2-溴甲基呋喃 | 4437-18-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-溴甲基呋喃
• 中文别名: 2-(溴甲基)呋喃
• 英文名称: 2-bromomethylfuran
• 英文别名: furfuryl bromide；2-furylmethyl bromide；2-(Bromomethyl)furan
• CAS: 4437-18-7
• 化学式: C₅H₅BrO
• 分子量: 160.998
• InChiKey: CEFVCNWQCJCMHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155 °C
• 密度：
  1.582
• 闪点：
  47 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与其他氧化剂和酸类分开存放。

制备方法与用途

类别：爆炸物品

• 爆炸物危险特性：非常不稳定；易爆炸
• 可燃性危险特性：热分解排出有毒溴化物烟雾
• 储运特性：库房通风、低温干燥；与氧化剂、酸类分开存放
• 灭火剂：水、二氧化碳、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴甲基呋喃 在 氧气 、 溶剂红 43 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到糠醇
  参考文献：
  名称：

  Metal-free, visible-light photoredox catalysis: transformation of arylmethyl bromides to alcohols and aldehydes

  摘要：

  已实现一种温和、简单且可控的无金属光催化系统，通过可见光照射，在高产率下将芳甲基溴转化为相应的醇和醛。研究表明，曙红Y在光照射条件下是该氧化脱卤反应的高效促进剂。

  DOI：

  10.1039/c4ra09190f
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-溴甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  An Improved Method for the Synthesis of DL-3-(2-Furyl)alanine.

  摘要：

  DL-3-(2-Furyl)alanine (1) 是由 2-(溴甲基)呋喃 (7) 与甲脒丙二酸二乙酯 (2) 缩合，然后通过传统的皂化-脱羧技术制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1865
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基糠基胺 在 2-溴甲基呋喃 、 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 difurfuryl-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  α-Furfurylpropylamine and Di-α-furfuryl Tertiary Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01861a014

文献信息

• Integrase inhibitors
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20080058315A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Tricyclic compounds, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  三环化合物，其受保护的中间体，以及用于抑制HIV整合酶的方法被披露。
• Synthesis of benzyl bromides with hexabromoacetone: an alternative path to drug intermediates
  作者：Kara M. Joseph、Isabel Larraza-Sanchez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.133

  日期：2011.1

  low temperatures and under neutral conditions. The present protocol was applied to the heterocyclic analogues and to the successful synthesis of the precursor of the antiulcer drug omeprazole, thus furnishing an alternate, mild method for the preparation of these drug intermediates. A significant steric factor was observed throughout both series supporting a SN2 mechanism.

  在低温和中性条件下，由相应的醇与Br 3 CCOCBr 3 / PPh 3有效地制得一系列苄基溴。本协议适用于杂环类似物和成功合成抗溃疡药物奥美拉唑的前体，从而为制备这些药物中间体提供了一种可替代的温和方法。在两个系列中均观察到了显着的空间位阻，支持了S N 2机制。
• [1,3]-Claisen Rearrangement via Removable Functional Group Mediated Radical Stabilization
  作者：Md Nirshad Alam、Soumya Ranjan Dash、Anirban Mukherjee、Satish Pandole、Udaya Kiran Marelli、Kumar Vanka、Pradip Maity

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04109

  日期：2021.2.5

  A thermal O-to-C [1,3]-rearrangement of α-hydroxy acid derived enol ethers was achieved under mild conditions. The 2-aminothiophenol protection of carboxylic acids facilitates formation of the [1,3] precursor and its thermal rearrangement via stabilization of a radical intermediate. Experimental and theoretical evidence for dissociative radical pair formation, its captodative stability via aminothiophenol

  在温和条件下实现了α-羟酸衍生的烯醇醚的O-C到[1,3] -C热重排。羧酸的2-氨基硫酚保护通过自由基中间体的稳定化促进[1,3]前体的形成及其热重排。给出了解离自由基对的形成，其通过氨基硫酚的capdodative稳定性和独特的溶剂效应的实验和理论证据。氨基硫酚被脱保护以免受重排产物的影响，以及在衍生为有用的合成子后也被脱保护。
• Carbocation Catalyzed Bromination of Alkyl Arenes, a Chemoselective <i>sp</i> ^<i>3</i> <i>vs. sp</i> ^<i>2</i> C−H functionalization.
  作者：Shengjun Ni、Mahmoud Abd El Aleem Ali Ali El Remaily、Johan Franzén

  DOI：10.1002/adsc.201800788

  日期：2018.11.5

  The versatility of the trityl cation (TrBF4) as a highly efficient Lewis acid organocatalyst is demonstrated in a light induced benzylic brominaion of alkyl‐arenes under mild conditions. The reaction was conducted at ambient temperature under common hood light (55 W fluorescent light) with catalyst loadings down to 2.0 mol% using N‐bromosuccinimide (NBS) as the brominating agent. The protocol is applicable

  在温和的条件下，光诱导的烷基芳烃的苄基溴化反应证明了三苯甲基阳离子（TrBF 4）作为高效的路易斯酸有机催化剂的多功能性。使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为溴化剂，该反应在环境温度下于普通遮光罩（55 W荧光灯）下进行，催化剂负载量低至2.0 mol％。该方案适用于多种底物，以高至极好的收率得到苄基溴。与大多数以前报道的策略相反，该协议不需要任何自由基引发剂或大量加热。对于富含电子的烷基芳烃，三苯甲基离子催化的溴化反应可轻松地在苄基sp 3 CH功能和芳烃之间切换通过简单地交替使用溶剂即可实现sp 2 CH功能化。这种化学选择性开关可实现较高的底物控制，并易于分别制备苄基溴和溴芳烃。化学选择性开关还用于1-甲基萘的一锅反应中，以直接引入sp 3 C-Br和sp 2 C-Br官能团。
• Assembly of Terpenoid Cores by a Simple, Tunable Strategy
  作者：Ouidad Lahtigui、Fabien Emmetiere、Wei Zhang、Liban Jirmo、Samira Toledo-Roy、John C. Hershberger、Jocelyn M. Macho、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1002/anie.201608863

  日期：2016.12.19

  Oxygenated, polycyclic terpenoid natural products have important biological activities. Although total synthesis of such terpenes is widely studied, synthetic strategies that allow for controlled placement of oxygen atoms and other functionality remains a challenge. Herein, we present a simple, scalable, and tunable synthetic strategy to assemble terpenoid‐like polycycloalkanes from cycloalkanones

  氧化的多环萜类天然产物具有重要的生物活性。尽管已经广泛研究了这种萜烯的全合成，但是允许氧原子和其他官能团的受控放置的合成策略仍然是一个挑战。本文中，我们提出了一种简单，可扩展且可调的合成策略，可从环烷酮，丙二腈和烯丙基亲电试剂中组装类萜类聚环烷烃，这些试剂种类丰富。