2-(4-吡啶-2-基苯基)吡啶 | 57477-09-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-吡啶-2-基苯基)吡啶
• 英文名称: 1,4-di(pyridin-2-yl)benzene
• 英文别名: Pyridine, 2,2'-(1,4-phenylene)bis-；2-(4-pyridin-2-ylphenyl)pyridine
• CAS: 57477-09-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: XCBZVHOSXIYMJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230 °C(Press: 0.002 Torr)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-吡啶-2-基苯基)吡啶 在 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到2,2'-(2,5-bis-dibromoboryl-1,4-phenylene)dipyridine
  参考文献：
  名称：

  亲电子芳香硼化反应合成吡啶-硼烷配合物

  摘要：

  吡啶-硼烷配合物是由2-芳基吡啶通过与BBr 3的亲电芳香化反应合成的。中间体2-（2-二溴硼基芳基）吡啶足够稳定，可以在空气中处理，并用作各种取代的吡啶-硼烷络合物的合成平台。这种简便的方法对于合成具有硼-氮配位的氮杂-π-共轭材料将是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo101920p
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-(4-吡啶-2-基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  在两个可折叠的四阳离子环烷的合成和构象中的芳香相互作用

  摘要：

  研究了含有对-2,2-二氮杂三联苯季盐的四阳离子对环烷和亚环烷衍生物的构象。这些分子以溴化物和六氟磷酸盐的形式合成，可以在水性和有机溶剂中溶解。分子力学导致了这样的想法，即这些环烷将在水中填充塌陷和开放的构象，而仅在有机溶剂中填充开放的构象子。VT NMR研究表明，开放的和折叠的构象异构体在NMR时标上没有交换。这些构象之一中的大的带正电荷的裂隙像分子级镊子那样在吡啶鎓环之间结合了平坦的阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00162-4

文献信息

• 一种用于电致变色器件中的阴极电致变色化合物
  申请人：宁波祢若电子科技有限公司

  公开号：CN106928129A

  公开（公告）日：2017-07-07

  此种电致变色介质包含结构式为的阴极电致变色化合物，R1选自含有1-20个碳原子的正构烷基或异构烷基；R2-R14各自独立地选自H、含1-50个碳原子的烷基、环烷基、多环烷基、芳基、杂环烷基、芳烷基和烷芳基或者在1-50个碳原子的烷基、环烷基、多环烷基、芳基、杂环烷基、芳烷基和烷芳基含卤素、N、O、S、Si、P或不饱和键的基团；X1-选自乙酸根阴离子、甲基苯基磺酸根阴离子、四氟硼酸根阴离子、六氟硼酸根阴离子、四苯基硼酸根阴离子、三氟甲磺酸根阴离子、高氯酸根阴离子、双草酸硼酸根阴离子、草酸二氟硼酸根阴离子、双(三氟甲磺酰)亚胺阴离子和三(三氟甲磺酰)甲基阴离子。电化学可逆性好，变色速度快，稳定性好和可见光透过率最低值小等优点。
• Facilitating Ir-Catalyzed C–H Alkynylation with Electrochemistry: Anodic Oxidation-Induced Reductive Elimination
  作者：Xiaohan Ye、Chenhuan Wang、Shuyao Zhang、Jingwen Wei、Chuan Shan、Lukasz Wojtas、Yan Xie、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acscatal.0c03207

  日期：2020.10.16

  electrochemical approach in promoting directed C–H alkynylation with terminal alkyne via iridium catalysis is reported. This work employed anodic oxidation of Ir(III) intermediate (characterized by X-ray crystallography) to promote reductive elimination, giving the desired coupling products in good yields (up to 95%) without the addition of any other external oxidants. This transformation is suitable for various

  报道了一种通过铱催化促进末端炔烃与末端炔烃的定向 C-H 炔基化的电化学方法。这项工作采用 Ir（III） 中间体（以 X 射线晶体学为特征）的阳极氧化来促进还原消除，在不添加任何其他外部氧化剂的情况下，以良好的产率（高达 95%）获得所需的偶联产物。这种转变适用于以 H2 为唯一副产物的各种定向基团，这保证了在温和条件下的高原子经济性和实际的氧化 C-C 键形成。
• Merging C–H Vinylation with Switchable 6π-Electrocyclizations for Divergent Heterocycle Synthesis
  作者：Xunjin Jiang、Zhixiong Zeng、Yuhui Hua、Beibei Xu、Yang Shen、Jing Xiong、Huijuan Qiu、Yifan Wu、Tianhui Hu、Yandong Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c07680

  日期：2020.9.9

  Pyridinium-containing polyheterocycles exhibit distinctive biological properties, interesting electrochemical and optical properties, and thus are widely used as drugs, functional materials, and photocatalysts. Here, we describe a unified two-step strategy by merging Rh-catalyzed C-H vinylation with two switchable electrocyclizations, including aza-6π- and all-carbon 6π-electrocyclizations, for rapid

  含吡啶的多杂环具有独特的生物学特性、有趣的电化学和光学特性，因此被广泛用作药物、功能材料和光催化剂。在这里，我们通过将 Rh 催化的 CH 乙烯基化与两个可切换的电环化（包括 aza-6π- 和全碳 6π-电环化）合并来描述统一的两步策略，以快速和发散地获得二氢吡啶并异喹啉鎓和二氢苯并喹啉。通过计算，在适当的“HCl”源存在下，在热条件或光化学条件下，氮杂电环化的高选择性是由于前沿轨道的有利动力学和对称性造成的。
• Two fluorescent cyclopalladated arylpyrazine complexes: synthesis, crystal structures and application in the double Suzuki coupling of N-heteroaryl halides with 1,4-benzenediboronic acid
  作者：Zhi-Qiang Xiao、Chen Xu、Hong-Mei Li、Xin Han、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1007/s11243-015-9942-1

  日期：2015.8

  Additionally, the structures of both complexes were determined by single-crystal X-ray analysis. These palladacycles are fluorescent in CH2Cl2 at room temperature. They have been applied to the double Suzuki coupling of N-heteroaryl halides with 1,4-benzenediboronic acid, giving the desired products in good yields.

  已合成并表征了环钯芳基吡嗪配合物的两个 2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯 (Sphos) 加合物。此外，两种配合物的结构均通过单晶 X 射线分析确定。这些钯环在室温下在 CH2Cl2 中发出荧光。它们已应用于 N-杂芳基卤化物与 1,4-苯二硼酸的双 Suzuki 偶联，以良好的产率得到所需的产物。
• Electronic Properties of Oxidized Cyclometalated Diiridium Complexes: Spin Delocalization Controlled by the Mutual Position of the Iridium Centers
  作者：Yu Xuan Hu、Jing Zhang、Fangfang Zhang、Xiaoyan Wang、Jun Yin、František Hartl、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1002/chem.201904894

  日期：2020.4.6

  difference between the two anodic steps in 1 and 3 is distinctly larger compared to 2 and 4. The visible - near-infrared (NIR) - short-wave infrared (SWIR) absorption spectra of trans-Ir2 monocations 1+ and 3+ are markedly different from those of cis-Ir2 monocations 2+ and 4+. Notably, strong near-infrared electronic absorption appears only in the spectra of 1+ and 3+ while 2+ and 4+ absorb only weakly

  四个具有IrCp * Cl（Cp * =η5-C5Me5-）末端的环金属化二铱配合物，由1,4-和1,3-双（对-甲苯基-乙基）苯（1、2）或1,4-桥接制备了1,3-双（2-吡啶基）苯和1,3-双（2-吡啶基）苯，并通过核磁共振（NMR）光谱和单晶X射线衍射（配合物1、2和4）进行了表征。因此，配合物1和3中的两个铱中心在对位（反式Ir2）的中央苯环上键合，而配合物2和4中在间位（顺式Ir2）的两个铱中心键合。所有四个配合物的循环伏安图显示两个连续的单电子氧化。与2和4相比，1和3中两个阳极台阶之间的电势差明显更大。反式-Ir2单阳离子1+和3+的可见-近红外（NIR）-短波红外（SWIR）吸收光谱与顺式-Ir2单阳离子2+和4+的明显不同。值得注意的是，强的近红外电子吸收仅出现在1+和3+的光谱中，而2+和4+的吸收仅在NIR-SWIR区域中弱。结合DFT和TD-DFT计算表明，（a）