6-溴-2-(4-甲氧基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶 | 452967-40-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-溴-2-(4-甲氧基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 452967-40-7
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O
• mdl: MFCD00439604
• 分子量: 303.158
• InChiKey: PHOOUPYIXZOYQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-(4-甲氧基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(Z)-N-(5-bromopyridin-2-yl)-4-methoxybenzimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶使用（二乙酰氧基碘）苯和NaN3的开环反应：α-亚甲基腈的合成

  摘要：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶在温和的条件下通过使用（二乙酰氧基碘）苯和NaN 3进行不寻常的开环反应，形成α-亚甲基腈。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601480
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-溴-2-(4-甲氧基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  sp 3-和sp 2-杂化CH键的氧化交叉偶联：咪唑并[1,2- a ]吡啶的钒催化氨甲基化

  摘要：

  已经实现了取代的2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶对N-甲基吗啉氧化物的钒催化氧化偶联，N-甲基吗啉既是偶联剂又是氧化剂。该反应用于各种取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶和吲哚底物，产率高达90％。机理研究表明该反应可以通过曼尼希型过程进行。这项工作证明了如何将氧化氨基甲基化用作将叔胺引入杂环的有用方法，从而为常规曼尼希型反应提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02539

文献信息

• Compounds for non-invasive measurement of aggregates of amyloid peptides
  申请人：Technische Universität München

  公开号：EP2218464A1

  公开（公告）日：2010-08-18

  The invention relates to the provision of compounds, methods for producing them, and their use for imaging and quantification of aggregates of amyloid peptides in vivo. In a preferred aspect of the invention, a tracer is administered to humans and displays enrichment in the areas that are containing amyloid plaques. Tracers of the invention can be used for in vivo visualization and quantification of aggregates of amyloid peptides in patients affected diseases characterized in the generation of aggregates of amyloid peptides, for example familial or sporadic Alzheimer's disease and type II diabetes. Tracers of the invention can be used for monitoring effects of amyloid-modulating therapies of patients affected with diseases characterized in the generation of aggregates of amyloid peptides, for example familial or sporadic Alzheimer's disease and type II diabetes.

  该发明涉及化合物的提供、生产方法以及它们在体内成像和定量淀粉样肽聚集物的用途。在该发明的一个优选方面，向人类施用一种示踪剂，并且在含有淀粉样斑块的区域显示富集。该发明的示踪剂可用于患有以生成淀粉样肽聚集物为特征的疾病的患者体内成像和定量，例如家族性或散发性阿尔茨海默病和2型糖尿病。该发明的示踪剂可用于监测患有以生成淀粉样肽聚集物为特征的疾病的患者对调节淀粉样蛋白的疗法的影响，例如家族性或散发性阿尔茨海默病和2型糖尿病。
• Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives as Aldehyde Dehydrogenase Inhibitors: Novel Chemotypes to Target Glioblastoma Stem Cells
  作者：Luca Quattrini、Edoardo Luigi Maria Gelardi、Vito Coviello、Stefania Sartini、Davide Maria Ferraris、Mattia Mori、Ichiro Nakano、Silvia Garavaglia、Concettina La Motta

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01910

  日期：2020.5.14

  resist to cytotoxic treatments. As the cytosolic enzyme aldehyde dehydrogenase 1A3 turns out to be overexpressed in these kinds of cells, playing a key role for their vitality, treatments targeting this enzyme may represent a successful strategy to fight GBM. In this work, we describe a novel class of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives as aldehyde dehydrogenase 1A3 inhibitors, reporting the evidence of

  胶质母细胞瘤（GBM）是脑肿瘤中最致命的形式。众所周知，由于存在具有干细胞样特性的细胞亚群和抗细胞毒性治疗的能力，其能够摆脱迄今为止可用的治疗选择。事实证明，胞质酶醛脱氢酶1A3在此类细胞中过表达，对其活力起着关键作用，针对这种酶的治疗可能代表了对抗GBM的成功策略。在这项工作中，我们描述了一种新型的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物作为醛脱氢酶1A3抑制剂，报告了它们作为治疗GBM的新型药物的重要性的证据。除了显示有趣的功能配置文件，
• Oxidative Cross-Coupling of sp³- and sp²-Hybridized C–H Bonds: Vanadium-Catalyzed Aminomethylation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Pinku Kaswan、Ashley Porter、Kasiviswanadharaju Pericherla、Marissa Simone、Sean Peters、Anil Kumar、Brenton DeBoef

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02539

  日期：2015.11.6

  The vanadium-catalyzed oxidative coupling of substituted 2-arylimidiazo[1,2-a]pyridines to N-methylmorpholine oxide, which acts as both a coupling partner and an oxidant, has been achieved. This reaction was applied to various substituted imidiazo[1,2-a]pyridine and indole substrates, resulting in yields as high as 90%. Mechanistic investigations indicate that the reaction may proceed via a Mannich-type

  已经实现了取代的2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶对N-甲基吗啉氧化物的钒催化氧化偶联，N-甲基吗啉既是偶联剂又是氧化剂。该反应用于各种取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶和吲哚底物，产率高达90％。机理研究表明该反应可以通过曼尼希型过程进行。这项工作证明了如何将氧化氨基甲基化用作将叔胺引入杂环的有用方法，从而为常规曼尼希型反应提供了另一种方法。
• Vanadyl Acetylacetonate Catalyzed Methylenation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines by Using Dimethylacetamide as a Methylene Source: Direct Access to Bis(imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-3-yl)methanes
  作者：Pinku Kaswan、Nitesh Kumar Nandwana、Brenton DeBoef、Anil Kumar

  DOI：10.1002/adsc.201600225

  日期：2016.6.30

  imidazo[1,2‐a]pyridines using dimethylacetamide (DMA) as methylene source in the presence of vanadyl acetylacetonate [VO(acac)2] as the catalyst and iodobenzene diacetate as the oxidant. The reaction involves coupling of sp3‐ and sp2‐hybridized carbons and proceeds through the formation of an iminium ion. A wide variety of imidazo[1,2‐a]pyridines were converted to bis(imidazo[1,2‐a]pyridin‐3‐yl)methanes

  已经开发了一种有效的方案，用于在乙酰丙酮氧钒[VO（acac）2 ]为催化剂和碘代乙酸二苯酯为氧化剂的情况下，使用二甲基乙酰胺（DMA）作为亚甲基来源的咪唑并[1,2- a ]吡啶的甲基化。该反应涉及sp 3-和sp 2-杂化碳的偶合，并通过形成亚胺离子进行。多种咪唑并[1,2一]吡啶转化为双（咪唑并[1,2一]吡啶-3-基）甲烷在良好至优异的产量。克级反应证明了放大工艺的潜力。
• Identification of novel SIRT1 activators endowed with cardioprotective profile
  作者：Lorenzo Flori、Giovanni Petrarolo、Simone Brogi、Concettina La Motta、Lara Testai、Vincenzo Calderone

  DOI：10.1016/j.ejps.2021.105930

  日期：2021.10