6-溴-1,2-苯并异噻唑 | 1060802-88-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 中文名称: 6-溴-1,2-苯并异噻唑
• 英文名称: 6-bromobenzo[d]isoxazole
• 英文别名: 6-Bromo-1,2-benzisoxazole；6-bromo-1,2-benzoxazole
• CAS: 1060802-88-1
• 化学式: C₇H₄BrNO
• 分子量: 198.019
• InChiKey: QHNORIBEFNHZMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.710±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

用途

6-溴-1,2-苯并异噻唑可用作医药合成中间体。

制备

将化合物2-氟-4-溴苯甲醛（2g，10mmol）、盐酸羟胺（830mg，12mmol）和乙酸钠（656mg，8mmol）溶解在水（5mL）和乙醇（20mL）的混合物中，并在氮气保护下搅拌。在25℃下保持反应液5小时后，将其浓缩至干。将粗产物用水（5mL）洗涤并干燥，得到化合物280B。

接着，在25℃下，向717mg（3.3mmol）化合物280B的DMSO（10mL）溶液中加入碳酸钾（638mg，4.6mmol）。将混合物在120℃下搅拌过夜。冷却至室温后，用乙酸乙酯（100mL×2）萃取反应液。合并的有机层用水（50mL）和盐水（50mL）洗涤，并用无水硫酸钠干燥、过滤并蒸发，最终得到化合物6-溴-1,2-苯并异噻唑280C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1,2-苯并异噻唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 6-ethynyl-1,2-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF FIBROBLAST GROWTH FACTOR RECEPTOR KINASES
  [FR] INHIBITEURS DES KINASES RÉCEPTRICES DU FACTEUR DE CROISSANCE DES FIBROBLASTES

  摘要：

  提供了一种杂芳基的成纤维细胞生长因子受体激酶抑制剂，包括所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2021247969A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-溴-1,2-苯并异噻唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  [FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  本文描述了一种I式化合物，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与葡萄糖酰胺合成酶（GCS）相关的疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2015042397A1

文献信息

• 小分子PD-1/PD-L1抑制剂、其与PD-L1抗体的药物组合物及其应用
  申请人：上海再极医药科技有限公司

  公开号：CN111714628A

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明公开了一种小分子PD‑1/PD‑L1抑制剂、其与PD‑L1抗体的药物组合物及其应用。其中，该小分子PD‑1/PD‑L1抑制剂例如通式(I)所示的芳香乙烯或芳香乙基类衍生物，其可以用于治疗癌症。
• Gold-Catalyzed Michael-Type Reactions and [4 + 2]-Annulations between Propiolates and 1,2-Benzisoxazoles with Ester-Directed Chemoselectivity
  作者：Yashwant Bhaskar Pandit、Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02663

  日期：2018.11.2

  This work reports gold-catalyzed reactions between 1,2-benzisoxazoles and propiolate derivatives with ester-controlled chemoselectivity. For ethyl propiolates 1′, their gold-catalyzed reactions afforded Michael-type products 4, whereas tert-butyl propiolates 1 preferably underwent [4 + 2]-annulations, further yielding 6H-1,3-oxazin-6-one derivatives 3.

  这项工作报告了1，2-苯并恶唑与丙酸酯衍生物之间的金催化反应，并具有酯控制的化学选择性。对于丙酸乙酯1'，其金催化的反应得到迈克尔型产物4，而丙酸叔丁酯1优选经历[4 + 2]环化，进一步产生6 H -1,3-恶嗪-6-一衍生物3。
• An efficient synthesis of oxazolines <i>via</i> a cascade reaction between azaoxyallyl cations and 1,2-benzisoxazoles
  作者：Li Sun、Yi Liu、Yankai Wang、Yuanyuan Li、Zhiwen Liu、Tao Lu、Wenhai Li

  DOI：10.1039/c9ob01366k

  日期：——

  A formal [3 + 2] cycloaddition reaction between the C and O terminals of azaoxyallyl cations formed in situ and 1,2-benzisoxazoles has been realized. This one-pot cycloaddition method provided an effective and practical pathway to synthesize oxazoline in good yields under mild conditions. The title products exhibited unique fluorescence properties.

  已经实现了在原位形成的氮杂烯丙基阳离子的C和O末端与1,2-苯并恶唑之间的正式[3 + 2]环加成反应。这种一锅法环加成法为在温和条件下以高收率合成恶唑啉提供了有效而实用的途径。标题产物表现出独特的荧光性质。
• Ring opening [3 + 2] cyclization of azaoxyallyl cations with benzo[d]isoxazoles: Efficient access to 2-hydroxyaryl-oxazolines
  作者：Yicheng He、Chao Pi、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.09.025

  日期：2020.2

  Abstract A selective ring-opening [3 + 2] cyclization reaction of benzo[d]isoxazoles with 2-bromo-propanamides has been developed. The azaoxyallyl cation intermediates are employed as C∼O 3-atom synthon to build oxa-heterocycles via the selectivity of suitable cyclization partners. This transformation provides rapid access to highly functionalized 2-hydroxyaryl-oxazolines under mild conditions and

  摘要研究了苯并[d]异恶唑与2-溴-丙酰胺的选择性开环[3 + 2]环化反应。氮杂烯丙基阳离子中间体可作为C〜O 3-原子合成子，通过合适的环化配偶体的选择性构建氧杂杂环。这种转化提供了在温和条件下快速获得高度官能化的2-羟基芳基-恶唑啉和出色的区域选择性的能力。
• 一种2,3-二酰基喹啉类化合物的合成方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN112552235A

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明公开了一种2,3‑二酰基喹啉类化合物的合成方法，将式Ι所示的苯并[c]异噁唑类化合物、式Ⅱ所示的铵盐类化合物溶于有机溶剂中，在铜催化剂和碱试剂的作用下进行反应，将所得反应液提纯即得到式Ⅲ所示的2,3‑二酰基喹啉类化合物。本发明使用的原料价格低廉，催化剂廉价易得且用量少，操作简单，底物适用范围较广。