2-溴-5-(2-乙基己基)噻吩 | 925899-21-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 2-溴-5-(2-乙基己基)噻吩
• 英文名称: 2-bromo-5-(2-ethylhexyl)thiophene
• CAS: 925899-21-4
• 化学式: C₁₂H₁₉BrS
• 分子量: 275.253
• InChiKey: APAWTVKKPNTQRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8,6.1
• 危险性防范说明：
  P280,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  2922
• 危险性描述：
  H301,H318,H413

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-(2-乙基己基)噻吩 在 碘 、 magnesium 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-hexyldecyloxy-8-(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  炔基取代的不对称2D BDT和DTBT基聚合物太阳能电池，功率转换效率为9.2％†

  摘要：

  在新型光收集聚合物的设计中，首次将烷基噻吩单元用作不对称苯并二噻吩（BDT）结构单元上的侧链取代基。一种基于烷基噻吩基不对称BDT和著名的4,7-二（噻吩-2-乙基己基）-5,6-二氟-2,1,3-的新型D-A型聚合物（PBDT Th -DT ff BT）通过钯催化的Stille偶联反应合成了苯并噻二唑（DT ff BT）。通过将PBDT Th –DT ff BT与PC 71 BM混合，可以制造出高效的块状异质结太阳能电池。经过优化的基于PBDT Th –DT ff BT的光伏器件具有开路电压（VOC）为0.87 V，短路电流密度（ J SC）为15.06 mA cm -2，填充系数（FF）为70.4％，高功率转换效率（PCE）为9.22％。PCE高于具有相同主链结构但也具有1D或2D对称BDT单元的聚合物。另外，7.83％以一个PCE V OC 0.91 V，一个的Ĵ SC的13.62毫安厘米-2为PBDT获得，和63

  DOI：

  10.1039/c7ta10247j
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 氢溴酸 、 双氧水 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-溴-5-(2-乙基己基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  一种2-溴-5-（2-乙基己基）噻吩的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种2‑溴‑5‑(2‑乙基己基)噻吩的制备方法，包括以下步骤：1)将噻吩、2‑乙基己酰氯和无水三氯化铝混合在无水二氯甲烷中，室温下搅拌反应，之后再进行猝灭和后处理得到2‑(2‑乙基己酰基)噻吩；2)将已制备的2‑(2‑乙基己酰基)噻吩、水合肼、三乙二醇和氢氧化钠混合，加热搅拌回流，反应完毕，将回流装置改为蒸馏装置，加水，水蒸气蒸馏，分液，得到2‑(2‑乙基己基)噻吩；3)将已制备的2‑(2‑乙基己基)噻吩、氢溴酸和双氧水混合，室温下搅拌反应，分液，得到2‑溴‑5‑(2‑乙基己基)噻吩。本发明的制备方法条件温和、收率高、后处理相对容易、适宜于规模化制备，避免了低温和危险试剂的使用，操作安全简便。

  公开号：

  CN107903242A

文献信息

• Synthesis and Characterization of Benzannelated Thienyl Oligomers
  作者：Pitchamuthu Amaladass、J. Arul Clement、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.200800244

  日期：2008.8

  An array of 1,3-diarylbenzo[c]thiophenes have been synthesized by the ring-opening of lactones followed by thionation using Lawesson's reagent with concurrent intramolecular cyclization. Photophysical studies of the various benzo[c]thiophene analogues are presented. The results of a cyclic voltammetric investigation of the benzo[c]thiophenes are also reported.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  一系列 1,3-二芳基苯并 [c] 噻吩已通过内酯的开环合成，然后使用 Lawesson 试剂进行硫化并同时进行分子内环化。介绍了各种苯并 [c] 噻吩类似物的光物理研究。还报告了苯并 [c] 噻吩的循环伏安法研究结果。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Two-Dimensional Nanostructures by the Assembly of<i>n</i>-Type Tetraazaanthracene-Based Conjugated Molecules
  作者：Chunyang He、Dongqing Wu、Fan Zhang、Minzhao Xue、Xiaodong Zhuang、Feng Qiu、Xinliang Feng

  DOI：10.1002/cphc.201300444

  日期：2013.9.16

  behavior upon electrochemical reduction. Moreover, all molecules in the neutral state showed a strong tendency to aggregate in a binary solvent, as confirmed by optical spectral measurements. To investigate such self‐assembly behavior, a phase‐transfer method with a dichloromethane/methanol (2:3) binary solvent system was used to prepare the nanostructures. By means of atomic force microscopy, transmission

  根据我们先前关于新的噻吩基武装的四氮杂蒽酮分子家族的信息，我们对用不同烷基链取代的这类化合物及其自组装的二维（2D）纳米结构进行了深入研究。使用我们开发的合成策略，可以高收率制备这些具有不同烷基链的四氮杂蒽碳分子。除了预期的典型n型特征，一种化合物在电化学还原后表现出聚集行为。而且，如通过光谱测量所证实的，所有处于中性状态的分子都显示出在二元溶剂中聚集的强烈趋势。为了研究这种自组装行为，使用了二氯甲烷/甲醇（2：3）二元溶剂体系的相转移方法来制备纳米结构。通过原子力显微镜，透射电子显微镜和X射线衍射，我们发现可以通过改变烷基链来调节组装的二维片状结构的形态。共轭骨架中杂原子（N和S）引起的弱相互作用在层状结构的形成和稳定中起关键作用。
• End-Capping Groups for Small-Molecule Organic Semiconducting Materials: Synthetic Investigation and Photovoltaic Applications through Direct C-H (Hetero)arylation
  作者：Te-Jui Lu、Po-Han Lin、Kun-Mu Lee、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201601257

  日期：2017.1.3

  A Pd-catalyzed C–H (hetero)arylation methodology has been optimized for the efficient synthesis of various useful end-capping groups that are widely applied in small-molecule optoelectronic materials. We report herein the synthesis of a broad scope of target molecules ranging from donor-type through acceptor-type to hybrid-type end-capping groups. To demonstrate their application in dye-sensitized

  Pd催化的C-H（杂）芳基化方法已被优化用于有效合成广泛应用于小分子光电材料的各种有用的封端基团。我们在此报告了范围广泛的目标分子的合成，范围从供体型到受体型到混合型封端基团。为了证明它们在染料敏化太阳能电池中的应用，我们设计了两种新的 D-A-π-A' 型有机敏化剂（CYL-3 和 CYL-4），它们是通过连续 C -H 芳基化使用容易获得的封端基团。基于 CYL-3 和 CYL-4 的器件的 Voc 值为 0.67–0.71 V，Jsc 值为 10.07–11.63 mA cm–2，FF 值为 70.6–72.9 %，对应的总功率转换效率为 4.76– 6.02%。
• Synthesis, Characterization, and Photovoltaic Properties of 4,8-Dithienylbenzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]dithiophene-Based Donor–Acceptor Polymers with New Polymerization and 2D Conjugation Extension Pathways: A Potential Donor Building Block for High Performance and Stable Inverted Organic Solar Cells
  作者：Nallan Chakravarthi、Kumarasamy Gunasekar、Chang Su Kim、Dong-Ho Kim、Myungkwan Song、Young Geun Park、Jin Yong Lee、Yurim Shin、In-Nam Kang、Sung-Ho Jin

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b00115

  日期：2015.4.28

  structure, we first report the synthesis of three new π-conjugated polymers, P1, P2, and P3, with a modified DTBDT building block as a donor unit. This modification results in new polymerization and 2D conjugation extension pathways for the polymers through the thiophenes linked to the benzene core of DTBDT and through the thiophenes fused to the phenyl core of the DTBDT, respectively (dithienylbenzene-directed

  在所有先前报道的4,8-二噻吩并苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（DTBDT）基π共轭聚合物中，聚合和二维（2D）共轭扩展途径均通过噻吩分别与DTBDT的苯基核稠合并且通过噻吩与DTBDT的苯核稠合（BDT定向的DTBDT）。在此，为了发现在供体-受体交替聚合物结构中引入DTBDT基序的另一种可能方法，我们首先报告了三种新的π共轭聚合物P1，P2和P3的合成，并以修改后的DTBDT构造块作为供体单元。这种修饰导致聚合物分别通过与DTBDT的苯核连接的噻吩和与DTBDT的苯核稠合的噻吩（二噻吩基苯定向的DTBDT）产生新的聚合和2D共轭延伸途径。尽管DTBDT的这些修饰的聚合途径导致沿二噻吩基苯方向的离域共轭较少，但光学和电化学性质表明，二噻吩基苯定向的DTBDT的电子给体性质足以产生强大的分子内电荷转移（ICT）并保持较低的高空气稳定性的最高占据分子轨道（HOMO）能级（−5.21至-5
• Synthesis, characterization and photovoltaic properties of azadipyrromethene-based acceptors: effect of pyrrolic substituents
  作者：Wasana Senevirathna、Jia-yu Liao、Zhenghao Mao、Jun Gu、Matthew Porter、Chunlai Wang、Roshan Fernando、Geneviève Sauvé

  DOI：10.1039/c4ta05765a

  日期：——

  A structure–property study of non-fullerene acceptors based on azadipyrromethene derivatives was performed. Power conversion efficiencies between 2 and 4% were obtained when blended with poly(3-hexylthiophene) as the donor.

  对基于氮杂二吡咯甲烷衍生物的非富勒烯受体进行了结构-性能研究。当与聚（3-己基噻吩）作为给体混合时，获得了2％至4％之间的转换效率。