[1,3]噻唑并[5,4-d][1,3]噻唑 | 251-56-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: [1,3]噻唑并[5,4-d][1,3]噻唑
• 中文别名: 噻唑并[5,4-D]噻唑
• 英文名称: thiazolo[5,4-d]thiazole
• 英文别名: thiazolo[5,4-d]thiazole；[1,3]thiazolo[5,4-d][1,3]thiazole
• CAS: 251-56-9
• 化学式: C₄H₂N₂S₂
• mdl: MFCD03931727
• 分子量: 142.205
• InChiKey: POQXSXLBPPFJFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  241.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3]噻唑并[5,4-d][1,3]噻唑 在 吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到2,5-二溴噻唑并[5,4-D]噻唑
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[5,4-的卤化衍生物的制备d ]噻唑通过直接电芳族取代

  摘要：

  噻唑并[5,4- d ]噻唑的氯化和溴化反应导致其单卤代和二卤代衍生物的产生。这些是噻唑并[5，4- d ]噻唑环系统中成功的直接亲电子芳族取代的首次实例。X射线分析表明2-溴噻唑并[5,4- d ]-噻唑和2,5-二溴噻唑并[5,4- d ]-噻唑均为平面结构，在固态下强烈表现出π-堆积。吡啶催化卤化反应的理论分析（MP2 / 6-31 + G（d）和B3LYP / 6-31 + G（d）计算结果表明，引入一种卤素实际上会导致对进一步卤化的反应性稍微增强。已经研究了几种卤化机理：1）以N-卤代吡啶为亲电体直接进行C-卤代反应；2）通过中间的N-卤化作用进行C-卤化反应，以及3）加成-消除途径后的C-卤化反应，中间形成环状ha离子。理论研究表明，直接的C卤化是有利的机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450328
• 作为产物：
  描述：

  thiazolo[5,4-d]thiazole-2,5-dicarboxylic acid 在 乙醇 作用下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到[1,3]噻唑并[5,4-d][1,3]噻唑
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[5,4-的卤化衍生物的制备d ]噻唑通过直接电芳族取代

  摘要：

  噻唑并[5,4- d ]噻唑的氯化和溴化反应导致其单卤代和二卤代衍生物的产生。这些是噻唑并[5，4- d ]噻唑环系统中成功的直接亲电子芳族取代的首次实例。X射线分析表明2-溴噻唑并[5,4- d ]-噻唑和2,5-二溴噻唑并[5,4- d ]-噻唑均为平面结构，在固态下强烈表现出π-堆积。吡啶催化卤化反应的理论分析（MP2 / 6-31 + G（d）和B3LYP / 6-31 + G（d）计算结果表明，引入一种卤素实际上会导致对进一步卤化的反应性稍微增强。已经研究了几种卤化机理：1）以N-卤代吡啶为亲电体直接进行C-卤代反应；2）通过中间的N-卤化作用进行C-卤化反应，以及3）加成-消除途径后的C-卤化反应，中间形成环状ha离子。理论研究表明，直接的C卤化是有利的机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450328

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS FOR TREATING HUNTINGTON'S DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE HUNTINGTON
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020005882A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The present description relates to compounds, forms, and pharmaceutical compositions thereof and methods of using such compounds, forms, or compositions thereof for treating or ameliorating Huntington's disease. In particular, the present description relates to substituted bicyclic heteroaryl compounds of Formula (I), Formula (II), Formula (III), or Formula (IV), forms and pharmaceutical compositions thereof and methods of using such compounds, forms, or compositions thereof for treating or ameliorating Huntington's disease.

  本说明涉及化合物、形式和制药组合物，以及使用这些化合物、形式或组合物的方法来治疗或缓解亨廷顿病。具体来说，本说明涉及公式(I)、公式(II)、公式(III)或公式(IV)的取代双环杂环芳基化合物，以及这些化合物的形式和制药组合物，以及使用这些化合物、形式或组合物的方法来治疗或缓解亨廷顿病。
• Thiazolothiazoles. II. Parent heterocycle and its carboxylic and amino derivatives
  作者：John Raven Johnson、Don H. Rotenberg、Roger Ketcham

  DOI：10.1021/ja00716a036

  日期：1970.7
• Rossler, Alexander; Boldt, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 4, p. 685 - 687
  作者：Rossler, Alexander、Boldt, Peter

  DOI：——

  日期：——
• A C–H Functionalization Protocol for the Direct Synthesis of Benzobisthiazole Derivatives
  作者：Jennifer L. Bon、Daijun Feng、Seth R. Marder、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/jo501416j

  日期：2014.8.15

  Benzobisthiazole and thiazolothiazole derivatives are useful components in a variety of organic electronics devices resulting from their absorption, electroluminescence, and charge-transport properties. A convenient synthesis of these molecules via palladium/copper cocatalyzed C-H bond functionalization is described. Reaction conditions were optimized in a bromobenzene/benzobisthiazole system that allowed for the one-pot functionalization of both thioimidate positions of benzobisthiazole. The extension of this methodology to the synthesis of cruciform architectures and the functionalization of thiazolothiazole is also described.
• Preparation of halogenated derivatives of thiazolo[5,4-<i>d</i>]thiazole<i>via</i>direct electrophilic aromatic substitution
  作者：Vladimir Benin、Alan T. Yeates、Douglas Dudis

  DOI：10.1002/jhet.5570450328

  日期：2008.5

  Chlorination and bromination reactions of thiazolo[5,4-d]thiazole led to the generation of its mono- and dihalogenated derivatives. These are the first instances of successful direct electrophilic aromatic substitution in the thiazolo[5,4-d]thiazole ring system. X-ray analysis demonstrates that both 2-bromothiazolo[5,4-d]-thiazole and 2,5-dibromothiazolo[5,4-d]thiazole are planar structures, with strongly

  噻唑并[5,4- d ]噻唑的氯化和溴化反应导致其单卤代和二卤代衍生物的产生。这些是噻唑并[5，4- d ]噻唑环系统中成功的直接亲电子芳族取代的首次实例。X射线分析表明2-溴噻唑并[5,4- d ]-噻唑和2,5-二溴噻唑并[5,4- d ]-噻唑均为平面结构，在固态下强烈表现出π-堆积。吡啶催化卤化反应的理论分析（MP2 / 6-31 + G（d）和B3LYP / 6-31 + G（d）计算结果表明，引入一种卤素实际上会导致对进一步卤化的反应性稍微增强。已经研究了几种卤化机理：1）以N-卤代吡啶为亲电体直接进行C-卤代反应；2）通过中间的N-卤化作用进行C-卤化反应，以及3）加成-消除途径后的C-卤化反应，中间形成环状ha离子。理论研究表明，直接的C卤化是有利的机制。