2-溴-6-甲氧基苯并噻唑 | 2941-58-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-溴-6-甲氧基苯并噻唑
• 中文别名: 2-溴-6-甲氧基苯并[d]噻唑；6-甲氧基-2-溴苯并噻唑；2-溴-6-甲氧基苯并[D]噻唑
• 英文名称: 2-bromo-6-methoxybenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-bromo-6-methoxybenzothiazole；2-bromo-6-methoxy-1,3-benzothiazole
• CAS: 2941-58-4
• 化学式: C₈H₆BrNOS
• 分子量: 244.112
• InChiKey: YNONWDJSSPJFBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  温度：2-8℃，储存条件：惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基苯并噻唑 在 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-methoxybenzo[b]thiazole-2-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-OXADIAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF α-7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  [FR] COMPOSÉS SPIRO-OXADIAZOLINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE Α-7 NICOTINIQUE

  摘要：

  本发明涉及新型螺环-噁二唑啉化合物，适用作a7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及这些化合物和组合物的制备方法、药物组合物，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物。具体而言，涉及向需要的患者（例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者）施用螺环-噁二唑啉cx7-nAChR激动剂或部分激动剂的方法，以使其获益。

  公开号：

  WO2015066371A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑 在 PEG 200 、 copper(ll) bromide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以79.3%的产率得到2-溴-6-甲氧基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  以 1,4-苯醌为原料合成 d-荧光素的关键中间体 2-氰基-6-羟基苯并噻唑

  摘要：

  2-Cyano-6-hydroxybenzothiazole 是合成 D-荧光素（萤火虫荧光素酶的天然底物）的关键中间体。从1,4-苯醌与L-半胱氨酸乙酯的反应开始，然后中间体乙基（R）-2-氨基-3-（ 2,5-二羟基苯硫基）丙酸酯盐酸盐转化为 2-carbethoxy-6-hydroxybenzothiazole。对该中间体进行合适的保护并转化为相应的腈，在脱保护后得到 2-氰基-6-羟基苯并噻唑（1,4-苯醌的产率为 32%）。该腈与 D-半胱氨酸反应，在室温下以几乎定量的产率 (90-95%) 提供 D-荧光素。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217971

文献信息

• Visible-light-promoted N-centered radical generation for remote heteroaryl migration
  作者：Chengkou Liu、Chen Cai、Chengcheng Yuan、Qiang Jiang、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d0ob01594f

  日期：——

  An efficient visible-light-mediated organocatalyzed N–H heteroarylation was accomplished via remote heteroaryl ipso-migration.

  通过远程杂芳基ipso-迁移实现了一种高效的可见光介导的有机催化N–H杂芳基化反应。

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018013774A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Disclosed are compounds of Formula (I) to (VIII): (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII); or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein R3 is a bicyclic heteroaryl group substituted with zero to 3 R3a; and R1, R2, R3a, R4, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as PAR4 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in inhibiting or preventing platelet aggregation, and are useful for the treatment of a thromboembolic disorder or the primary prophylaxis of a thromboembolic disorder.

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。
• [EN] PROTEOLYSIS TARGETING CHIMERIC (PROTAC) COMPOUND WITH E3 UBIQUITIN LIGASE BINDING ACTIVITY AND TARGETING ALPHA-SYNUCLEIN PROTEIN FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉ CHIMÈRE CIBLANT LA PROTÉOLYSE (PROTAC) AYANT UNE ACTIVITÉ DE LIAISON À L'UBIQUITINE LIGASE E3 ET CIBLANT UNE PROTÉINE ALPHA-SYNUCLÉINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2020041331A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of alpha-synuclein (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a Von Hippel-Lindau, cereblon, Inhibitors of Apotosis Proteins or mouse double-minute homolog 2 ligand which binds to the respective E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/ inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure. Such diseases or disorders are alpha-synucleinopathies or neurodegenerative diseases associated with alpha-synuclein accumulation and aggregation, such as e.g. Parkinson Disease, Alzheimer's Disease, dementia, dementia with Lewy bodies or multiple system atrophy, in particular Parkinson's Disease.

  本公开涉及双功能化合物，其作为α-突触核蛋白（目标蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端为Von Hippel-Lindau、cereblon、凋亡抑制蛋白或鼠双分子同源物2配体的双功能化合物，该配体与相应的E3泛素连接酶结合，另一端为与目标蛋白结合的基团，使得目标蛋白靠近泛素连接酶以促使目标蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与目标蛋白的降解/抑制相关的广泛药理活性范围。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由目标蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。这些疾病或紊乱是与α-突触核蛋白积累和聚集相关的α-突触核蛋白病或神经退行性疾病，例如帕金森病、阿尔茨海默病、痴呆症、带有Lewy小体的痴呆症或多系统萎缩，特别是帕金森病。
• [EN] FARNESOID X RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE FARNÉSOÏDE X
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009005998A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to famesoid X receptors (FXR, NR1H4) FXR is a member of the nuclear receptor class of ligand-activate transcription factors More particularly, the present invention relates to compounds useful as agonists for FXR, pharmaceutical formulations comprising such compounds, and therapeutic use of the same Novel isoxazole compounds are disclosed as part of pharmaceutical compositions for the treatment of a condition mediated by decreased FXR activity, such as obesity, diabetes, cholestatic liver disease, liver fibrosis, and metabolic syndrome

  本发明涉及法内索德X受体（FXR，NR1H4）。FXR是配体激活的转录因子核受体类的一个成员。更具体地说，本发明涉及作为FXR激动剂的化合物，包含该化合物的药物制剂，以及同一治疗用途。新颖的异恶唑化合物被披露作为药物组合物的一部分，用于治疗由FXR活性降低介导的状况，如肥胖、糖尿病、胆汁淤积性肝病、肝纤维化和代谢综合征。
• Synthesis of Firefly Luciferin Analogues and Evaluation of the Luminescent Properties
  作者：Shuji Ioka、Tsuyoshi Saitoh、Satoshi Iwano、Koji Suzuki、Shojiro A. Maki、Atsushi Miyawaki、Masaya Imoto、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.201600278

  日期：2016.6.27

  Modifications of the thiazoline moiety in 1 were employed to produce analogues containing acyclic amino acid side chains (2–4) and heterocyclic rings derived from amino acids (5 and 6) linked to the benzothiazole moiety. Although methyl esters of all of the synthetic derivatives exhibited chemiluminescence activity, only carboluciferin (6), possessing a pyrroline‐substituted benzothiazole structure, had bioluminescence

  合成了五个新的萤火虫萤光素（1）类似物，并检查了它们的发光特性。在噻唑啉部分的修饰1被雇用含非环状氨基酸侧链产生类似物（2 - 4）和从氨基酸（派生杂环5和6连接到苯并噻唑部分）。虽然所有表现出化学发光活性的合成衍生物的甲酯，仅carboluciferin（6），具有吡咯啉基取代的苯并噻唑结构，具有生物发光（BL）活性（λ最大= 547nm）。AMP-碳荧光素（AMP =腺苷一磷酸）和AMP-萤火虫荧光素的生物发光研究结果表明，噻唑啉模拟部分的性质影响了产生有效BL所需的荧光素-荧光素酶反应的腺苷酸化步骤。此外，BL 6在活小鼠中从不同的1在其发光衰减速率较慢。