2-(4-甲氧基苯基)-2-吡咯烷-1-基乙腈 | 15190-12-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-2-吡咯烷-1-基乙腈
• 英文名称: 2-pyrrolidino-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)(1-pyrrolidinyl)acetonitril；(4-methoxy-phenyl)-pyrrolidin-1-yl-acetonitrile；2-(4-methoxyphenyl)-2-pyrrolidin-1-ylacetonitrile
• CAS: 15190-12-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00020842
• 分子量: 216.283
• InChiKey: CSZHKEHWBYJMGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)哌啶 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-2-吡咯烷-1-基乙腈
  参考文献：
  名称：

  NH哌啶环收缩为吡咯烷的氧化重排方法

  摘要：

  我们开发了一种利用 PhI(OAc)2 氧化重排来收缩 N-H 哌啶环的方法。该反应形成亚胺离子中间体，该中间体被亲核试剂（例如NaBH4、H2O）有效捕获，产生相应的吡咯烷衍生物。此外，我们提出了一种由实验和密度泛函理论计算支持的离子机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400484

文献信息

• Bismuth trichloride catalyzed synthesis of α-aminonitriles
  作者：Surya K. De、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.071

  日期：2004.9

  A simple and efficient one-pot method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles from aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide in the presence of a catalytic amount of bismuth trichloride.

  已经开发了一种简单有效的一锅法，在催化量的三氯化铋存在下，由醛，胺和三甲基甲硅烷基氰化物合成α-氨基腈。
• One-pot, solvent-free synthesis of α-aminonitriles under catalysis by magnesium bromide ethyl etherate
  作者：Mohammad M Mojtahedi、M Saeed Abaee、Hassan Abbasi

  DOI：10.1139/v06-024

  日期：2006.3.1

  the synthesis of α-aminonitriles from aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide using a catalytic amount of magnesium bromide ethyl etherate in the absence of solvent. Rapid formation of products is observed at room temperature in a one-pot procedure under very mild conditions giving excellent yields of the title compounds.Key words: catalyzed Strecker's reaction, α-aminonitriles, magnesium bromide

  已经开发了一种三组分、高效且简便的方法，用于在没有溶剂的情况下，使用催化量的溴化镁乙基醚合物从醛、胺和三甲基氰基氰化物合成 α-氨基腈。在非常温和的条件下，在室温下在一锅法中观察到产物的快速形成，标题化合物的产率很高。关键词：催化斯特雷克反应，α-氨基腈，溴化镁，无溶剂。
• Lithium Perchlorate Mediated Three‐Component Preparation of α‐Aminonitriles Under Solvent‐Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1081/scc-120030307

  日期：2004.12.31

  Abstract A three‐component reaction between aliphatic or aromatic aldehyde, an amine and trimethylsilyl cyanide mediated by solid LiClO4, gave amino nitriles in good to excellent yields. The reaction proceeded smoothly under solvent‐free conditions without any side products.

  摘要 脂肪族或芳香族醛、胺和氰化三甲基硅烷在固体 LiClO4 的介导下进行三组分反应，以良好或优异的产率得到氨基腈。反应在无溶剂条件下顺利进行，没有任何副产物。
• Propylphosphonic anhydride (T3P®) catalyzed one-pot synthesis of α-aminonitriles
  作者：Sirigireddy Sudharsan Reddy、Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.03.021

  日期：2015.6

  The Strecker reaction was performed via a one-pot three component condensation of hetero aromatic/aromatic aldehydes, secondary amines and trimetylsilyl cyanide in the presence of propylphosphonic anhydride (T3P®) to accomplish the corresponding α-aminonitriles. The main advantages of this method are very short reaction time and excellent yields.

  所述的Strecker反应，进行经由杂芳族/芳族醛，仲胺和trimetylsilyl氰化物在丙基膦酸酐（T3P的存在一锅三个组分缩合®）来完成相应的α氨基腈。该方法的主要优点是非常短的反应时间和优异的产率。
• Kantlehner, Willi; Baur, Richard; Bredereck, Hellmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 3, p. 358 - 371
  作者：Kantlehner, Willi、Baur, Richard、Bredereck, Hellmut

  DOI：——

  日期：——