6-氯靛红 | 6341-92-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氯靛红
• 中文别名: 6-氯-1H-吲哚-2,3-二酮；6-氯-2,3-二氢吲哚二酮；6-氯吲哚-2,3-二酮；氯化二异松香芹硼烷
• 英文名称: 6-chloroisatin
• 英文别名: 6-chloroindoline-2,3-dione；6-Chloro-1H-indole-2,3-dione；6-chloroisatine；isatin；6-monochloroisatin
• CAS: 6341-92-0
• 化学式: C₈H₄ClNO₂
• mdl: MFCD00086347
• 分子量: 181.578
• InChiKey: RVXLBLSGEPQBIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262 °C
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基甲酰胺

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温下密封保存，并确保环境干燥。

SDS

6-氯靛红 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 6-Chloroisatin
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 6-氯靛红
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 6341-92-0
俗名： 6-Chloroindole-2,3-dione , 6-Chloro-2,3-indolinedione
分子式： C8H4ClNO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 262°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 二甲基甲酰胺

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

6-氯靛红是一种靛红衍生物。靛红（iSAtin, ISA）又名吲哚满二酮或2,3-吲哚醌，是存在于哺乳动物组织和体液中的内源性活性物质。

制备

在40℃下，分批将无水硫酸钠（35g，246mmol）加入到含水合氯醛（5g，30.5mmol）的90ml水中。随后滴入含有3-氯苯胺（2.57g，27.6mmol）和36%浓盐酸（3ml，36mmol）的20ml水溶液，再滴入盐酸羟胺（6.1g，88.4mmol）的27.5ml水溶液。滴加完毕后升温至85℃反应2小时，冷却到50℃，抽滤、用冷水洗涤滤饼并烘干，得到N-(3-氯苯基)-2-肟基乙酰胺。

将98%浓硫酸（46ml）加热至60℃，在搅拌下分批加入N-(3-氯苯基)-2-肟基乙酰胺（1.8g，11mmol），于0.5小时内加完。加毕升温至80℃反应15分钟，冷却至室温后倒入250g碎冰中，在室温下搅拌0.5小时，抽滤并用冰水洗涤，得到橘黄色固体（1.2g，收率75%）。1H NMR(400MHz, DMSO-d6)：6.72(m, 1H)，6.85(m, 1H)，7.59(m, 1H)，11.17(s, br, 1H)。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯靛红 在 次磷酸 、 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 生成 6-chloro-N-phenyl-3-hydroxy-2-oxoindole
  参考文献：
  名称：

  氰乙基化酮的环化反应是取代6位吲哚衍生物的途径

  摘要：

  δ-氰基酮可通过KOtBu快速环化成3-氨基环己-2-烯酮衍生物，当用草酰氯处理时，它们会生成取代的吲哚。因此，3-氨基-6,6-二甲基环己-2-烯酮产生了3-氯-6,6-二甲基-2,5,6,7-四氢吲哚-2,5-二酮，其结构得到了X射线的证实。晶体学，而没有封闭的二甲基-二甲基基团的相应分子3-氨基环己-2-烯酮通过氢转移得到6-氯-3-羟基羟吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.2048
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯硝基苯 在 盐酸 、 tin 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 6-氯靛红
  参考文献：
  名称：

  缺电子的4-和6-取代的靛红的区域特异性合成的改进程序

  摘要：

  对于各种底物，已经研究了由卤代硝基苯1a-g分四步合成4和6取代的isatins 5a-g的区域特异性合成（方案1）。该程序利用易于获得，易于处理的材料，并且在大多数情况下，不需要纯化中间体或最终产物。伊斯兰素的收率在26％至75％之间（表1）。据报道，已知的靛红的产率提高了，并且以前没有报道过的靛红的合成也得到了报道。该方法与已知方法一起提供了合成的完整的靛红区域异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01719-5