2-(4-甲氧基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶 | 31562-99-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)imidazolo[1,2-a]pyridine；2-(p-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 31562-99-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00478756
• 分子量: 224.262
• InChiKey: OADMBJNEWPMECL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >33.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶 在 溶剂黄146 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-[2-(4-Methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Lange; Karolak-Wojciechowska; Wejroch, Acta poloniae pharmaceutica, 2001, vol. 58, # 1, p. 43 - 52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-1H-苯并三唑 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶和-[2,1-a]异喹啉的有效合成方法。

  摘要：

  2-氨基吡啶1a-c和1-氨基异喹啉与1-氯甲基苯并三唑生成2-氨基-1- [α-苯并三唑-1-基甲基]吡啶鎓氯化物2a-c和1-氨基-2-（α-苯并三唑-1-基甲基）异喹啉鎓++ +氯化物12。化合物2a-c和12与芳基醛3a-h反应以高收率得到咪唑并[1,2-a]吡啶7a-k和咪唑并[2,1-a]异喹啉13a，b。

  DOI：

  10.1021/jo0012602

文献信息

• Iodine-catalyzed regioselective sulfenylation of imidazoheterocycles in PEG₄₀₀
  作者：Marie-Aude Hiebel、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.1039/c4gc01462f

  日期：——

  An iodine-catalyzed sulfenylation of imidazo[1,2-a]-pyridines, -pyrimidines, and [1,2-b]pyridazines is herein described with various thiophenols using hydrogen peroxide as an oxidizing agent in PEG400. The method enabled the formation of 3-arylthioimidazoheterocycles in moderate to excellent yields under metal-free conditions. Several functional groups were well tolerated under our optimized conditions

  本文描述了咪唑并[1,2- a ]-吡啶，-嘧啶和[1,2- b ]哒嗪的碘催化的亚磺酰基化，其中使用过氧化氢作为氧化剂在PEG 400中与各种硫酚一起使用。该方法能够在无金属条件下以中等至优异的产率形成3-芳基硫代咪唑并杂环。在我们优化的条件下，几个官能团的耐受性良好。
• Metal-free direct regioselective thiolation of imidazoheterocycles in water at room temperature
  作者：Dulin Kong、Qinghe Wang、Tiao Huang、Min Liang、Qiang Lin、Mingshu Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.059

  日期：2019.3

  A metal-free direct thiolation of imidazoheterocycles with various thiophenol in water at room temperature has been developed. In addition, the chemistry provides several advantages including mild condition, high yields, good functional group tolerance, green solvents and suitable for large-scale operations.

  已开发出室温下在水中用各种硫酚对金属进行咪唑杂环的无金属直接硫醇化反应。此外，该化学方法还具有多种优势，包括条件温和，收率高，对官能团的耐受性好，绿色溶剂且适用于大规模操作。
• Iodine-Mediated Difunctionalization of Imidazopyridines with Sodium Sulfinates: Synthesis of Sulfones and Sulfides
  作者：Yu-Jing Guo、Shuai Lu、Lu-Lu Tian、En-Ling Huang、Xin-Qi Hao、Xinju Zhu、Tian Shao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02734

  日期：2018.1.5

  Novel iodine-induced sulfonylation and sulfenylation of imidazopyridines have been described using sodium sulfinates as the sulfur source. This strategy enables highly selective difunctionalization of imidazo[1,2-a]pyridine to access sulfones and sulfides in good yields. A wide range of substrates and functional groups were well-tolerated under optimized conditions. Moreover, control experiments have

  已经描述了使用亚磺酸钠作为硫源的新的碘诱导的咪唑并吡啶的磺酰化和亚磺酰化。该策略能够使咪唑并[1,2- a ]吡啶高度选择性地进行双官能化，从而以高收率获得砜和硫化物。在最佳条件下，各种底物和官能团均具有良好的耐受性。此外，已经进行了对照实验，表明了反应机理中涉及的自由基途径。
• Metal-Free Regioselective Alkylation of Imidazo[1,2-a]pyridines with N-Hydroxyphthalimide Esters under Organic Photoredox Catalysis
  作者：Can Jin、Bin Sun、Tengwei Xu、Liang Zhang、Rui Zhu、Jin Yang、Min Xu

  DOI：10.1055/s-0039-1691567

  日期：2020.3

  A visible-light-induced direct C–H alkylation of imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. It proceeds at room temperature by employing inexpensive Eosin Y as a photocatalyst and alkyl N-hydroxyphthalimide (NHP) esters as alkylation reagents. A variety of NHP esters derived from aliphatic carboxylic acids (primary, secondary, and tertiary) were tolerated in this protocol, giving the corresponding

  已开发出可见光诱导的咪唑并 [1,2-a] 吡啶直接 C-H 烷基化。它通过使用廉价的曙红 Y 作为光催化剂和烷基 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯作为烷基化试剂在室温下进行。该协议允许使用源自脂肪族羧酸（初级、二级和三级）的各种 NHP 酯，从而以中等至极好的收率提供相应的 C-5 烷基化产品。机理研究表明，该过程涉及自由基脱羧偶联途径。
• Mild and Regioselective Three‐component Heteroarylation‐Nitration of Alkenes with Imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridines and <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Jie Zhang、Shentong Xie、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/adsc.202000078

  日期：2020.5.26

  An efficient and regioselective three‐component heteroarylation‐nitration of alkenes with imidazo[1,2‐a ]pyridines and tert ‐butyl nitrite has been developed. The process tolerants a variety of functional groups under mild conditions in the absence of catalysts and additives to give nitro functionalized imidazo[1,2‐a ]pyridine derivatives in moderate to good yields. The reaction is also applicable

  已经开发了一种高效的区域选择性烯烃三元杂芳基硝化硝化反应，该硝化反应包括咪唑并[1,2- a ]吡啶和亚硝酸叔丁酯。在没有催化剂和添加剂的条件下，该工艺可在温和条件下耐受各种官能团，从而以中等至良好的收率得到硝基官能化的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。该反应也适用于其他一些氮杂杂环。