2-(5-氯苯并[B]噻吩-3-基)乙胺 | 274918-15-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2-(5-氯苯并[B]噻吩-3-基)乙胺
• 英文名称: 2-(5-chlorobenzo[b]thiophen-3-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: 2-(5-chloro[1]benzothiophen-3-yl)ethylamine；5-chloro-3-(2-aminoethyl)benzo[b]thiophene；2-(5-chloro-1-benzothien-3-yl)ethanamine；2-(5-Chlor-3-benzothienyl)-aethylamin；2-(5-Chlor-3-benzo[b]thienyl)-aethylamin；2-(5-Chloro-1-benzothiophen-3-yl)ethan-1-amine；2-(5-chloro-1-benzothiophen-3-yl)ethanamine
• CAS: 274918-15-9
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNS
• mdl: MFCD01929326
• 分子量: 211.715
• InChiKey: QTODCBPICKEITJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-氯苯并[B]噻吩-3-基)乙胺 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-氯-1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  发现新的1,2,3,4-四氢苯并[4，5]噻吩并[2，3-c]吡啶衍生物作为有效的和选择性的CYP17抑制剂。

  摘要：

  抑制CYP17阻断雄激素的生物合成是一种公认​​的治疗前列腺癌的策略。在这里，我们报道了一系列新的1,2,3,4-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶衍生物的设计，合成和结构-活性关系（SAR）研究。一些类似物显示出对大鼠和人CYP17蛋白的有效抑制作用，并降低了人H295R细胞系中睾丸激素的产生。一些类似物还显示出对其他CYP酶（例如3A4、1A2、2C9、2C19和2D6）的高度选择性，这可能会由于药物相互作用而限制副作用。在这些类似物中，最有效的化合物9c对大鼠和人CYP17蛋白的效力比阿比特龙的效力高1.5倍（IC50 = 16 nM和20 nM，分别为25 nM和36 nM）。在NCI-H295R细胞中 在浓度为1μM时，化合物9c对睾丸激素产生的抑制作用（52±2％）也比阿比特龙（74±15％）更有效。此外，显示了9c在Sprague-Dawley大鼠中以剂量依赖性方式降

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.037
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-chlorobenzo[b]thiophen-3-yl)acetamide 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(5-氯苯并[B]噻吩-3-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  发现新的1,2,3,4-四氢苯并[4，5]噻吩并[2，3-c]吡啶衍生物作为有效的和选择性的CYP17抑制剂。

  摘要：

  抑制CYP17阻断雄激素的生物合成是一种公认​​的治疗前列腺癌的策略。在这里，我们报道了一系列新的1,2,3,4-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶衍生物的设计，合成和结构-活性关系（SAR）研究。一些类似物显示出对大鼠和人CYP17蛋白的有效抑制作用，并降低了人H295R细胞系中睾丸激素的产生。一些类似物还显示出对其他CYP酶（例如3A4、1A2、2C9、2C19和2D6）的高度选择性，这可能会由于药物相互作用而限制副作用。在这些类似物中，最有效的化合物9c对大鼠和人CYP17蛋白的效力比阿比特龙的效力高1.5倍（IC50 = 16 nM和20 nM，分别为25 nM和36 nM）。在NCI-H295R细胞中 在浓度为1μM时，化合物9c对睾丸激素产生的抑制作用（52±2％）也比阿比特龙（74±15％）更有效。此外，显示了9c在Sprague-Dawley大鼠中以剂量依赖性方式降

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.037

文献信息

• Domino reactions in the synthesis of benzothieno[2,3-c]pyridines. New one-pot method of preparing 2-([1]benzothieno-[2,3-c]pyridin-1-yl)benzoic acids and 8,13b-dihydro[1]benzothieno[2',3':3,4]pyrido-[2,1-a]isoindol-5(7 H)-ones
  作者：V. S. Tolkunov、A. B. Eres’ko、A. I. Khizhan、A. V. Mazepa、G. V. Palamarchuk、O. V. Shishkin、S. V. Tolkunov

  DOI：10.1007/s10593-012-1041-z

  日期：2012.7

  A series of previously unknown 2-([1]benzothieno[2,3-c]pyridin-1-yl)benzoic acids and 8,13b-dihydro-[1]benzothieno[2',3':3,4]pyrido[2,1-a]isoindol-5(7 H)-ones has been synthesized using domino reactions, taking place at the cyclization of 2-[3-oxo-4-(phenylsulfanyl)butyl]-1,3-isoindolinediones in polyphosphoric acid.

  一系列以前未知的2-（[1]苯并噻吩并[2,3 - c ]吡啶-1-基）苯甲酸和8,13b-二氢-[1]苯并噻吩并[2'，3'：3,4]吡啶[2,1- a ] isoindol-5（7  H）-ones是使用多米诺反应合成的，反应发生在2- [3-氧代-4-（苯基硫烷基）丁基] -1,3-异吲哚二酮的环化反应中多磷酸。
• Benzoheterocyclylethylbenzamide derivatives
  申请人：Mansfield Darren

  公开号：US20090054235A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to novel benzoheterocyclylethylbenzamide derivatives of formula (I) in which the substituents are in the description, their process of preparation, their use as fungicides, particularly in the form of fungicidal compositions, and methods for the control of phytopathogenic fungi of plants using these compounds or their compositions.

  本发明涉及一种新的苯并杂环乙基苯甲酰胺衍生物，其化学式为(I)，其中取代基如描述所示，其制备方法，其作为杀真菌剂的用途，特别是作为真菌杀剂组成物的形式，以及使用这些化合物或其组成物控制植物病原真菌的方法。
• WO2007/6734
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PATT, WILLIAM
  作者：PATT, WILLIAM

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：PATT W.

  DOI：——

  日期：——