5-乙氧基-2(5H)-呋喃酮 | 2833-30-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 5-乙氧基-2(5H)-呋喃酮
• 英文名称: 5-ethoxy-2,5-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 5-ethoxyfuran-2(5H)-one；5-ethoxy-5H-furan-2-one；2-ethoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 2833-30-9
• 化学式: C₆H₈O₃
• mdl: MFCD00236143
• 分子量: 128.128
• InChiKey: NOZLVOMKFMVAKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263℃
• 密度：
  1.13
• 闪点：
  104℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙氧基-2(5H)-呋喃酮 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.5h， 以82%的产率得到4-溴-5-乙氧基-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF ASPARTIC ACETAL CASPASE INHIBITORS
  [FR] PROCEDES ET PRODUITS INTERMEDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2005090334A3
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 生成 5-乙氧基-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  FENG, GUOCHEN;SUN, CHONGYAN;ZHANG, YUGIU, XUASYUEH SHITSZI, 10,(1988) N, S. 331-332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile two synthon approach to the camptothecin skeleton
  作者：H.G.M. Walraven、U.K. Pandit

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80022-6

  日期：1980.1

  A synthesis of deethyldesoxycamptothecin via the reaction of two readily accessible synthons is described. One of the synthons constitutes the ABC ring system of camptothecin, while the second provides all the C atoms of the rings D and E. The synthetic approach is suited for the total synthesis of camptothecin analogues.

  描述了通过两个易于接近的合成子的反应合成去乙基脱氧喜树碱的方法。其中一个合成子构成喜树碱的ABC环系统，而第二个合成子则提供了环D和E的所有C原子。合成方法适用于喜树碱类似物的全合成。
• Efficient radical addition of tertiary amines to electron-deficient alkenes using semiconductors as photochemical sensitisers
  作者：Siniša Marinković、Norbert Hoffmann

  DOI：10.1039/b104387k

  日期：——

  Tertiary amines can be added to electron-deficient alkenes with yields up to 98% in a radical chain reaction initiated by a photochemical electron transfer using inorganic semiconductors like TiO2 as sensitiser.

  叔胺可以通过使用无机半导体（如TiO2）作为光敏剂，通过光化学电子转移引发的自由基链反应，以高达98％的产率添加至缺电子烯烃中。
• Unique Reactivity of α-Substituted Electron-Deficient Allenes using Sulfinate Salts as Lewis Base Organocatalysts
  作者：Thomas Martzel、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Jean-François Brière、Stéphane Perrio

  DOI：10.1002/adsc.201600929

  日期：2017.1.4

  efficient sulfinate‐catalyzed intermolecular addition reaction of α‐substituted allenyl sulfones and allenoates with Michael acceptors is highlighted. The sequence proceeds under mild conditions to provide a scalable and efficient access to versatile functionalized alkynes, displaying a quaternary stereocentre at the propargylic position. This work enriches the diversity of Lewis base organocatalysts

  突出了α-取代的烯基砜和烯丙基酯与迈克尔受体的高效亚磺酸盐催化的分子间加成反应。该序列在温和条件下进行，以提供可扩展且高效的通用功能性炔烃，在炔丙基位置显示四级立体中心。除了完善的膦和胺催化剂以外，这项工作还丰富了丙二烯化学领域的路易斯碱有机催化剂的多样性。
• Singlet oxygen photooxygenation of furans
  作者：Klaus Gollnick、Axel Griesbeck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96576-7

  日期：1985.1

  the corresponding ozonides as the primary products of (4+2)-cycloadditions of singlet oxygen to these furans. However, reactions of the alcohols with the ozonides are too fast to allow the ozonides to be isolated. Instead, the same products are obtained as are isolated from reactions carried out by dissolving the ozonides in the alcohols. Depending on the structure of the ozonide, three pathways are

  呋喃（四苯基卟吩的-光敏氧合19），2-甲基呋喃（26），2-乙基呋喃（39），糠醇（24），2-乙酰基呋喃（40），2- methoxyfuran（42），2,5-二甲基呋喃（30），非极性非质子溶剂中的糠醛（25）和5-甲基糠醛（41）由于将单线态氧（4 + 2）-环加成到这些呋喃中而产生相应的单体不饱和仲臭氧化合物。除源自25的臭氧化物外，分离并表征了臭氧化物（1 H-和13 C- NMR。光谱等）。在非极性非质子溶剂中，臭氧化物衍生自19，26和39经历热重排为相应的顺式-diepoxides和epoxylactones。臭氧化物31，衍生自30，但是，二聚化，仅在高于约60℃是一个顺式-diepoxide从任一形成31或其二聚体。醇（MeOH，EtOH，i-PrOH）中呋喃的玫瑰孟加拉光敏加氧也​​产生相应的臭氧化物，这些化合物是单重态氧向这些呋喃的（4 + 2）-环加成的主要产
• Synthesis of prostanoids with bicyclo[2.2.1]heptane, bicyclo[3.1.1]heptane and bicyclo[2.2.2]octane ring systems. Activities of 15-hydroxy epimers on human platelets
  作者：Norman H. Wilson、Venkateswarlu Peesapati、Robert L. Jones、Kenneth Hamilton

  DOI：10.1021/jm00347a004

  日期：1982.5

  been prepared by routes which allow the introduction of the omega chain after the alpha chain. The introduction of a 16-p-halophenoxy substituent confers platelet aggregation activity on both 15 alpha- and 15 beta-hydroxy epimers. In the case of the pinane thromboxane ring system, the natural omega-chain compound is an inhibitor of aggregation, whereas the 16-p-fluorophenoxy analogue is a potent aggregation

  已经通过允许在α链之后引入ω链的途径制备了具有双环[2.2.1]庚烷，双环[3.1.1]庚烷和双环[2.2.2]辛烷环体系的许多前列腺素。16-对卤代苯氧基取代基的引入使血小板在15个α-和15个β-羟基差向异构体上具有聚集活性。在the烷血栓烷环系统的情况下，天然的ω-链化合物是聚集的抑制剂，而16-p-氟苯氧基类似物是有效的聚集剂。