5-氨基-1-苄基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯 | 68462-61-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-苄基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-benzylimidazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-Amino-1-benzyl-1H-imidazole-4-carboxylate
• CAS: 68462-61-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: CJCXZTWYOFENDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  443.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933290090
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-苄基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 314.0h， 生成 9-苄基肌苷
  参考文献：
  名称：

  Bridson, P.K.; Davis, R.A.; Renner, L.S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 753 - 755

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-肟氰乙酸乙酯 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 5-氨基-1-苄基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Nucleic Acid Related Compounds. 136. Synthesis of 2-Amino- and 2,6-Diaminopurine Derivatives via Inverse-Electron-Demand Diels-Alder Reactions

  摘要：

  5-氨基咪唑和2,4,6-三(乙氧羰基)-1,3,5-三嗪的热反向电子需求Diels-Alder反应与乙基氰甲酸乙酯自发性逆Diels-Alder失去和氨的消除反应，形成2,6-双(乙氧羰基)嘌呤。一份报告指出，选择性碱水解后接酸催化脱羧可得到6-(乙氧羰基)嘌呤产物，但与嘌呤化学中已知的反应不一致。我们的再研究表明，6-(乙氧羰基)基团更倾向于碱促水解，但羟基攻击C6羰基的区域选择性并不高（相对于C2和C6酯的水解）。9-苄基-2-(乙氧羰基)嘌呤的结构经X射线晶体学确定，并通过Curtius重排验证了其氮氧羰基类似物的2-氨基-6-苄基嘌呤。在水解过程中形成的2,6-二羧酸酯的酸催化脱羧产生了9-苄基嘌呤，而2,6-双(氮氧羰基)-9-苄基嘌呤的Curtius重排产生了2,6-二氨基-9-苄基嘌呤。尝试使用反向电子需求Diels-Alder反应与核苷衍生物的2进行应用时出现问题。

  DOI：

  10.1135/cccc20061029

文献信息

• Synthesis and Antiplatelet Activity of New Imidazole-4-Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Klaus Rehse、Jens Steege

  DOI：10.1002/ardp.200500150

  日期：2005.11

  1‐Arylalkyl‐5‐phenylsulfonamino‐imidazole‐4‐carboxylic acid esters and their carboxamides with an additional secondary amino group were synthesized and identified as antiplatelet agents in a low micromolar range (Born‐test, inducer collagen). To describe the mechanism of action more precisely the Born‐test was carried out as well with ADP, adrenaline or PAF, respectively. In addition, two compounds

  合成了 1-Aryl烷基-5-苯基磺氨基-咪唑-4-羧酸酯及其带有额外仲氨基的羧酰胺，并鉴定为低微摩尔范围内的抗血小板药物（Born test，诱导胶原蛋白）。为了更准确地描述作用机制，还分别用 ADP、肾上腺素或 PAF 进行了 Born 测试。此外，研究了两种化合物的 COX-1 抑制活性。如果满足基本结构标准，即酰胺基团或酯、磺酰氨基残基、疏水部分和仲氨基官能团，轻微的结构修饰能够改变上述血小板受体之间的活性模式。因此，酯 5c 在 IC50 = 1 μM 和 COX-1 抑制 (IC50 = 0.4 μM) 下表现出 PAF 拮抗活性。甲酰胺 6c 显示出 ADP 拮抗特性 (IC50 = 2 µM)。化合物 6g 也是 PAF 拮抗剂 (IC50 = 4 μM) 和 COX-1 抑制剂 (IC50 = 1 μM)。衍生物 6i 显示出强烈的抗肾上腺素能 (IC50 = 0.15 μM)
• [EN] DERIVATIVES OF 7,8-DIHYDRO-1H-IMIDAZO[2,1-b]PURIN-4(5H)-ONE AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 7,8-DIHYDRO-1H-IMIDAZO[2,1-B]PURIN-4(5H)-ONE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011079000A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention relates to derivatives of 7,8-dihydro-1H-imidazo[2,1-b]purin-4(5H)-one, compositions thereof and methods of use thereof for treating or preventing pain or an inflammatory disease.

  本发明涉及7,8-二氢-1H-咪唑[2,1-b]嘌呤-4(5H)-酮的衍生物，以及其组合物和治疗或预防疼痛或炎症性疾病的使用方法。
• Synthesis and anticancer activity of ethyl 5‐amino‐1‐ <i>N</i> ‐substituted‐imidazole‐4‐carboxylate building blocks
  作者：Zukela Ruzi、Lifei Nie、Khurshed Bozorov、Jiangyu Zhao、Haji A. Aisa

  DOI：10.1002/ardp.202000470

  日期：2021.9

  A series of 5-amino-1-N-substituted-imidazole-4-carboxylate building blocks was synthesized and assayed for their antiproliferative potential against human cancer cell lines, including HeLa (cervical), HT-29, HCT-15 (colon), A549 (lung), and MDA-MB-231 (breast) cells. The preliminary screening results revealed that several derivatives containing alkyl chains at the N-1 position of the imidazole core

  合成了一系列 5-氨基-1- N-取代-咪唑-4-羧酸盐结构单元，并测定了它们对人类癌细胞系的抗增殖潜力，包括 HeLa（宫颈）、HT-29、HCT-15（结肠） 、A549（肺）和 MDA-MB-231（乳腺）细胞。初步筛选结果表明，几种在咪唑核的N-1位含有烷基链的衍生物对生长和增殖具有一定的抑制作用。在 5-氨基-1-十二烷基-1 H-咪唑-4-羧酸乙酯 ( 5e ) 处理 72 小时后观察到显着效果。HeLa 细胞的 IC 50值为 0.737 ± 0.05 μM，而 HT-29 细胞的 IC 50 值为 1.194 ± 0.02 μM。进一步调查显示，5e显着抑制肿瘤细胞集落形成和迁移，并表现出对 HeLa 细胞的抗粘附作用以及抗微管蛋白活性以及诱导 HeLa 和 HT-29 细胞的早期凋亡。此外，衍生物5e以剂量依赖性方式显着降低细胞线粒体膜电位并诱导HeLa和HT-29细胞的
• Dimroth-type rearrangement of 1-benzyl- and 1-glycosyl-5-aminoimidazoles to 4-(N-substituted amino)imidazoles
  作者：Stefano Costanzi、Sean P.N. Rouse、Laurence Vanbaelinghem、Timothy J. Prior、David F. Ewing、Andrew N. Boa、Grahame Mackenzie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.058

  日期：2012.1

  An efficient route is described to an unusual exocyclic 4-β-d-ribofuranosyl-aminoimidazole nucleoside, related 4-N-benzylaminoimidazoles and imidazole analogues of precursors in the de novo biosynthesis of purines, via a regiospecific and stereoselective base-catalysed Dimroth-type rearrangement of 1-ribofuranosyl and 1-benzyl-5-aminoimidazoles. Use of a 15N labelled precursor showed the unequivocal

  通过区域特异性和立体选择性碱基催化的Dimroth型，描述了嘌呤从头生物合成中前体的异常环外4-β- d-呋喃核糖基-氨基咪唑核苷，相关的4- N-苄基氨基咪唑和咪唑类似物的有效途径。1-核呋喃糖基和1-苄基-5-氨基咪唑的重排。使用15 N标记的前体显示了在重排过程中氮原子的明确的环内至环外易位。
• Heterocyclische β-Enaminoester; 55.¹Imidazo[4,5-<i>d</i>]-, Thiazolo[5,4-<i>d</i>]- und Thiazolo[4,5-<i>d</i>][1,3]oxazinone
  作者：Heinrich Wamhoff、Rainer Berressem、Stefan Herrmann

  DOI：10.1055/s-1993-25810

  日期：——

  Heterocyclic ß-Enamino Esters; 55.1 Imidazo[4,5-d]-,Thiazolo[5,4-d]-, and Thiazolo[4,5-d][1,3]oxazinones 5-Aroylamino-, 3a,b, and 5-(3-arylureido)-1-benzyl-1H-imidazole-4-carboxylates 6a,b are converted with dichlorotriphenylphosphorane into 3-benzyl-3,7-dihydro-imidazo[4,5-d][1,3]oxazin-7-ones 4a,b and 7a,b, respectively. Similarly, 5-aroylamino-4-thiazole-carboxylates 10a-f and 4-aroylamino-5-thiazolecarboxylates 14a-d are cyclized with dibromotriphenylphosphorane (11) to afford thiazolo[5,4-d]-, 12a-f, and thiazolo[4,5-d][1,3]oxazin-7-ones 15a-d, respectively.

  杂环 ß-肉桂酸酯；55.1 咪唑并[4,5-d]-、噻唑并[5,4-d]-和噻唑并[4,5-d][1,3]恶嗪酮 5-丙酰基氨基、3a,b 和 5-(3-芳脲基)-1-苄基-1H-咪唑-4-羧酸盐 6a、b 与二氯三苯基膦一起分别转化为 3-苄基-3,7-二氢咪唑并[4,5-d][1,3]恶嗪-7-酮 4a,b 和 7a,b。同样，5-芳酰基氨基-4-噻唑羧酸盐 10a-f 和 4-芳酰基氨基-5-噻唑羧酸盐 14a-d 与二溴三苯基膦 (11) 环化，分别生成噻唑并[5,4-d]-酮 12a-f 和噻唑并[4,5-d][1,3]恶嗪-7-酮 15a-d。