2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并恶唑 | 13676-47-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并恶唑
• 中文别名: 2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并噁唑
• 英文名称: 2-(4-aminophenyl)-5-aminobenzoxazole
• 英文别名: 5-amino-2-(4'-aminophenyl)-benzoxazole；2-(4-aminophenyl)-1,3-benzoxazol-5-amine；2-(4-Aminophenyl)benzo[d]oxazol-5-amine
• CAS: 13676-47-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00445970
• 分子量: 225.25
• InChiKey: UMGYJGHIMRFYSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-233°C
• 沸点：
  435.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇
• 最大波长(λmax)：
  310(Heptan) nm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并恶唑 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION

  摘要：

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5A抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5A活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。

  公开号：

  US20190127365A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯酚 在 氢气 、 potassium trifluoroacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -15.0~130.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并噁唑类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种2‑氨基苯并噁唑类化合物的制备方法。包括以下步骤：(1)缩合反应：以邻‑氨基苯酚和硝基苯甲酰氯类化合物为原料，在碱性溶液体系下合成酰胺中间体。采用高选择性的双碱组合体系不与原料反应且可以中和掉反应生成的酸性气体；(2)环合反应：在缩合反应液中加入酸作为催化剂，脱水后生成2‑硝基苯并噁唑类化合物。采用的固体超强酸催化剂高效且易于产物分离、可回收利用；(3)氢化加氢反应：2‑硝基苯并噁唑类化合物经催化加氢后得2‑氨基苯并噁唑类化合物。本发明所用的双碱体系和固体超强酸选择性高、产品质量及收率高。操作安全简单，原料成本较低，符合绿色环保的生产理念，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN113943262B

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010111483A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5A inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5A activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及一种公式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5A抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5A活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AROMATIC AZOLE COMPOUNDS
  申请人：GOLDFINGER MARC B.

  公开号：US20140066629A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Aromatic azole compounds such as 2-(4-aminophenyl)-5-amino-benzimidazole are prepared in an organic sulfonic acid solvent instead of polyphosphoric acid. This allows recovery and recycle of the solvent and avoids the handling and environmental concerns resulting from the use of polyphosphoric acid. The resulting compounds find use in the pharmaceutical industry, as anticorrosion agents, and as precursors for high-performance fibers having high strength, stiffness, and flame resistance.

  芳香唑类化合物，如2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并咪唑，是在有机磺酸溶剂中制备的，而不是在聚磷酸中制备的。这样可以回收和循环溶剂，并避免使用聚磷酸所带来的处理和环境问题。所得的化合物在制药工业中被用作抗腐蚀剂，并作为高性能纤维的前体，具有高强度、刚度和阻燃性。
• Synthesis and Preliminary Biologic Evaluation of 5-Substituted-2-(4-substituted phenyl)-1,3-Benzoxazoles as A Novel Class of Influenza Virus A Inhibitors
  作者：Zhenyu Li、Peng Zhan、Lieve Naesens、Evelien Vanderlinden、Ailin Liu、Guanhua Du、Erik De Clercq、Xinyong Liu

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01344.x

  日期：2012.6

  The diversity‐oriented chemistry synthesis together with the random screening approach has permitted the discovery and optimization of novel antiviral lead compounds. In this paper, a series of novel 5‐substituted‐2‐(4‐substituted phenyl)‐1,3‐benzoxazoles was synthesized and evaluated for their in vitro anti‐influenza A virus and anti‐influenza B virus activity. The activity was monitored by the MTS

  面向多样性的化学合成以及随机筛选方法已允许发现和优化新型抗病毒先导化合物。本文合成了一系列新颖的5-取代-2-（4-取代苯基）-1,3-苯并恶唑，并对其体外抗甲型流感病毒和抗乙型流感病毒活性进行了评估。通过在Madin-Darby犬肾细胞中的MTS测定来监测活性。化合物7H表现出优异的抑制活性和选择性指数针对A / H3N2（EC 50  = 37.03μ米，SI> 5），它们都比参考药物奥司他韦的更高（EC 50  > 59.00μ米，SI> 1）。但是，没有化合物显示出对乙型流感病毒的抑制活性。
• 一种苯并噁唑离子化合物及包含该化合物的 PBO纤维乳液上浆剂及其制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN111825696B

  公开（公告）日：2021-10-29

  如下式X所示的苯并噁唑离子化合物，包含所述化合物的上浆剂及其制备方法和用途。式X所示的苯并噁唑离子化合物与PBO纤维化学结构相似，有利于提高上浆剂与PBO纤维的相容性，且其制备工艺简单，易于操作。所述上浆剂克服了现有上浆剂与PBO纤维相容性差、上浆剂需使用大量的易燃易爆有机溶剂、上浆剂中纳米增强体难以有效覆盖于纤维表面等难题。所述上浆剂以水为溶剂，绿色高效，其制备简单，环保，且所述上浆剂不仅能保持PBO纤维原有的拉伸强度，还能使得复合材料的IFSS得到显著提高。
• PROCESS FOR MAKING BENZOXAZINES
  申请人：Cytec Industries Inc.

  公开号：US20160115139A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  A synthesis process for making a benzoxazine compound containing at least one benzoxazine unit from aromatic amine containing at least one primary amino group, at least one phenolic compound with at least one ortho-hydrogen, and alkyl formcel. In one embodiment, the aromatic amine is reacted with alkyl formcel to generate an alkoxymethyl intermediate compound. Subsequently, the intermediate compound is reacted with a phenol to generate the benzoxazine compound. In another embodiment, the benzoxazine compound is formed by reacting aromatic amine with alkyl formcel and phenol in one reaction step. Also disclosed is a method for isolating the alkoxymethyl compound formed by reacting aromatic amine with alkyl formcel. The isolated alkoxymethyl compound is useful as a reactant in a subsequent reaction.

  一种合成过程，用于从含有至少一个苯并噁嗪单元的芳香胺，至少含有一个一级氨基的芳香胺，至少含有一个邻位氢的酚类化合物和烷基甲醛制备含有至少一个苯并噁嗪单元的苯并噁嗪化合物。在一种实施方式中，将芳香胺与烷基甲醛反应以生成烷氧甲基中间体化合物。随后，将中间体化合物与酚反应以生成苯并噁嗪化合物。在另一种实施方式中，通过在一个反应步骤中将芳香胺与烷基甲醛和酚反应来形成苯并噁嗪化合物。还公开了一种方法，用于分离由芳香胺与烷基甲醛反应形成的烷氧甲基化合物。分离的烷氧甲基化合物可用作随后反应中的反应物。