6-氯-1H-吲唑-3-甲酸 | 129295-31-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 6-氯-1H-吲唑-3-甲酸
• 中文别名: 6-氯吲唑-3-羧酸；6-氯-1H-吲唑-3-羧酸
• 英文名称: 6-chloro-1H-indazole-3-carboxylic acid
• CAS: 129295-31-4
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD05663998
• 分子量: 196.593
• InChiKey: MCGHMISXTKQRRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.644

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1H-吲唑-3-甲酸 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (3-carbamoyl-6-chloroindazol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS COMPLEMENT PATHWAY MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS PYRROLIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE LA VOIE DU COMPLÉMENT

  摘要：

  本发明提供了一种化合物(I)的方法，用于制造该发明的化合物，并将其用作眼部疾病治疗的补体途径调节剂。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。

  公开号：

  WO2014002054A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯靛红 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium nitrite 、 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-氯-1H-吲唑-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  探索新型吲唑衍生物作为 ASK1 抑制剂：设计、合成、生物学评价和对接研究

  摘要：

  凋亡信号调节激酶 1 (ASK1、MAP3K5) 是丝裂原激活蛋白激酶 (MAPK) 信号通路的成员，参与细胞存活、分化、应激反应和凋亡。 ASK1 激酶抑制已成为治疗非酒精性脂肪性肝炎 (NASH) 疾病的一种有前途的策略。设计并合成了一系列具有吲唑支架的新型ASK1抑制剂，并评估了它们的ASK1激酶活性。系统结构活性关系（SAR）研究发现了一种有前途的化合物，它对ASK1有很强的抑制作用。值得注意的观察结果包括油红 O 染色的 LO2 细胞内脂滴明显减少，以及 NASH 模型细胞组内 LDL、CHO 和 TG 含量的减少。机制研究表明，该化合物可以抑制 TNF-α 处理的 HGC-27 细胞中上调的 ASK1-p38/JNK 信号通路的蛋白表达水平，并调节凋亡蛋白。总之，这些发现表明该化合物作为抗 NASH 的潜在候选化合物可能对进一步研究有价值。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107391

文献信息

• Development of Potent Serotonin-3 (5-HT3) Receptor Antagonists. II. Structure-Activity Relationships of N-(1-Benzyl-4-methylhexahydro-lH-1,4-diazepin-6-yl)carboxamides.
  作者：Hiroshi HARADA、Toshiya MORIE、Yoshimi HIROKAWA、Hideo TERAUCHI、Iwao FUJIWARA、Naoyuki YOSHIDA、Shiro KATO

  DOI：10.1248/cpb.43.1912

  日期：——

  reflex in rats are described. Heteroaromatic rings such as pyrrole, thiophene, furan, pyridine, pyridazine, 1,2-benzisoxazole, indole, quinoline, and isoquinoline rings showed weak 5-HT3 receptor antagonistic activity. Within this series, use of the 1H-indazole ring as an aromatic moiety led to a substantial increase of the activity; the 1H-indazolylcarboxamides 54, 57, 97, and 102 showed potent 5-HT3

  我们对4-氨基-5-氯-2-乙氧基苯甲酰胺的研究导致发现N-（1,4-二甲基六氢-1H-1,4-二氮杂-6-6基）苯甲酰胺9和1-苄基-4 -甲基六氢-1H-1,4-二氮杂analogue类似物10是有效的血清素3（5-HT3）受体拮抗剂。描述了结构和活性关系（SAR）研究9和10的芳香核对大鼠von Bezold-Jarisch反射的抑制作用。杂芳族环，如吡咯，噻吩，呋喃，吡啶，哒嗪，1,2-苯并恶唑环，吲哚，喹啉和异喹啉环显示弱的5-HT3受体拮抗活性。在这个系列中，使用1H-吲唑环作为芳族部分会导致活性的大幅提高。1H-吲唑基羧酰胺54、57、97和102显示出有效的5-HT3受体拮抗活性。
• [EN] 4-PHENYLPIPERIDINES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] 4-PHÉNYLPIPÉRIDINES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2014152013A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides a compound having the structure: (structurally represented) wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are each independently H, halogen, CF3 or C1-C4 alkyl; R6 is H, OH, or halogen; B is a substituted or unsubstituted heterobicycle, pyridazine, pyrazole, pyrazine, thiadiazole, or triazole, wherein the heterobicycle is other than chloro substituted indole; and the pyrazole, when substituted, is substituted with other than trifluoromethyl, or a pharmaceutically acceptable salt theref.

  本发明提供一种具有以下结构的化合物：(结构表示)其中R1、R2、R3、R4和R5分别独立地为H、卤素、CF3或C1-C4烷基；R6为H、OH或卤素；B为取代或未取代的杂环、吡啶并[1,2-a]嘧啶、吡唑并[1,2-a]嘧啶、噻二唑或三唑，其中该杂环不是氯取代的吲哚；当取代时，吡唑除三氟甲基外还取代其他官能团，或其药学上可接受的盐。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS ALPHA- 7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE DE L'ACÉTYLCHOLINE ALPHA-7
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015191401A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  该披露提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是尼古丁α7受体的配体，可能对中枢神经系统的各种障碍，特别是情感和神经退行性障碍的治疗有用。
• CARBOXYLIC ACID, ACYL SULFONAMIDE AND ACYL SULFAMIDE-DERIVATIZED BICYCLIC AZA-HETEROAROMATICS AS SELECTIVE MCL-1 INHIBITORS AND AS DUAL MCL-1/BCL-2 INHIBITORS
  申请人：University of Maryland, Baltimore

  公开号：US20200299285A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Mcl-1 selective inhibitors, Bcl-2 selective inhibitors, and Mcl-1/Bcl-2 dual inhibitors and methods of using the same for the treatment of disease are disclosed.

  揭示了Mcl-1选择性抑制剂、Bcl-2选择性抑制剂以及Mcl-1/Bcl-2双重抑制剂，以及利用它们用于治疗疾病的方法。
• ARYL CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS TTX-S BLOCKERS
  申请人：Yamagishi Tatsuya

  公开号：US20120232052A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to aryl carboxamide derivatives of formula (I), wherein Ar 1 is phenyl; Ar 2 is aryl; n is 1-4; X is —O—, —S—, —SO— or —SO 2 —, a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have blocking activities of voltage gated sodium channels as the TTX-S channels, and which are useful in the treatment or prevention of such disorders and diseases as pain in which voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases as pain in which voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及公式（I）的芳基羧酰胺衍生物，其中Ar1是苯基；Ar2是芳基；n为1-4；X为—O—、—S—、—SO—或—SO2—，其前体药物或其药学上可接受的盐，具有阻断电压门控钠通道如TTX-S通道的活性，并在治疗或预防涉及电压门控钠通道的疾病和疾病，如疼痛方面中有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及电压门控钠通道的疾病和疾病，如疼痛方面的使用。