[2,2'-联吡啶]-5,5'-二甲醛 | 135822-72-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: [2,2'-联吡啶]-5,5'-二甲醛
• 中文别名: 2,2'-联吡啶-5,5'-二甲醛；2,2’-联吡啶-5,5’-二甲醛
• 英文名称: [2,2'-bipyridine]-5,5'-dicarbaldehyde
• 英文别名: 2,2'-bipyridyl-5,5'-dialdehyde；5,5'-diformyl-2,2'-bipyridine；2,2′-bipyridine-5,5′-dicarbaldehyde；[2,2'-bipyridine]-5,5'-dicarboxaldehyde；[2,2′-bipyridine]-5,5′-dicarboxaldehyde；(2,2’-bipyridine)-5,5’-dicarbaldehyde；2,2′-bipyridyl-5,5′-dialdehyde；2,2'-bipyridyl-5,5'-dicarbaldehyde；6-(5-formylpyridin-2-yl)pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 135822-72-9
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: SUQGULAGAKSTIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-229 °C
• 沸点：
  423.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

2,2'-联吡啶-5,5'-二甲醛主要用作中间体。它还可作为化工有机中间体，应用于实验室研发和有机合成过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2'-联吡啶]-5,5'-二甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A diquat-containing macrocyclic anion acceptor in pure water

  摘要：

  高产率地得到了一种自组装的四阳离子大环分子，其中包含二噻吗啉，表现出其在纯水中识别阴离子的能力。

  DOI：

  10.1039/c9cc03750k
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二溴甲基-2,2'-联吡啶 在 乌洛托品 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [2,2'-联吡啶]-5,5'-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过宏观纠缠的粘弹性共价有机纳米管织物

  摘要：

  共价有机纳米管 (CONT) 是通过动态共价化学由有机构件构成的一维多孔框架。CONTs 被合成为不溶性粉末，限制了它们的潜在应用。明智地选择 2,2'-bipyridine-5,5'-dicarbaldehyde 和四氨基三蝶烯作为 TAT-BPy CONTs 的构建单元，导致构建了厚度达 3 μm 的灵活而坚固且自立的织物。TAT-BPy CONTs 和 TAT-BPy CONT 织物已通过固态一维 (1D) 13 C CP-MAS、二维 (2D) 13 C– 1 H 相关 NMR、2D 1 H– 1 H进行了表征DQ–SQ NMR 和 2D 14 N– 1H相关核磁共振光谱。通过使用高分辨率透射电子显微镜和扫描电子显微镜技术，已经建立了织物形成的机制。合成后的粘弹性 TAT-BPy CONT 织物表现出高机械强度，降低的模量 ( Er) 为 8 (±3) GPa，硬度 (H )为0.6

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06133

文献信息

• Covalent Organic Frameworks toward Diverse Photocatalytic Aerobic Oxidations
  作者：Shuyang Liu、Miao Tian、Xiubin Bu、Hua Tian、Xiaobo Yang

  DOI：10.1002/chem.202100398

  日期：2021.5.17

  two‐dimensional covalent organic frameworks (2D‐COFs) have become promising heterogenous photocatalysts in visible‐light‐driven organic transformations. Herein, a visible‐light‐driven selective aerobic oxidation of various small organic molecules by using 2D‐COFs as the photocatalyst was developed. In this protocol, due to the remarkable photocatalytic capability of hydrazone‐based 2D‐COF‐1 on molecular

  在可见光驱动的有机转化中，光活性二维共价有机骨架（2D-COF）已成为有前途的多相光催化剂。在此，通过使用二维COFs作为光催化剂，开发了可见光驱动的各种有机小分子的选择性好氧氧化。在该方案中，由于2D-COF-1对分子氧活化具有非凡的光催化能力，因此在非常温和的条件下获得了高效，优异的官能团耐受性的各种酰胺，喹诺酮，杂环化合物和亚砜。反应条件。此外，得益于多相光催化的固有优势，突出的可持续性和易于光催化的可回收性，在按比例放大反应中，有选择地轻松获得了一种药物分子（莫达非尼）和一种氧化芥子气模拟物（2-氯乙基乙基亚砜）。使用自由基猝灭实验和原位ESR光谱进行了机理研究，证实了2D-COF-1在光催化循环中的作用。
• Unusual chemoselective addition of diisopropylzinc to 2,2′-bipyridine-5,5′-dicarbonyl compounds in the 2-position and autoxidative reconversion with carbon–carbon bond cleavage
  作者：Shigehisa Tanji、Takanori Shibata、Itaru Sato、Kenso Soai

  DOI：10.1039/b009474i

  日期：——

  Unusual chemoselective addition of diisopropylzinc to the 2-position of 2,2′-bipyridine-5,5′-dicarbonyl compounds affords the adducts with a quaternary carbon, and autoxidation of the adducts reconverts them into the initial compounds with carbon–carbon bond cleavage.

  不寻常的化学选择性反应表明，二异丙基锌对2,2'-双吡啶-5,5'-二酮化合物的2位进行加成，得到具有四次碳的加合物，而这些加合物的自氧化反应则使它们重新转化为原始化合物，并伴随碳-碳键的裂解。
• Spin-dimer networks: engineering tools to adjust the magnetic interactions in biradicals
  作者：Yulia B. Borozdina、Evgeny A. Mostovich、Pham Thanh Cong、Lars Postulka、Bernd Wolf、Michael Lang、Martin Baumgarten

  DOI：10.1039/c7tc03357e

  日期：——

  Magneto-structural correlations in stable organic biradicals have been studied on the example of weakly exchange coupled models with nitronyl nitroxide and imino nitroxide spin-carrying entities. Here, heteroatom substituted 2,2′-diaza- and 3,3′-diaza-tolane bridged biradicals were compared with the hydrocarbon analogue, while a biphenyl model with its 2,2′-bipyridine counterpart. For a 3,3′-diazatolane

  在具有氮氧酰亚硝酸盐和亚氨基亚硝酸盐自旋携带实体的弱交换耦合模型的实例上，研究了稳定有机双自由基中的磁-结构相关性。在此，将杂原子取代的2,2'-二氮杂-和3,3'-二氮杂-戊二烯桥联的双自由基与烃类似物进行了比较，而联苯模型则具有2,2'-联吡啶对应物。对于3,3'-二氮杂戊二烯桥，硝酰基氮氧化物和吡啶基环之间的扭转角大大增加（〜52–54°），从而导致较小的理论二聚体内部交换偶联值。然而，通过实验获得了非常大的反铁磁耦合。这可以通过分子之间存在主要的二聚体间交换来适当地解释。对于带有甲苯桥的双（亚氨基亚硝基氮氧化物），在交流磁化率测量中观察到场诱导的有序态在1.8至4.3 T之间。就三重玻色的爱因斯坦凝聚物（BEC）而言，这种现象可以描述为磁场感应的具有3D特征的有序相。
• Phosphonate-Mediated Immobilization of Rhodium/Bipyridine Hydrogenation Catalysts
  作者：Florian Forato、Anouar Belhboub、Julien Monot、Marc Petit、Roland Benoit、Vincent Sarou-Kanian、Franck Fayon、Denis Jacquemin、Clémence Queffelec、Bruno Bujoli

  DOI：10.1002/chem.201705283

  日期：2018.2.16

  or 6,6′‐positions)—the resulting supported catalysts showed comparable chemoselectivity but different kinetics for the hydrogenation of 6‐methyl‐5‐hepten‐2‐one under hydrogen pressure. Characterization of the six supported catalysts suggested that the intrinsic geometry of each of the phosphonate‐derivatized 2,2′‐bipyridines leads to supported catalysts with different microstructures and different

  膦酸酯衍生的2,2'-联吡啶（bpy）配体L的RhL 2复合物固定在原位生成的氧化钛颗粒上。根据Bipy配体的结构-膦酸酯端基所连接的系链（1或2）的数量及其在2,2'-联吡啶骨架（4,4'-，5,5'-，或6,6'-位）-生成的负载型催化剂表现出可比的化学选择性，但在氢气压力下加氢6-甲基-5-庚基-2-酮的动力学不同。六种负载型催化剂的表征表明，每种膦酸酯衍生的2,2'-联吡啶的内在几何形状导致具有不同微观结构和不同RhL 2排列的负载型催化剂 固体表面的有机物种类，从而影响它们的反应性。
• 含窒素複素環アルケニル化合物、有機半導体材料及び有機半導体デバイス
  申请人：新日鉄住金化学株式会社

  公开号：JP2017178911A

  公开（公告）日：2017-10-05

  【課題】電荷移動性、大気安定性が高く有機半導体材料に好適な化合物、及びこれを含む有機半導体材料、及びこの有機半導体材料を使用した有機半導体素子の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物。より具体的には式（２）で示される化合物。（Ａｒ１は不飽和環式炭化水素基等；Ａｒ２は非共有電子対を持つ窒素を含有する不飽和複素環基等；Ｂは-CH=CH-又は-C≡C-；Ｘ１１〜Ｘ１３は、夫々独立に、Ｃ−Ｒ又はＮ；Ｘ１２及びＸ１３は少なくとも１つがＮ）【選択図】図１

  这段文字是一项专利申请的描述，内容为提供具有高电荷迁移率和大气稳定性的适合有机半导体材料的化合物，以及包含该化合物的有机半导体材料，以及使用该有机半导体材料制造的有机半导体器件。【解决方案】所述化合物由式（1）表示。更具体地，该化合物由式（2）表示。（Ar1代表不饱和环式碳氢基等；Ar2代表含有带有非共价电子对的氮的不饱和复杂环基等；B代表-CH=CH-或-C≡C-；X11至X13分别独立表示C-R或N；X12和X13中至少一个是N）【选定图】图1