三-(4-咪唑基苯基)胺 | 1258947-79-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 三-(4-咪唑基苯基)胺
• 英文名称: tris(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)amine
• 英文别名: tipa；tris(4-imidazolylphenyl)amine；tri(4-imidazolylphenyl)amine；tris(4-imidazol-1-ylphenyl)amine；tris[4-(1H-imidazole-1- yl)phenyl]amine；4-imidazol-1-yl-N,N-bis(4-imidazol-1-ylphenyl)aniline
• CAS: 1258947-79-3
• 化学式: C₂₇H₂₁N₇
• 分子量: 443.511
• InChiKey: XXDCQSZBEIDWSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  720.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在2-8℃的环境中，保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三-(4-咪唑基苯基)胺 、 溴丙烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氮杂环硫酮化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了氮杂环硫酮化合物及其制备方法与应用。它是在有机溶剂中以三苯胺与液溴反应，得到的三(4’‑溴代苯基)胺再与咪唑反应得到产物(Y)。将(Y)与溴丙烷反应得到溴化物(W)，将溴化物(W)与单质硫反应得到最终产物三[4’‑(N‑丙基咪唑基)苯基]胺硫酮（1）。用1作为主体，用不同种类的硝酸盐作为客体，在25℃下，将主体和客体溶解在有机溶剂中，将主体溶液分别和不同的客体溶液混合，测定其荧光光谱，找出主体能够识别的客体。对于主体能够识别的客体，用不同的浓度的客体对主体进行滴定，测定其荧光光谱。

  公开号：

  CN108314653B
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 三(4-溴苯基)胺 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以50%的产率得到三-(4-咪唑基苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  基于N中心三角刚性配体的手性和多孔配位聚合物

  摘要：

  通过使用细长的含N刚性刚性配体三（4-（1H-咪唑-1-基）苯基）胺（TIPA）和5-的溶剂热条件，成功地合成了四种具有独特结构和拓扑结构的镉和钴配位聚合物。羟基间苯二甲酸（5-OH-H 2 bdc）作为阴离子大分子配体。化合物1 - 4通过单晶X射线结构分析，热重分析中，SHG和光致发光测量进行了表征。化合物1在手性空间群C 2（第5号）中结晶，并具有2D→3D平行/平行倾斜多链构架的特征。化合物2以高对称空间基团的三角形对称结晶[R 3，并配有2D多孔noninterpenetrating协调网络。化合物3在单斜晶空间群P 2 1 / n中结晶，并显示2D→3D平行/平行多联构架；化合物4在正交晶形手性空间群P 2 1 2 1 2 1（No. 19）中结晶，并显示a由（3,5）连接的（4 2 ·6 5 ·8 3）（4 2 ·6）AFUQOH网络和（3,5）连接的（6 3）构建的3D +

  DOI：

  10.1021/cg1011764

文献信息

• Template Synthesis of Three-Dimensional Hexakisimidazolium Cages
  作者：Li-Ying Sun、Narayan Sinha、Tao Yan、Yi-Shou Wang、Tristan T. Y. Tan、Le Yu、Ying-Feng Han、F. Ekkehardt Hahn

  DOI：10.1002/anie.201713240

  日期：2018.4.23

  A procedure for the synthesis of three‐dimensional hexakisimidazolium cage compounds has been developed. The reaction of the trigonal trisimidazolium salts H3L(PF6)3, decorated with three N‐olefinic pendants, and silver oxide yielded trinuclear trisilver(I) hexacarbene molecular cylinders of the type [Ag3L2]3+ with the olefinic pendants from the two different tricarbene ligands arranged in three pairs

  已经开发了合成三维六氮杂咪唑笼状化合物的方法。带有三个N-烯烃侧基的三方形三咪唑鎓盐H 3 L（PF 6）3与氧化银的反应产生了[Ag 3 L 2 ] 3+类型的三核三银（I）六碳烯分子圆柱体来自两个不同的三碳烯配体的烯属侧链排列成三对。随后的紫外线照射在三个[2 + 2]环加成反应中在两个tris-NHC配体之间产生了三个环丁烷键，从而生成了三维六-NHC配体。金属离子的去除导致形成具有大内部空腔的三维六亚基咪唑笼。
• Tris-NHC-propagated self-supported polymer-based Pd catalysts for heterogeneous C–H functionalization
  作者：Tanmoy Mandal、Tapas Kumar Dutta、Sunit Mohanty、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1039/d1cc04429j

  日期：——

  imidazolium-containing mesoporous coordination polymer and organic polymer-based platforms were successfully exploited to develop single-site heterogenized Pd–NHC catalysts for oxidative arene/heteroarene C–H functionalization reactions. The catalysts were efficient in directed arene halogenation, and nondirected arene and heteroarene arylation reactions. High catalytic activity, excellent heterogeneity and

  成功地利用三维传播的含咪唑鎓介孔配位聚合物和基于有机聚合物的平台来开发用于氧化芳烃/杂芳烃 C-H 功能化反应的单点多相 Pd-NHC 催化剂。该催化剂在定向芳烃卤化、非定向芳烃和杂芳烃芳基化反应中是有效的。这些系统提供了高催化活性、优异的异质性和可回收性，使它们成为多相 C-H 功能化领域的有希望的候选者，而高效催化剂仍然稀缺。
• The Tri(imidazole)‐Derivative Moiety: A New Category of Electron Acceptors for the Design of Crystalline Hybrid Photochromic Materials
  作者：Xiao‐Fan Jiang、Song‐De Han、A‐Ni Wang、Jie Pan、Guo‐Ming Wang

  DOI：10.1002/chem.202004411

  日期：2021.1.18

  intermarriage of neutral and tripodal imidazole ligand, tris(4‐(1H‐imidazol‐1‐yl)phenyl)amine (TIPA), with zinc phosphite yields two hybrid phosphites, [Zn2(HPO3)2(TIPA)]⋅2 H2O (1) and [Zn3(HPO3)3(TIPA)]⋅6 H2O (2). Compound 1 has a hybrid sheet with neutral zinc‐phosphite chains as supramolecular building blocks (SBBs), whereas 2 exhibits a 3D hybrid architecture with other neutral zincophosphite chains

  中性和三脚架咪唑配体，三（4-（1 H-咪唑-1-基）苯基）胺（TIPA）与亚磷酸锌的通联产生两个杂化亚磷酸酯，[Zn 2（HPO 3）2（TIPA）] ⋅2H 2 O（1）和[Zn 3（HPO 3）3（TIPA）]⋅6H 2 O（2）。化合物1的杂化层具有中性亚磷酸锌链作为超分子构建基（SBB），而化合物2具有3D杂化结构，其他中性亚磷酸锌链作为超分子构建基。1之间的结构差异和2主要是由于有机TIPA配体和无机亚磷酸锌链之间不同的连接模式。有趣的是，化合物 1和2在环境条件下响应于紫外线照射而具有快速的光致变色现象。1和2之间的光致变色性能差异主要是由于TIPA配体的几何构型不同。与大多数报告的由光致变色活性单元驱动的杂化光致变色化合物不同，在1和2中的光致变色源自亚磷酸酯与非光致变色三咪唑衍生物配体TIPA之间的电子转移（ET）。与广泛探索的非光致变色聚吡啶衍生物作为电子受体（EA）相
• Homo- and Heteroligand Poly-NHC Metal Assemblies: Synthesis by Narcissistic and Social Self-Sorting
  作者：Yi-Shou Wang、Ting Feng、Yao-Yu Wang、F. Ekkehardt Hahn、Ying-Feng Han

  DOI：10.1002/anie.201810010

  日期：2018.11.26

  H3‐A(BF4)3 or H3‐D(BF4)3 with Ag2O yield trinuclear homoligand complexes [Ag3(L)2](BF4)3 (L=A, D). However, equimolar mixtures of H3‐A(BF4)3 and H3‐D(BF4)3 react with Ag2O under social self‐sorting to give the heteroligand assembly [Ag3(A)(D)](BF4)3. The same heteroligand assembly was obtained by transmetallation from mixtures of complexes [Ag3(A)2](BF4)3 and [Ag3(D)2](BF4)3. The transmetallation from

  通过控制H 3 ‐ L型盘状三咪唑鎓盐的形状，大小和电子性质，制备了均相和杂合的圆柱状聚NHC金属超分子组装体[Ag 3（L）2 ]（BF 4）3（BF 4）3。两种咪唑鎓盐均与缺电子的三嗪骨架H 3 - A（BF 4）3或富电子的苯骨架H 3 - D（BF 4）3一起使用。H的反应3 ‐ A（BF 4）3或H 3 ‐ D（BF 4）3与Ag 2 O生成三核同配体复合物[Ag 3（L）2 ]（BF 4）3（L = A，D）。但是，H 3 - A（BF 4）3和H 3 - D（BF 4）3的等摩尔混合物与Ag 2反应O在社会自我分选下得到杂配体装配[Ag 3（A）（D）]（BF 4）3。通过络合[Ag 3（A）2 ]（BF 4）3和[Ag 3（D）2 ]（BF 4）3的混合物进行金属转移，可以获得相同的杂配体组装体。从[Ag 3（A）（D）]（BF 4）3到[Au 3（A）（还说明了D）]（BF
• Modulating Coordination Microenvironment of Metal Ions to Tune the Photochromic Performances of Three Hybrid Zincophosphites with Isotopological Architecture
  作者：Wei Cui、Xiao-Fan Jiang、Song-De Han、Jie Pan、Jin-Hua Li、Guo-Ming Wang

  DOI：10.1021/acs.cgd.1c00938

  日期：2021.12.1

  The development of new hybrid photochromic materials (HPMs) systems received huge interest of chemists because of their potentialities in many domains and feasibilities of obtaining other photomodulated chemo-physical properties. The photoinduced electron transfer (ET) based on electron-donor (ED) and electron-acceptor (EA) species, together with a crystal engineering strategy, has been efficient in fabricating crystalline HPMs (CHPMs) with a tunable photoresponsive functionality. Compared with the previously investigated polypyridines as EAs, in this work, the introduction of polyimidazoles, tris(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)amine (TIPA) as potential EAs, into a zinc-halogen ion (X– = Cl–, Br–, I–)-phosphite system produces three hybrid phosphites, [Zn2Cl2(HPO3)(TIPA)] (1), [Zn2Br2(HPO3)(TIPA)]·2H2O (2), and [Zn4I2(HPO3)2(HCO2)2(TIPA)2]·3H2O (3). In isostructural 1 and 2, the TIPA bridges neutral tetramers [Zn4(μ3-HPO3)2X4] to form a layered structure. Complex 3 features similar building units of [Zn4(μ3-HPO3)2I2(HCOO)2], which could be viewed as the partial substitution of terminal ligands X– of [Zn4(μ3-HPO3)2X4] with formate (HCOO–). In 3, the TIPA connects tetranuclear units to yield the resulting layered skeleton. As anticipated, 1–3 exhibit photochromism driven by the ET from tetranuclear species as EDs to TIPA as EAs. Although 1–3 have an isotopological architecture with the same linkers as EAs and similar building units as EDs, they exhibit distinct photochromic performances. Their photochromic performances could be modulated by the coordination microenvironment of metal ions of the tetranuclear units. Our work provides a facile method to tune the photochromic functionality of the resulting complexes via modulating the coordination microenvironment of metal ions or building units.

  新型混合光变材料（HPMs）系统的发展受到了化学家的广泛关注，因为它们在许多领域的潜力和获得其他光调制化学物理性质的可行性。基于电子供体（ED）和电子受体（EA）物种的光诱导电子转移（ET），结合晶体工程策略，在制造具有可调光响应功能的晶体HPMs（CHPMs）方面取得了显著成效。与之前研究过的聚吡啶作为电子受体相比，本研究将聚咪唑和三（4-(1H-咪唑-1-基）苯基）胺（TIPA）作为潜在电子受体引入锌卤离子（X– = Cl–, Br–, I–）-磷酸盐体系，生成三种混合磷酸盐，[Zn2Cl2(HPO3)(TIPA)]（1）、[Zn2Br2(HPO3)(TIPA)]·2H2O（2）和[Zn4I2(HPO3)2(HCO2)2(TIPA)2]·3H2O（3）。在同构的1和2中，TIPA桥接中性四聚体[Zn4(μ3-HPO3)2X4]形成层状结构。复合物3具有类似的构建单元[Zn4(μ3-HPO3)2I2(HCOO)2]，可以看作是将[Zn4(μ3-HPO3)2X4]的末端配体X–部分替换为甲酸根（HCOO–）。在3中，TIPA连接四核单元，形成最终的层状骨架。如预期的那样，1–3表现出由四核物种作为电子供体向TIPA作为电子受体的驱动光变性。尽管1–3有着相同的电子受体配体的同类构架和相似的电子供体的构建单元，但它们表现出不同的光变性能。它们的光变性能可以通过四核单元金属离子的配位微环境进行调节。我们的研究提供了一种简单的方法，通过调节金属离子的配位微环境或构建单元来调节所得复合物的光变功能。