4-甲基-2-苯基噻唑-5-羧酸 | 33763-20-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-甲基-2-苯基噻唑-5-羧酸
• 中文别名: 4-甲基-2-苯基噻唑-5-甲酸；4-甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-羧酸
• 英文名称: 4-methyl-2-(phenyl)-1,3-thiazol-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-methyl-2-phenylthiazole-5-carboxylic acid；4-methyl-2-phenyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
• CAS: 33763-20-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• mdl: MFCD00141955
• 分子量: 219.264
• InChiKey: CRSMRBYEBHOYRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212°C
• 沸点：
  424.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基噻唑-5-羧酸 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-溴-1-(4-甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-基)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Csavassy,G.; Gyoerfi,Z.A., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 1195 - 1205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酰胺 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-甲基-2-苯基噻唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  发现了2-苯基噻唑-4-羧酸，一种新型有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂。

  摘要：

  黄嘌呤氧化酶（XO）在产生尿酸中起着重要作用，因此XO抑制剂被认为是高尿酸血症和痛风的有前途的疗法之一。我们先前已经报道了一系列带有吡唑骨架的XO抑制剂，以扩展当前XO抑制剂的化学空间。在这里，我们描述了进一步的结构优化，以通过用该领域未开发的5个杂环骨架取代非布索坦的噻唑环来探索最佳杂环。所有这些努力导致了化合物8的鉴定，该化合物是一种具有新型2-苯基噻唑-4-羧酸支架的有效XO抑制剂（IC50 = 48.6 nM）。此外，铅化合物8在草酸钾-次黄嘌呤诱导的高尿酸血症小鼠中表现出低尿酸作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.01.005

文献信息

• Decarboxylative Cross-Coupling of Azoyl Carboxylic Acids with Aryl Halides
  作者：Fengzhi Zhang、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol1019597

  日期：2010.11.5

  Decarboxylative cross-coupling of thiazole and oxazole-5-carboxylic acids with aryl halides is reported. Under a bimetallic system of catalytic palladium and a stoichiometric silver carbonate, a variety of (hetero)arylated azoles can be prepared in excellent yield.

  据报道噻唑和恶唑-5-羧酸与芳基卤的脱羧交叉偶联。在催化钯和化学计量的碳酸银的双金属体系下，可以以高收率制备各种（杂）芳基化的唑。
• The Effect of Some 4,2 and 5,2 Bisthiazole Derivatives on Nitro-Oxidative Stress and Phagocytosis in Acute Experimental Inflammation
  作者：Cătălin Araniciu、Alina Pârvu、Mariana Palage、Smaranda Oniga、Daniela Benedec、Ilioara Oniga、Ovidiu Oniga

  DOI：10.3390/molecules19079240

  日期：——

  Nineteen bisthiazoles were tested in order to assess their anti-inflammatory and antioxidant properties. First, we evaluated the in vitro direct antioxidant capacity of the bisthiazoles using the DPPH radical scavenging method. Then, the anti-inflammatory effect was tested in acute rat experimental inflammation by measuring the acute phase bone marrow response, the phagocytic capacity and the serum nitro-oxidative stress status. Although none of the substances showed significant direct antioxidant potential in the DPPH assay, most of them improved serum oxidative status, when administered to rats with inflammation. Four of the bisthiazoles proved to have good anti-inflammatory properties, similar or superior to that of equal doses meloxicam.

  测试了19种双硫杂环烷以评估其抗炎和抗氧化特性。首先，我们使用DPPH自由基清除法评估了双硫杂环烷的体外直接抗氧化能力。然后，通过测量急性期骨髓反应、吞噬能力和血清氮-氧化应激状态，在急性大鼠实验性炎症中测试了其抗炎效果。尽管在DPPH实验中没有任何物质显示出明显的直接抗氧化潜力，但在给予患有炎症的大鼠时，大多数双硫杂环烷改善了血清氧化状态。其中四种双硫杂环烷显示出良好的抗炎特性，与同等剂量的美洛昔康相似或更优。
• Isoindole-imide compounds and compositions comprising and methods of using the same
  申请人：Muller W. George

  公开号：US20070049618A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  This invention relates to isoindole-imide compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, stereoisomers, and prodrugs thereof. Methods of use, and pharmaceutical compositions of these compounds are disclosed.

  这项发明涉及异吲哚-亚胺化合物，以及它们的药物可接受的盐、溶剂化物、对映异构体和前药。这些化合物的使用方法和药物组合物已经公开。
• COMPOSITIONS AND METHODS OF TARGETING MUTANT K-RAS
  申请人：NantBioScience, Inc.

  公开号：US20180086752A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Compounds and compositions are presented that inhibit K-ras, and especially mutant K-ras. Certain compounds preferentially or even selectively inhibit specific forms of mutant K-Ras, and particularly the G12D mutant form.

  提供了抑制K-ras，尤其是突变K-ras的化合物和组合物。某些化合物优先或甚至选择性地抑制特定形式的突变K-Ras，特别是G12D突变形式。
• Activation of Aryl Carboxylic Acids by Diboron Reagents towards Nickel‐Catalyzed Direct Decarbonylative Borylation
  作者：Xi Deng、Jiandong Guo、Xiaofeng Zhang、Xiaotai Wang、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.202106356

  日期：2021.11.8

  A Ni-catalyzed direct decarbonylative borylation of aryl carboxylic acids with B2cat2 has been established. B2cat2 serves as a borylating agent, but also activates the carboxylic acid substrate towards decarbonylative coupling, playing a dual role in this reaction. A combination of experimental and computational studies reveals that the reaction proceeds through a hitherto unknown concerted decarbonylation

  已经建立了镍催化的芳基羧酸与 B 2 cat 2 的直接脱羰硼酰化反应。B 2 cat 2作为硼酸化剂，但也活化羧酸底物以进行脱羰偶联，在该反应中发挥双重作用。实验和计算研究的结合表明，该反应通过迄今为止未知的协同脱羰和还原消除步骤进行。