4-(4-氟苯基)-2-甲基-1,3-噻唑 | 5761-64-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氟苯基)-2-甲基-1,3-噻唑
• 中文别名: 1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1,2,3,4-四氢喹喔啉
• 英文名称: 1-p-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: 1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline；p-Toluolsulfonyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinoxalin；1-(Toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline；4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydro-1H-quinoxaline
• CAS: 5761-64-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 288.37
• InChiKey: UDBXBLJLRGWWOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  464.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹喔啉 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74.4 %的产率得到4-(4-氟苯基)-2-甲基-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  作为秋水仙碱结合位点抑制剂的四氢喹喔啉磺酰胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  秋水仙碱结合位点抑制剂（CBSI）是潜在的微管靶向剂（MTA），它可以克服多药耐药性，提高水溶性并降低大多数 MTA 面临的毒性。设计、合成了新型四氢喹喔啉磺酰胺衍生物并评估了其抗增殖活性。MTT测定结果表明，一些衍生物对HT-29细胞系表现出中度至强度的抑制活性。其中，化合物I-7是最活跃的化合物。此外，I-7抑制微管蛋白聚合，扰乱微管网络，破坏有丝分裂纺锤体的形成并将细胞周期阻滞在 G2/M 期。然而，I-7不诱导细胞凋亡。此外，ADME 的预测表明I-7显示出良好的理化和药代动力学特性。详细的分子对接证实I-7通过氢和疏水相互作用靶向秋水仙碱位点。

  DOI：

  10.1039/d3ra05720h

文献信息

• Quinoxalinone derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0266102B1

  公开（公告）日：1993-03-17
• Design, synthesis and biological evaluation of tetrahydroquinoxaline sulfonamide derivatives as colchicine binding site inhibitors
  作者：Haiyang Dong、Lu Lu、Xueting Song、Youkang Li、Jinguang Zhou、Yungen Xu、Yahong Zhang、Jianguo Qi、Tingting Liang、Jianhong Wang

  DOI：10.1039/d3ra05720h

  日期：——

  Colchicine binding site inhibitors (CBSIs) are potential microtubule targeting agents (MTAs), which can overcome multidrug resistance, improve aqueous solubility and reduce toxicity faced by most MTAs. Novel tetrahydroquinoxaline sulfonamide derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antiproliferative activities. The MTT assay results demonstrated that some derivatives exhibited

  秋水仙碱结合位点抑制剂（CBSI）是潜在的微管靶向剂（MTA），它可以克服多药耐药性，提高水溶性并降低大多数 MTA 面临的毒性。设计、合成了新型四氢喹喔啉磺酰胺衍生物并评估了其抗增殖活性。MTT测定结果表明，一些衍生物对HT-29细胞系表现出中度至强度的抑制活性。其中，化合物I-7是最活跃的化合物。此外，I-7抑制微管蛋白聚合，扰乱微管网络，破坏有丝分裂纺锤体的形成并将细胞周期阻滞在 G2/M 期。然而，I-7不诱导细胞凋亡。此外，ADME 的预测表明I-7显示出良好的理化和药代动力学特性。详细的分子对接证实I-7通过氢和疏水相互作用靶向秋水仙碱位点。