4-(4-碘苯基)-1,3-噻唑-2-胺 | 31699-14-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(4-碘苯基)-1,3-噻唑-2-胺
• 中文别名: 2-氨基-4-(4-碘苯基)噻唑；4-(4-碘苯基)-噻唑-2-胺
• 英文名称: 4-(4-iodophenyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 4-(4-Iodophenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 31699-14-6
• 化学式: C₉H₇IN₂S
• mdl: MFCD00296989
• 分子量: 302.138
• InChiKey: CBCNLOOXYGEQQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171.0-172.8°C
• 沸点：
  419.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-碘苯基)-1,3-噻唑-2-胺 在 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 C₂₀H₁₇IN₄OS
  参考文献：
  名称：

  [EN] P300 INHIBITORS AND USE THEREOF IN MEDICINE
  [FR] INHIBITEURS DE P300 ET LEUR UTILISATION EN MÉDECINE
  [ZH] P300抑制剂及其在医药上的应用

  摘要：

  涉及一种化合物，其具有癌症治疗活性,还涉及这些化合物的制备方法以及包含其的药物组合物。

  公开号：

  WO2022095989A1
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-4-乙烯基苯 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-碘苯基)-1,3-噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  由1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）介导的苯乙烯衍生物合成2-氨基噻唑

  摘要：

  据报道，通过DBH介导的苯乙烯和硫脲的氧化环化合成2-氨基噻唑的有效方法。使用DBH作为溴源和氧化剂，通过两步一锅法成功地将各种烯烃成功转化为相应的2-氨基噻唑，产率为10-81％。该方法可以容易地以克为单位进行，并且成功地用于以苯乙烯为起始原料的抗炎药fanetizole的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.021

文献信息

• 2-Amino-4-arylthiazoles through One-Pot Transformation of Alkylarenes with NBS and Thioureas
  作者：Kaho Shibasaki、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201900100

  日期：2019.4.16

  Various alkylarenes were successfully transformed into the corresponding 2‐amino‐4‐arylthiazoles and 2,4‐diarylthiazoles in good to moderate yields by the treatment with NBS, followed by the reaction with thioureas or arenethioamides.

  通过NBS处理，各种烷基芳烃成功地转化为相应的2-氨基-4-芳基噻唑和2,4-二芳基噻唑，然后与硫脲或芳硫代酰胺反应。
• Novel synthesis of <scp>2‐Aminothiazoles</scp> via Fe( <scp>III</scp> )‐Iodine‐catalyzed Hantzsch‐type condensation
  作者：Sankuviruthiyil M. Ujwaldev、Nissy Ann Harry、Mohan Neetha、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1002/jhet.4166

  日期：2021.2

  A novel iron‐iodine catalyzed one pot synthesis of 2‐aminothiazoles from methyl aryl ketones and thiourea is demonstrated. This protocol can be considered as a catalyzed version of the classical Hantzsch aminothiazole synthesis as it enables the in situ generation of α‐iodoketones in the reaction medium using catalytic amount of iodine leading to Hantzsch condensation with thiourea. The supply of iodine

  演示了一种新颖的铁碘催化从甲基芳基酮和硫脲一锅合成2-氨基噻唑的方法。该方案可被视为经典Hantzsch氨基噻唑合成的催化形式，因为它能够利用催化量的碘在反应介质中原位生成α-碘酮，从而导致Hantzsch与硫脲缩合。通过使用催化量的铁可以确保多个催化循环的碘供应，因为它可以使碘化物氧化为碘。通过合成来自不同酮和硫脲的各种2-氨基噻唑，该协议的通用性在本手稿中也得到了很好的确立。
• QUINAZOLINEDIONE DERIVATIVES AS TRPA1 MODULATORS
  申请人：Muthuppalniappan Meyyappan

  公开号：US20090325987A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention provides Quinazolinedione derivatives as TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1 (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1). Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1.

  本发明提供了喹唑啉二酮衍生物作为TRPA（瞬时受体电位亚家族A）调节剂。具体来说，本文描述的化合物可用于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节的疾病、病况和/或疾病。本文还提供了制备本文描述的化合物的方法、用于合成的中间体、药物组合物以及治疗或预防由TRPA1调节的疾病、病况和/或疾病的方法。
• MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-kB ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Yang Bingwei Vera

  公开号：US20100063051A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Novel non-steroidal compounds are provided which are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity including inflammatory and immune diseases, obesity and diabetes having the structure of formula (I) an enantiomer, diastereomer, tautomer, solvate (e.g. a hydrate), or a pharmaceutically-acceptable salt, thereof, wherein: M is selected from alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclo, and heteroaryl, provided that if M is alkyl then R 6 and R 7 taken together with the carbon atom to which they are both attached are selected from a group other than cycloalkyl; Q is selected from (i) hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, and substituted C 1 -C 4 alkyl; or (ii) Q and R 6 are combined with the carbon atoms to which they are attached to form a 3- to 6-membered cycloalkyl; or (iii) Q and M a M are combined with the carbon atom(s) to which they are attached to form a 3- to 7-membered ring containing 1-2 heteroatoms which are independently selected from the group consisting of O, S, SO 2 , and N which ring may be optionally substituted with 0-2 R 5 groups or carbonyl; Z is selected from cycloalkyl, heterocyclo, aryl, or heteroaryl; and M a , Z a , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , and R 22 are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of treating metabolic and inflammatory- or immune-associated diseases or disorders using said compounds.

  提供了一些新型非类固醇化合物，其在治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病中非常有用，包括炎症和免疫性疾病、肥胖症和糖尿病，具有以下结构公式（I）的对映体、顺反异构体、互变异构体、溶剂化物（例如水合物）或其医药上可接受的盐，其中：M选自烷基、取代烷基、环烷基、芳基、杂环烷基和杂芳基，但如果M是烷基，则R6和R7与它们都连接的碳原子一起选自环烷基之外的一组；Q选自（i）氢、C1-C4烷基和取代的C1-C4烷基；或（ii）Q和R6与它们连接的碳原子结合形成3-到6-成员的环烷基；或（iii）Q和MaM与它们连接的碳原子结合形成1-2个杂原子（独立于O、S、SO2和N组成）的3-到7-成员的环，该环可以选择性地用0-2个R5基团或羰基取代；Z选自环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基；而Ma、Za、R1、R2、R3、R4、R6、R7和R22如本文所定义。还提供了制药组合物和使用所述化合物治疗代谢和炎症或免疫相关疾病或紊乱的方法。
• Synthesis of novel thiazoles bearing lupeol derivatives as potent anticancer and anti-inflammatory agents
  作者：Kummari Narendar、B. Sambasiva Rao、Satyakrishna Tirunavalli、Surender Singh Jadav、Sai Balaji Andugulapati、Vaikundamoorthy Ramalingam、K. Suresh Babu

  DOI：10.1080/14786419.2023.2166042

  日期：——

  terpenoids and possess excellent anticancer, anti-inflammatory, anti-diabetic activities etc. In the present study, the different thiazoles and oxazoles bearing lupeol derivatives were prepared to enhance their biological activity. Initially, the in vitro cytotoxic activity results showed that the synthesized lupeol derivatives (9a–9j and 10a–10e) showed significant activity against various cancer cells

   抽象的 羽扇豆醇是萜类化合物中最重要的代谢产物之一，具有优异的抗癌、抗炎、抗糖尿病等活性。本研究制备了带有羽扇豆醇衍生物的不同噻唑类和恶唑类化合物，以增强其生物活性。最初，体外细胞毒活性结果表明，合成的羽扇豆醇衍生物（ 9a-9j和10a-10e ）对多种癌细胞表现出显着的活性，化合物9h和10b对CAL27细胞表现出优异的活性。此外，这些化合物9h和10b将细胞周期阻滞在S期，并通过下调BcL2和波形蛋白表达以及上调Bax基因表达来诱导CAL27细胞的晚期细胞凋亡。此外，羽扇豆醇衍生物通过抑制 LPS 诱导的 Raw 264.7 细胞中 IL-6 细胞因子的分泌，表现出剂量依赖性抗炎活性。总之，这些结果清楚地表明带有羽扇豆醇衍生物的噻唑和恶唑可以用作针对癌症和炎症性疾病的化疗药物。