4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)吗啉 | 241483-00-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)吗啉
• 英文名称: 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-morpholine
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-6-(morpholin-4-yl)-1,3,5-triazine；4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)morpholine；2,4-dimethoxy-6-morpholino-1,3,5-triazine；2,4-dimethoxy-6-(morpholin-4-yl)-[1,3,5]triazine；di-MeO-N morfolino-triazene (DMMT)；di-MeO-N morfolino-triazene
• CAS: 241483-00-1
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₃
• 分子量: 226.235
• InChiKey: FEDGCLDYLJUCNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  394.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，应保存于惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DPT-BM 、 4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)吗啉 以 氘代氯仿 为溶剂， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  室温自发释放苄基阳离子当量的新型苯甲酰化试剂的开发

  摘要：

  已开发出一种新的O-苄基化试剂，即4-（4,6-二苯氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-苄基吗啉三氟甲磺酸盐（DPT-BM）。通过在室温下于非酸性条件下将化合物溶解在溶剂中，可以从DPT-BM中生成苄基阳离子当量。通过结合使用DPT-BM和氧化镁对各种醇进行苄基化处理，可以提供高收率的苄基醚。

  DOI：

  10.1002/chem.201403158
• 作为产物：
  描述：

  4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪化学在脱氢缩合反应中的作用：高斯效应对活性三嗪基铵物种生成的影响

  摘要：

  2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）与各种含氮化合物，特别是叔胺（反应叔-胺），已经研究了制备2-（4- ，6-二甲氧基-1,3,5-三嗪基）三烷基铵盐[DMT-Am（s）]。DMT-AMS衍生自脂族叔-胺为羧酸和胺之间的脱水缩合展示的活性，以形成在一个模型反应的酰胺。基于DMT-AMS和的构象分析叔通过NMR和X射线衍射法-胺，我们得出的结论是β-烷基中的保持笨拙与氮的孤对电子的关系叔胺会严重阻碍CDMT接近氮。因此，三甲胺和奎宁环没有这样的烷基基团容易地与反应CDMT而三乙胺，具有两个或三个这种笨拙的稳定构象β -烷基，根本不发生反应。这里提出的“ gaucheβ-烷基效应”理论为制备具有各种叔胺基团的DMT-Ams提供了有用的指导。的脱水缩合活性的调查叔-胺在CDMT /叔-胺在原位产生DMT-Am的都涉及系统，显示，笨拙的β烷基的效果变得相当显着; 酰胺的收率随着

  DOI：

  10.1002/chem.201202236
• 作为试剂：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 4-[[(1E)-1-[(9bR)-6-acetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-1,3-dioxo-dibenzofuran-2-ylidene]ethyl]amino]butanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以4%的产率得到(R)-2-acetamido-3-((4-(((E)-1-((R)-6-acetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-1,3-dioxo-1,9b-dihydrodibenzo[b,d]furan-2(3H)-ylidene)ethyl)amino)butanoyl)thio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-Usnic acid enamines with remarkable cicatrizing properties

  摘要：

  Wound healing is a significant concern in many pathologies (post-surgeries, burns, scars) and the search for new chemical entities is advisable. The lichen compound (+)-usnic acid (1) has found application in dermatological and cosmetic preparations, due to its bacteriostatic and antioxidant activities. The compound has also been shown to stimulate the wound closure of keratinocyte monolayers at subtoxic doses. Here we describe the design and synthesis of usnic acid enamines (compounds 2-11), obtained through nucleophilic attack of amino acids or decarboxyamino acids at the acyl carbonyl of the enolized 1,3 diketone. The wound repair properties of these derivatives were evaluated using in vitro and in vivo assays: Compounds 8 and 9 combine low cytotoxicity with high wound healing performance, suggesting their possible use in wound healing-promoting or antiage skin preparations. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.045

文献信息

• Pd-PEPPSI-IPent^An Promoted Deactivated Amination of Aryl Chlorides with Amines under Aerobic Conditions
  作者：Fei-Dong Huang、Chang Xu、Dong-Dong Lu、Dong-Sheng Shen、Tian Li、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01205

  日期：2018.8.17

  We report herein a highly efficient Pd-catalyzed amination by “bulky-yet-flexible” Pd-PEPPSI-IPentAn complexes. The relationship between the N-heterocyclic carbenes (NHCs) structure and catalytic properties was discussed. Sterically hindered (hetero)aryl chlorides and a variety of aliphatic and aromatic amines can be applied in this cross-coupling, which smoothly proceeded to provide desired products

  我们在此报告了一种由“大体积但还灵活”的Pd-PEPPSI-IPent An复合物进行的高效Pd催化胺化反应。讨论了N-杂环卡宾（NHCs）结构与催化性能之间的关系。可以在该交叉偶联中应用立体受阻的（杂）芳基氯化物以及各种脂肪族和芳香族胺，它们可以顺利进行以提供所需的产物。操作简单的协议强调了在不排除空气和水分的情况下，在温和条件下可快速获得C Ar -N键的形成。
• An improved process for the synthesis of DMTMM-based coupling reagents
  作者：Steven A. Raw

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.047

  日期：2009.2

  A simple, robust and high-yielding process for the preparation of 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium tetrafluoroborate (DMTMM BF4) and hexafluorophosphate (DMTMM PF6) has been developed, which avoids the use of expensive or unusual reagents.

  一种简单，稳定且高产的制备四氟硼酸4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉鎓（DMTMM BF 4）和六氟磷酸酯（DMTMM PF 6）的方法）已开发出来，从而避免了使用昂贵或不寻常的试剂。
• An Efficient Synthesis of Pemetrexed Disodium
  作者：H. Qi、J. Wen、L. Li、R. Bai、L. Chen、D. Wang

  DOI：10.1002/jhet.2164

  日期：2015.9

  An efficient synthetic method for the pemetrexed disodium has been developed using methyl 4‐iodobenzoate and 3‐buten‐1‐ol as starting materials via six steps. The developed process avoided some tedious workup procedures and unfriendly reagents compared with the reported synthetic routes. In addition, two impurities generated in the process were isolated and characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS

  已经开发了一种高效的培美曲塞二钠合成方法，该方法以4-碘苯甲酸甲酯和3-丁烯-1-醇为原料，经过六个步骤。与报道的合成路线相比，开发的过程避免了一些繁琐的后处理程序和不友好的试剂。另外，分离出该方法中产生的两种杂质，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行表征。还讨论了这两种杂质的机理，并且可以通过适当的后处理程序轻松去除杂质。培美曲塞二钠的总产率从12.8％（文献）提高到34.9％。因此，这种经济高效，环保且高产的工艺更适合于培美曲塞二钠的大规模生产。
• METHODS AND COMPOUNDS FOR PRODUCING DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Vu Truc Chi

  公开号：US20090018311A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Methods and compounds for production of cyclopropyl-fused pyrrolidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV are provided.

  本发明提供了用于生产环丙基融合吡咯烷基二肽酶IV抑制剂的方法和化合物。
• Process For Preparing Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitors And Intermediates Therefor
  申请人：Politino Michael

  公开号：US20120276600A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  A process for production of cyclopropyl-fused pyrrolidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV is provided which employs a BOC-protected amine of the structure prepared by subjecting an acid of the structure to reduce amination by treating the acid with ammonium formate, nicotinamide adenine dinucleotide, dithiothreitol and partially purified phenylalanine dehydrogenase/formate dehydrogenase enzyme concentrate (PDH/FDH) and without isolating treating the resulting amine of the structure 2 with di-tert-butyl dicarbonate to form the BOC-protected amine

  提供了一种生产环丙基融合吡咯烷基二肽酶IV抑制剂的方法，该方法采用结构为的BOC保护胺，其制备方法为：通过将结构为的酸与甲酸铵、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸、二硫苏糖醇和部分纯化的苯丙氨酸脱氢酶/甲酸脱氢酶酶浓缩物（PDH/FDH）进行还原胺化处理，而无需分离处理得到结构为2的胺，然后使用二叔丁基二碳酸酯对其进行保护。