6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸 | 1260643-32-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸
• 英文名称: 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid
• CAS: 1260643-32-0
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• 分子量: 256.099
• InChiKey: LOEFNPKFRHLLSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

制备方法与用途

用途

6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酸是一种重要的四氢异喹啉衍生物，被广泛用于制造高效杀虫剂、彩色影片与染料等。此外，它还具有多种药理作用，如舒张血管、抗肿瘤、抗高血压、抗心律失常和抗血栓活性。

制备 第一步：制备6-溴-2-甲氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酸

在三口瓶中加入200 mL四氢呋喃、35.0 g 3-溴苯乙氨基甲酸甲酯和50 mL浓硫酸，加热至回流反应。反应结束后，将混合物倒入500 mL冰水中，用二氯甲烷萃取三次（每次150 mL），合并有机相，用水洗涤、饱和食盐水洗涤后，无水硫酸钠干燥，最终浓缩得到6-溴-2-甲氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酸38.9 g (收率91.3%)。

第二步：制备6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酸

在三口瓶中加入35.0 g 6-溴-2-甲氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酸和200 mL 10 M硫酸，在回流状态下反应6小时。反应结束后，用碳酸氢钠调节pH至7，降温后过滤析出固体，干燥后得到6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酸21.8 g (收率76.4%)。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯乙胺 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酸的化 学合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种6‑溴‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑1‑甲酸的化学合成方法。本发明以3‑溴苯乙腈为原料，经还原、酰胺化、关环、水解四步反应简易合成了6‑溴‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑1‑甲酸。本发明为该化合物的合成提供了一种高效合成的方法。主要包括如下：将3‑溴苯乙腈和催化剂雷内镍，加入到甲醇或乙醇溶剂中，通入氢气还原得到3‑溴苯乙胺；将3‑溴苯乙胺、氯甲酸甲酯和缚酸剂，溶于有机溶剂中，控制反应温度，得到3‑溴苯乙氨基甲酸甲酯；将3‑溴苯乙氨基甲酸甲酯、2‑羰基乙酸和浓硫酸，加入四氢呋喃溶剂中，反应得到6‑溴‑2‑甲氧羰基‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑1‑甲酸；将6‑溴‑2‑甲氧羰基‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑1‑甲酸，加入一定浓度的硫酸中，反应得到6‑溴‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑1‑甲酸。

  公开号：

  CN103880745B

文献信息

• 一种6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酸的化 学合成方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN103880745B

  公开（公告）日：2018-12-04

  本发明涉及一种6‑溴‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑1‑甲酸的化学合成方法。本发明以3‑溴苯乙腈为原料，经还原、酰胺化、关环、水解四步反应简易合成了6‑溴‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑1‑甲酸。本发明为该化合物的合成提供了一种高效合成的方法。主要包括如下：将3‑溴苯乙腈和催化剂雷内镍，加入到甲醇或乙醇溶剂中，通入氢气还原得到3‑溴苯乙胺；将3‑溴苯乙胺、氯甲酸甲酯和缚酸剂，溶于有机溶剂中，控制反应温度，得到3‑溴苯乙氨基甲酸甲酯；将3‑溴苯乙氨基甲酸甲酯、2‑羰基乙酸和浓硫酸，加入四氢呋喃溶剂中，反应得到6‑溴‑2‑甲氧羰基‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑1‑甲酸；将6‑溴‑2‑甲氧羰基‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑1‑甲酸，加入一定浓度的硫酸中，反应得到6‑溴‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑1‑甲酸。