[3-(4-氟苯基)异噁唑-5-基]甲醇 | 206055-89-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [3-(4-氟苯基)异噁唑-5-基]甲醇
• 中文别名: [3-(4-氟苯基)-1,2-恶唑-5-基]甲醇；(3-(4-氟苯基)异恶唑-5-基)甲醇；3-(4-氟苯基)-5-异恶唑甲醇
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-5-hydroxymethylisoxazole
• 英文别名: (3-(4-Fluorophenyl)isoxazol-5-yl)methanol；[3-(4-fluorophenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methanol
• CAS: 206055-89-2
• 化学式: C₁₀H₈FNO₂
• mdl: MFCD06738489
• 分子量: 193.177
• InChiKey: AXHZYGAOISWOLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-氟苯基)异噁唑-5-基]甲醇 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 N-((3-(4-fluorophenyl)isoxazol-5-yl)methylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 5-(3-alkylquinolin-2-yl)-3-aryl isoxazole derivatives and their cytotoxic activity

  摘要：

  The propargyl alcohol on reaction with aldoxime and NaOCl in DCM gave exclusively (3-arylisoxazol-5-yl) methanol 1. The compound 1 was oxidized to an aldehyde 2 followed by reaction with aniline resulted in Schiff's base 3. The compounds 3 were further reacted with various aldehydes having a-hydrogen using molecular iodine as catalyst and which yielded 5-(3-alkylquinolin-2-yl)-3-aryl isoxazole derivatives 4. All the final compounds 4 were screened against four human cancer cell lines (A549, COLO 205, MDA-MB 231 and PC-3) and among these compounds 4n showed potent cytotoxicity against all the cell lines at IC50 values of < 12 mu M. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.038
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)-2,4-二氧代丁酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 [3-(4-氟苯基)异噁唑-5-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  合成（Z）-（芳基氨基）-吡唑基/异恶唑基-2-丙烯酮作为靶向微管蛋白的抗癌剂和凋亡诱导剂。

  摘要：

  合成了新型的吡唑和异恶唑共轭物，并评估了它们对各种人类癌细胞系的细胞毒活性。这些化合物显示出显着的细胞毒性，且IC50值较低。FACS结果表明，用这些化合物处理的A549细胞除了激活细胞周期蛋白B1蛋白水平外，还在细胞周期的G2 / M期停滞细胞。特别地，化合物9a和9b对微管蛋白聚合表现出显着的抑制作用，并且对微管蛋白聚合表现出显着的抑制作用，IC 50值分别为1.28μM和0.28μM，而阳性对照诺考达唑显示较低的抗微管蛋白活性，IC 50值为2.64毫米 此外，这些化合物通过线粒体膜电位的丧失诱导细胞凋亡，碘化丙啶（PI）染色和caspase-3的激活。基于荧光的竞争秋水仙碱结合测定的结果表明，这些结合物在微管蛋白的秋水仙碱结合位点成功结合。这些研究表明，含有带有三甲氧基苯基环和吲哚部分的吡唑的共轭物具有开发新型化疗剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/c4ob02449d

文献信息

• An efficient solvent-free synthesis of isoxazolyl-1,4-dihydropyridines on solid support SiO2 under microwave irradiation
  作者：Dawei Zhang、Xiaodong Chen、Xue Guo、Yumin Zhang、Yaya Hou、Tianqi Zhao、Qiang Gu

  DOI：10.1007/s00706-016-1657-2

  日期：2016.9

  AbstractAn efficient synthesis of 1,4-dihydropyridines was developed. 1,4-Dihydropyridines were synthesized starting from various 3-substituted isoxazolyl-5-carbaldehydes, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate under microwave irradiation and solvent-free conditions (86–96 %), and were characterized by HRMS, FT-IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy. Solid support SiO2 was found to possess favorable

  摘要开发了1,4-二氢吡啶的有效合成方法。在微波辐射和无溶剂条件下（86-96％），由各种3-取代的异恶唑基-5-甲醛，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵开始合成1,4-二氢吡啶，并通过HRMS，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱。发现固体载体SiO 2具有用于缩合反应的有利的催化和分散性。该方法的优点包括环境友好的反应条件，简单的操作，广泛的底物，良好的收率和SiO 2的再利用。此外，在正交Pbca空间基团中给出了化合物4- [3-（2-（甲氧基苯基）异恶唑-5-基] -2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯的晶体结构。 图形概要
• Ultrasonic-assisted synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via various terminal acetylenes and azide and their quorum sensing inhibition
  作者：Da-wei Zhang、Yu-min Zhang、Jing Li、Tian-qi Zhao、Qiang Gu、Feng Lin

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2016.12.011

  日期：2017.5

  An efficient synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole derivatives was studied. 1,4-Disubstituted 1,2,3-triazoles containing isoxazole and thymidine structures were synthesized in 84-96% yields starting from various terminal isoxazole ether alkynes and β-thymidine azide derivatives via a 1,3-dispolar cycloaddition using copper acetate, sodium ascorbate as the catalyst under ultrasonic assisted

  研究了1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物的有效合成。由各种末端异恶唑醚炔烃和β-胸苷叠氮化物衍生物经1,3非极性环加成，使用乙酸铜合成了含异恶唑和胸苷结构的1,4-二取代的1,2,3-三唑，产率为84-96％。超声辅助条件下抗坏血酸钠作为催化剂。所有目标化合物均通过HRMS，FT-IR，1H NMR和13C NMR光谱表征。此外，基于化合物紫罗兰色杆菌（C. Violaceum CV026）抑制紫罗兰素产生，用化合物C10-HSL作为阳性对照，评估了合成化合物的群体感应抑制活性。化合物8a，8c和8f对紫精的产生具有相当大的抑制活性，
• Substituted heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030176447A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  Disclosed are novel heterocyclic derivatives, useful for the treatment of various disease states, in particular cardiovascular diseases such as atrial and ventricular arrhythmias, intermittent claudication, Prinzmetal's (variant) angina, stable and unstable angina, exercise induced angina, congestive heart disease, and myocardial infarction. The compounds are also useful in the treatment of diabetes, and for increasing HDL plasma levels in mammals.

  揭示了一种新颖的杂环衍生物，用于治疗各种疾病状态，特别是心血管疾病，如心房和心室心律失常、间歇性跛行、普林兹梅塔（变异）心绞痛、稳定和不稳定心绞痛、运动诱发性心绞痛、充血性心力衰竭和心肌梗死。这些化合物还可用于治疗糖尿病，并可增加哺乳动物的高密度脂蛋白血浆水平。
• Isoxazolylpyrrolidinylpiperazine Ligands, a New Class for Dopamine D₃and D₄Receptor Antagonists
  作者：Yoo Na Oh、Jumyung Kwak、Hun Yeong Koh、Sun Ho Jung

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.12.4227

  日期：2012.12.20

  ines and their binding affinities for dopamine D3 and D4 receptors. The synthesis of isoxazolylpyrrolidinylpiperazine derivatives is shown in Schemes 1, 2 and 3. The key synthetic strategy to these compounds involved coupling between two building blocks 2 and 3 using reductive amination reaction. Preparation of building block 2 is described in Scheme 2. Protection of the amino group of pyrrolidin-2-ylmethanol

  由于多巴胺受体系统在精神分裂症等神经系统疾病的发展中发挥着重要作用，因此已经做出了广泛的努力来探索多巴胺受体的有效和选择性配体，以发现抗精神病药物。在寻找有效的多巴胺受体配体方面，我们研究了具有异恶唑环的芳基哌嗪衍生物文库的构建和生物活性。最近我们报道了异恶唑基哌啶基哌嗪衍生物的设计和合成，该衍生物具有6元氮杂环，哌啶介于哌嗪和异恶唑之间。为研究构效关系，设计合成了新型异恶唑基吡咯烷基哌嗪衍生物，该衍生物具有介于哌嗪和异恶唑之间的五元环系吡咯烷。在本文中，我们报告了异恶唑基吡咯烷基哌嗪小型集中文库的构建及其对多巴胺 D3 和 D4 受体的结合亲和力。异恶唑基吡咯烷基哌嗪衍生物的合成如方案 1、2 和 3 所示。这些化合物的关键合成策略涉及使用还原胺化反应在两个结构单元 2 和 3 之间进行偶联。结构单元2的制备描述于方案2中。用(t-Boc) 2 O在二氯甲烷中在室温下保护吡咯烷-2-基甲
• Synthesis and in vitro biological evaluation of novel coumarin derivatives containing isoxazole moieties on melanin synthesis in B16 cells and inhibition on bacteria
  作者：Guang Xian Pang、Chao Niu、Nuramina Mamat、Haji Akber Aisa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.039

  日期：2017.6

  novel series of coumarin derivatives 6a-o, bearing isoxazole moieties were designed and synthesized. After that, they were evaluated for melanin synthesis in murine B16 cells and inhibitory effect on the growth of CA (Candida albicans), EC (Escherichia coli), SA (Staphylococcus aureus). It was found that eleven compounds (6b-f, 6j-o) showed a better activity on melanin synthesis than positive control

  设计并合成了带有异恶唑部分的香豆素衍生物6a-o的新系列。之后，评估它们在鼠B16细胞中黑色素的合成以及对CA（白色念珠菌），EC（大肠杆菌），SA（金黄色葡萄球菌）生长的抑制作用。发现11种化合物（6b-f，6j-o）显示出比阳性对照（8-MOP）更好的黑色素合成活性。其中，化合物6d（242％）和6f（390％）分别比8-MOP（149％）具有近1.6倍和2.6倍的效力，被认为是抗-白癜风。七个卤素取代的化合物对CA表现出中等的抗菌活性。有趣的是6e-f和6l-m 苯上有两个卤素的苯甲酰胺显示出与两性霉素B相当的抗CA活性。B16细胞中黑色素合成的评估以及上述结构多样的衍生物对细菌的抑制作用也导致了构效关系的概述。