2-(4-氯苄基硫代)-1H-苯并[d]咪唑 | 23976-76-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(4-氯苄基硫代)-1H-苯并[d]咪唑
• 英文名称: 2-((4-chlorobenzyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-Chlorobenzylthio)-1H-benzo[d]imidazole；2-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 23976-76-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂S
• mdl: MFCD00435968
• 分子量: 274.774
• InChiKey: JUFYNYOXBHJQOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-氯苄基硫代)-1H-苯并[d]咪唑
  参考文献：
  名称：

  S-取代-2-巯基苯并咪唑类似物对脲酶抑制和DPPH自由基清除潜力的评价：合成、生物活性和分子对接研究

  摘要：

  通过将 2-巯基苯并咪唑与各种取代的苄基溴反应合成了几种S-取代的 2-巯基苯并咪唑衍生物 1-34 ，并借助各种光谱技术对其进行了表征。评估了所有合成化合物的脲酶抑制和 DPPH 自由基清除活性。与标准硫脲（IC 50  = 22.4 ± 0.29 µM）相比，化合物在 IC 50  = 16.8 ± 0.76–74.3 ± 0.72 µM范围内显示出显着至中等的脲酶抑制活性。值得一提的是，所有分子都表现出显着的 DPPH 自由基清除潜力，IC 50与标准丁基化羟基苯甲醚 BHA (IC 50  = 44.2 ± 0.45 µM)相比，值为 15.5 ± 0.58 至 89.3 ± 0.12 µM 。通过分析不同取代对脲酶抑制潜力的影响，提出了构效关系 (SAR)。进行了分子对接研究以简化配体（合成分子）与脲酶活性口袋的结合相互作用。此外，还评估 了最有效的化合物1-4、14、18、20

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02653-1

文献信息

• The toxicity of organic sulphides to the eggs and larvae of the glasshouse red spider mite. vii.—Benzyl phenyl sulphides (α-substituted)
  作者：J. E. Cranham、D. Greenwood、H. A. Stevenson

  DOI：10.1002/jsfa.2740090305

  日期：1958.3

  The synthesis of a number of benzyl phenyl sulphides, substituted in the α-position of the benzyl moiety, is described and their toxicities to the eggs and young mites of the glasshouse red spider (Tetranychus telarius L.) are tabulated.

  描述了许多苄基部分的 α 位取代的苄基苯基硫化物的合成，并列出了它们对温室红蜘蛛（Tetranychus telarius L.）的卵和幼螨的毒性。
• The Activity of Magnesium/Aluminum ‘Memory Effect’ Reconstructed Hydrotalcites in the Microwave-Assisted Synthesis of 2-Benzimidazolethiol and Its Alkylated Derivatives
  作者：Guillermo Negrón-Silva、Deysi Cruz-Gonzalez、Rodrigo González-Olvera、Deyanira Angeles-Beltrán、Rosa Santillan

  DOI：10.1055/s-0033-1339763

  日期：——

  heterogeneous base for the alkylation reactions. An efficient and practical methodology for the microwave-assisted synthesis of 2-benzimidazolethiol from 1,2-benzenediamine and carbon disulfide using reconstructed hydrotalcite is described. The corresponding mono- and dialkylated derivatives of 2-benzimidazolethiol were obtained generally in good to excellent yields after short reaction times. Reconstructed

  摘要 描述了一种高效实用的方法，可利用重构的水滑石从1,2-苯二胺和二硫化碳进行微波辅助合成2-苯并咪唑硫醇。在短的反应时间之后，通常以良好或优异的产率获得2-苯并咪唑硫醇的相应的单和二烷基化的衍生物。重构水滑石被证明是用于烷基化反应的有效且可重复使用的异质碱。 描述了一种高效实用的方法，可利用重构的水滑石从1,2-苯二胺和二硫化碳进行微波辅助合成2-苯并咪唑硫醇。在短的反应时间之后，通常以良好或优异的产率获得2-苯并咪唑硫醇的相应的单和二烷基化的衍生物。重构水滑石被证明是用于烷基化反应的有效且可重复使用的异质碱。
• Design, Synthesis and Antitubercular Activity of 2-(Benzylthio)-1H-benzo[d]imidazoles
  作者：Raoní Rambo、Etienne Waldow、Bruno Abaddi、Maiele Silveira、Adilio Dadda、Nathalia Sperotto、Cristiano Bizarro、Luiz Augusto Basso、Pablo Machado

  DOI：10.21577/0103-5053.20210040

  日期：——

  Using molecular simplification and molecular hybridization approaches, a series of 2-(benzylthio)-1H-benzo[d]imidazoles was synthesized and evaluated as in vitro inhibitors of Mycobacterium tuberculosis (M. tuberculosis) growth. Compounds 6p and 6z were considered the lead compounds from this series of molecules, with minimal inhibitory concentration (MIC) values of 6.9 and 3.8 μM against M. tuberculosis

  利用分子简化和分子杂化方法，合成了一系列2-(苄硫基)-1H-苯并[d]咪唑类化合物，并作为体外抑制结核分枝杆菌(M. tuberculosis)生长的试剂进行评估。该系列化合物中的6p和6z被认为是领先的化合物，对M. tuberculosis H37Rv的最小抑制浓度（MIC）分别为6.9和3.8μM。此外，这些领先的化合物对多药耐药菌株也具有活性，并且对Vero和HepG2细胞没有明显毒性，这是通过3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）和中性红试验得出的。最后，这些化合物具有良好的水溶性和高的血浆稳定性。这些数据表明，这一类分子可能为未来开发新的抗结核病药物候选物提供了可能性。
• Knobloch et al., Archiv der Pharmazie, 1958, vol. 291, p. 113,114
  作者：Knobloch et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and preliminary evaluation of benzimidazole derivatives as antimicrobial agents
  作者：Věra Klimešová、Jan Kočı́、Milan Pour、Jiřı́ Stachel、Karel Waisser、Jarmila Kaustová

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01342-9

  日期：2002.5

  A series of 2-alkylsulphanylbenzimidazoles was synthesised and the compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial activity. The structures of the compounds were confirmed by H-1-NMR and IR data, and their purity by elemental analysis. Antimycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis and non-tuberculous mycobacteria as well as antifungal activities against Candida albicans, Candida tropicalis, Candida krusei, Candida glabrata, Trichosporon beigelii, Trichophyton mentagrophytes and Aspergillus fumigatus were expressed as the corresponding MIC values. The substances exhibited appreciable antimycobacterial activity, in particular, against non-tuberculous mycobacteria. The activity of the most active compound in the set, 3,5-dinitro derivative 4t, exceeded that of the standard isoniazide against M. kansasii and M. avium. The antifungal activities of the compounds were relatively low. A weak antifungal effect was observed against the dermatophyte Trichophyton mentagrophytes. None of the compounds showed significant inhibitory activity against yeasts. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.