Β-咔啉 | 2521-07-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: Β-咔啉
• 中文别名: 9-甲基-9-吡啶并[3,4-]吲哚；9-甲基-β-咔啉
• 英文名称: 9-methylnorharmane
• 英文别名: 9-methyl-9H-pyrido(3,4-b)indole；9-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole；9-methyl-β-carboline；N-methyl-β-carboline；9-methylnorharmanium；9-methyl-carboline；9-methylpyrido[3,4-b]indole
• CAS: 2521-07-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• mdl: MFCD18803860
• 分子量: 182.225
• InChiKey: MABOIYXDALNSES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.0 to 109.0 °C
• 沸点：
  367.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：20mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:3)：0.33 mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  361nm(Cyclohexane)(lit.)
• 保留指数：
  1973

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

Β-咔啉常用于实验室研发和化工医药合成过程中的相关研究。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  9H-吡啶[3,4-b]吲哚	Betacarboline	244-63-3	C11H8N2	168.198
  哈尔满碱	harmane	486-84-0	C12H10N2	182.225

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	9-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole 2-oxide	1613335-69-5	C12H10N2O	198.224

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Β-咔啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到9-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化Ç ？H键功能化：为面向多样性-β-咔库可行访问

  摘要：

  所述β的多样化-咔啉骨架已被证明以组装β -咔啉库从四氢β开始-咔啉框架。这种策略得到通过三个明确不同类型的过渡金属催化的C可行访问杂，芳基，烯基或炔基取代的β咔啉在C1，C3，或C8位置 C键形成反应，在多个潜在的反应位置的存在。这些位点选择性官能化包括; 1）将Cu催化的C1 / C3选择性脱羧Ç  Ç和C  Ç SP六氢β的耦合-咔啉-3-羧酸与C杂芳烃或末端炔的H键; 2）螯合辅助Pd催化的C1 / C8选择性Ç  ħ六氢β咔啉与芳基硼试剂的芳基化; 和3）螯合辅助Pd催化的C1 / C3选择性氧化Ç  H / C  ħ交叉偶联的β -咔啉Ñ氧化物与芳烃，杂芳烃或烯烃。六氢-β的饱和结构特征-咔架构可以提高反应和控制现场的选择性。这些鲁棒性办法已经通过hyrtioerectine类似物和川芎哚的合成证明。我们认为，这些策略可以为核心的生物活性支架的晚期多样化提供灵感。

  DOI：

  10.1002/chem.201304613
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶[3,4-b]吲哚-3-羧酸 在 碘苯二乙酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Β-咔啉
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and in vitro cytotoxicity studies of novel β -carbolinium bromides

  摘要：

  A series of novel beta-carbolinium bromides has been synthesized from easily accessible beta-carbolines and 1-aryl-2-bromoethanones. The newly synthesized compounds were evaluated for their in vitro anticancer activity. Among the synthesized derivatives, compounds 161, 16o and 16s exhibited potent anticancer activity with IC50 values of <10 mu M against tested cancer cell lines. The most potent analogue 161 was broadly active against all the tested cancer cell lines (IC50 = 3.16-7.93 mu M). In order to test the mechanism of cell death, we exposed castration resistant prostate cancer cell line (C4-2) to compounds 161 and 16s, which resulted in increased levels of cleaved PARP1 and AO/EB staining, indicating that a-carbolinium salts induce apoptosis in these cells. Additionally, the most potent beta-carbolines 161 and 16s were found to inhibit tubulin polymerization. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.010

文献信息

• [EN] BRIDGED BENZIMIDAZOLE-CARBENE COMPLEXES AND USE THEREOF IN OLEDS<br/>[FR] COMPLEXES BENZIMIDAZOLE-CARBÈNE PONTÉS ET LEUR UTILISATION DANS LES DELO
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012020327A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention concerns a metal-carbene complex of the general formula (I) in which R5 and R6 together, or R6 and R7 together, a unit of the formula: in which * denotes the connection to the carbon atoms of the benzene ring bearing the R5 and R6 radicals or R6 and R7 radicals, and the oxygen atom is connected to the carbon atom bearing the R5, R6 or R7 radical, and A is oxygen or sulfur. The present invention further concerns light-emitting layer comprising at least one metal-carbene complex according to the present invention and an organic light-emitting diode comprising a light-emitting layer according to the present invention, a device selected from the group consisting of stationary visual display units, mobile visual display units and illumination means and the use of a metal-carbene complex according to the present invention in organic light-emitting diodes, especially as emitter, matrix material, charge carrier material and charge blocker material.

  本发明涉及一种一般式（I）的金属-卡宾配合物，其中R5和R6一起，或R6和R7一起，形成一种具有以下结构的单元：其中*表示连接到苯环上携带R5和R6基团或R6和R7基团的碳原子，氧原子连接到携带R5、R6或R7基团的碳原子，A为氧或硫。本发明还涉及包括至少一种根据本发明的金属-卡宾配合物的发光层，以及包括根据本发明的发光层的有机发光二极管，所述设备选自固定式视觉显示单元、移动式视觉显示单元和照明装置，并且根据本发明的金属-卡宾配合物在有机发光二极管中的使用，特别是作为发射体、基质材料、载流子材料和阻挡材料。
• Asymmetric Hosts With Triaryl Silane Side Chains
  申请人：Dyatkin Alexey

  公开号：US20130293094A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Novel asymmetric host compounds containing an electron-transport moiety, a hole-transport moiety, an aromatic spacer, and a triaryl silane group are provided. These compounds are useful materials that can be incorporated into OLED devices.

  提供含有电子传输基团、空穴传输基团、芳香族间隔基和三芳基硅烷基团的新型非对称宿主化合物。这些化合物是有用的材料，可被纳入OLED设备中。
• Bimetallic catalytic synthesis of annelated benzazepines
  作者：Laura A. T. Cleghorn、Ronald Grigg、Colin Kilner、William S. MacLachlan、Visvanthar Sridharan

  DOI：10.1039/b503213j

  日期：——

  A novel short synthetic route to annelated benzazepines, using additive enhanced palladium–indium catalytic 3-component cascade methodology is described.

  文中描述了一种新颖的短合成路线，用于制备苯并杂环的苯并氮卓类化合物，采用了添加剂增强的钯-铟催化三组分级联方法学。
• MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE UTILIZING THE SAME
  申请人：Iwakuma Toshihiro

  公开号：US20090017330A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  A material for organic electroluminescence devices of the invention which is for use in combination with at least one phosphorescent metal complex has a specific heterocyclic structure. The material for organic electroluminescence devices is used as a host material or a hole transporting material. An organic electroluminescence device having an anode, a cathode and an organic thin film layer having one or more layers which is interposed between the anode and cathode, in which at least one layer of the organic thin film layer contains the material for organic electroluminescence devices, has a high emitting efficiency, causes little pixel defects, is excellent in heat resistance, and shows a long lifetime.

  该发明的有机电致发光器件材料，用于与至少一种磷光金属配合使用，具有特定的杂环结构。该有机电致发光器件材料用作主体材料或空穴传输材料。具有阳极、阴极和有机薄膜层的有机电致发光器件，该有机薄膜层具有至少一层，位于阳极和阴极之间，其中有机薄膜层的至少一层含有该有机电致发光器件材料，具有高发光效率，几乎没有像素缺陷，具有优异的耐热性，并显示出长寿命。
• [EN] COMPOSITION OF MATTER FOR USE IN ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODES<br/>[FR] COMPOSITION DE MATIÈRE DESTINÉE À ÊTRE UTILISÉE DANS DES DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES
  申请人：KYULUX INC

  公开号：WO2019195104A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I) or (II), as compounds capable of emitting delayed fluorescence, and uses of the compounds in organic light-emitting diodes.

  本公开涉及到Formula (I)或(II)的化合物，作为能够发出延迟荧光的化合物，并且这些化合物在有机发光二极管中的应用。