENZOPYRAZINES ANTICANCÉREUSES PAR LE BIAIS DE L'INHIBITION DE FGFR KINASES
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2013061081A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention relates to new quinoxaline derivative compounds, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to processes for the preparation of said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  这项发明涉及新的喹啉衍生物化合物，包括含有该化合物的药物组合物，用于制备该化合物的方法以及该化合物在治疗疾病（例如癌症）中的用途。
• Nickel-catalyzed site- and stereoselective reductive alkylalkynylation of alkynes
  作者：Yi Jiang、Jiaoting Pan、Tao Yang、Yu Zhao、Ming Joo Koh

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.12.024

  日期：2021.4

  that the synthesis of stereodefined 1,3-enynes featuring a trisubstituted olefin is achieved by merging alkynes, alkynyl bromides, and redox-active N-(acyloxy)phthalimides through nickel-catalyzed reductive alkylalkynylation. Products are generated in up to an 89% yield as single regio- and E isomers. Transformations are tolerant of diverse functional groups and the resulting 1,3-enynes are amenable

  通过正交活化容易获得的底物进行炔烃的流线型双官能化开发催化多组分反应是有机化学中一个引人注目的目标。尤其是炔烃羰基化可以直接进入具有不同取代模式的有价值的1,3-烯炔。在这里，我们显示了通过合并炔烃，炔基溴化物和氧化还原活性的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺，通过镍催化的还原性烷基炔基化反应，可以合成具有三取代烯烃的立体定义的1,3-烯炔。单一区域和E生成的产品产率高达89％异构体。转化耐受各种官能团，并且所得的1，3-烯炔适合进一步加工成合成上有用的结构单元。利用烯烃系的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺，可以实施级联自由基加成/环化/炔基化方法以获得1，5-烯炔。这项研究强调了氧化还原活性酯与卤代烷烃相比在还原性炔烃双碳官能化中作为优越的烷基供体的关键作用。
• Palladium precatalysts containing meta-terarylphosphine ligands for expedient copper-free Sonogashira cross-coupling reactions
  作者：Yong Yang、Joyce Fen Yan Lim、Xinying Chew、Edward G. Robins、Charles W. Johannes、Yee Hwee Lim、Howard Jong

  DOI：10.1039/c5cy00507h

  日期：——

  and Cy*Phine-nBu), demonstrated exceptional broad-based performance and operational simplicity in the copper-free Sonogashira cross-coupling of challenging (hetero-)aryl chlorides and terminal alkynes. Modifications to the periphery of the ligand scaffold showed modest improvements in the reaction rate when more electron-donating substituents were incorporated, which hints at potential design upgrades

  利用演化的间-叔芳基膦配体Cy * Phine的不同变异，开发了三种新颖的钯配合物。这些空气和水分稳定的配合物PdCl 2 L 2（L = Cy * Phine，Cy * Phine-CF 3和Cy * Phine- n Bu）在无铜Sonogashira中表现出优异的广泛性能和操作简便性具有挑战性的（杂）芳基氯化物和末端炔烃的交叉偶联。当引入更多的供电子取代基时，对配体支架外围的修饰显示出反应速率的适度提高，这暗示了未来潜在的设计升级。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF RECEPTOR TYROSINE KINASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE TYROSINES KINASES RÉCEPTRICES
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009150240A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention relates to new bicyclic heterocyclic derivative compounds, to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  这项发明涉及新的双环杂环衍生物化合物，包括含有该化合物的药物组合物，以及利用该化合物治疗疾病，例如癌症。