4-甲基-8-羟基喹啉 | 3846-73-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-8-羟基喹啉
• 英文名称: 4-methylquinolin-8-ol
• 英文别名: 4-methyl-8-hydroxyquinoline；8-hydroxy-4-methyl-quinoline
• CAS: 3846-73-9
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD02170459
• 分子量: 159.188
• InChiKey: OYUKRQOCPFZNHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  330.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-8-羟基喹啉 在 5,10,15,20-tetrakisphenylporphyrin 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到4-methylquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of substituted quinoline-5,8-quinones from 8-hydroxyquinolines by photooxygenation

  摘要：

  Substituted quinoline-5,8-quinones were obtained in good yield by photooxygenation of substituted 8-hydroxyquinolines. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00727-4
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 在 硫酸 作用下， 生成 4-甲基-8-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Busch; Koenigs, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 2687

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Straightforward Synthesis of Oxazino[2,3,4-<i>ij</i>]quinoline Derivatives from 8-Hydroxyquinolines
  作者：Jean-Yves Mérour、Axelle Arrault、Gérald Guillaumet、Jean-Michel Léger、Christian Jarry

  DOI：10.1055/s-2002-33910

  日期：——

  A one-step synthesis of tricyclic dihydrofuro[3,2-f]quinoline or tetracyclic oxazinoquinoline derivatives from hydroxyquinolines and ethyl 2,3-dibromopropanoate is described. 3,4-Dibromobutan-2-one afforded 2-acetylfuro[3,2-h]quinoline derivatives and 2,3-dibromopropanenitrile gave only non-cyclized compounds when reacted with 8-hydroxyquinoline.

  描述了由羟基喹啉和 2,3-二溴丙酸乙酯一步合成三环二氢呋喃 [3,2-f] 喹啉或四环恶嗪喹啉衍生物。3,4-Dibromobutan-2-one 提供 2-乙酰基呋喃并[3,2-h] 喹啉衍生物，而 2,3-二溴丙腈与 8-羟基喹啉反应时仅产生非环化化合物。
• Betti reaction enables efficient synthesis of 8-hydroxyquinoline inhibitors of 2-oxoglutarate oxygenases
  作者：C. C. Thinnes、A. Tumber、C. Yapp、G. Scozzafava、T. Yeh、M. C. Chan、T. A. Tran、K. Hsu、H. Tarhonskaya、L. J. Walport、S. E. Wilkins、E. D. Martinez、S. Müller、C. W. Pugh、P. J. Ratcliffe、P. E. Brennan、A. Kawamura、C. J. Schofield

  DOI：10.1039/c5cc06095h

  日期：——

  A Betti reaction was used for efficient generation of 2OG oxygenase inhibitors, including for KDM4 demethylases.

  使用Betti反应高效生成2OG氧化酶抑制剂，包括KDM4去甲基酶。
• Discovery of a potent and selective inhibitor of histone lysine demethylase KDM4D
  作者：Zhen Fang、Yang Liu、Rong Zhang、Qiang Chen、Tianqi Wang、Wei Yang、Yan Fan、Chundong Yu、Rong Xiang、Shengyong Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113662

  日期：2021.11

  Histone lysine demethylase 4D (KDM4D) plays an important role in the regulation of tumorigenesis, progression and drug resistance and has been considered a potential target for cancer treatment. However, there is still a lack of potent and selective KDM4D inhibitors. In this investigation, we report a new class of KDM4D inhibitors containing the 2-(aryl (pyrrolidine-1-yl)methyl)phenol scaffold, identified

  组蛋白赖氨酸脱甲基酶 4D (KDM4D) 在调节肿瘤发生、进展和耐药性方面发挥着重要作用，被认为是癌症治疗的潜在靶点。然而，仍然缺乏有效和选择性的 KDM4D 抑制剂。在这项调查中，我们报告了一类新的 KDM4D 抑制剂，其中包含 2-（芳基（吡咯烷-1-基）甲基）苯酚支架，通过基于 AlphaLisa 的筛选、结构优化和结构-活性关系分析确定。在这些抑制剂中，24s是最有效的，IC 500.023 ± 0.004 μM 的值。与 KDM4A 以及其他 JMJD 亚家族成员相比，该化合物对 KDM4D 的选择性高出 1500 倍以上，表明对 KDM4D 具有良好的选择性。动力学分析表明，24s不占据 2-酮戊二酸结合口袋。在体外试验中，24s显着抑制了结直肠癌 (CRC) 细胞的增殖和迁移。总的来说，这项研究已经确定了一种很好的工具化合物来探索 KDM4D 的生物学功能，以及一种很好的先导化合物，用于靶向
• Direct Access of the Chiral Quinolinyl Core of Cinchona Alkaloids via a Brønsted Acid and Chiral Amine Co-catalyzed Chemo- and Enantioselective α-Alkylation of Quinolinylmethanols with Enals
  作者：Mengchao Tong、Sinan Wang、Jinchen Zhuang、Cong Qin、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00118

  日期：2018.2.16

  A strategy for the facile construction of the chiral quinolinylmethanolic structure, a core featured in cinchona alkaloids, is reported. A new reactivity is harnessed by TfOH-promoted chemoselective activation of α-C–H over O–H bond in quinolinylmethanols. The new reactivity is successfully engineered with an iminium catalysis in a synergistic manner to create a powerful conjugate addition–cyclization

  据报道，一种简便的手性喹啉基甲醇结构的构建策略是金鸡纳生物碱的核心。TfOH促进了喹啉基甲醇中O-H键上α-CH的化学选择性活化，从而利用了一种新的反应性。这种新的反应性已成功地以亚胺催化的方式进行了工程改造，从而创造了一个强大的共轭加成-环化级联过程，可以高收率和良好或优异的对映选择性合成手性喹啉衍生的γ-丁内酯。该方法使得能够在三个步骤中第一次完全合成天然产物布鲁索汀。
• Theoretical and experimental studies on the fluorescence properties of aluminum(III), cadmium(II), zinc(II), and copper(II) complexes of substituted 8-hydroxyquinoline
  作者：Zhang Yuanyuan、Cheng Hongrui、Sun Qingrong、Chen Hongli、Yang Weiqing、Ma Menglin

  DOI：10.1177/1747519820973601

  日期：2021.5

  Fifty-five 8-hydroxyquinoline (8-HQ) derivatives are synthesized and the corresponding aluminum(III), cadmium(II), copper(II), and zinc(II) metal complexes are prepared and their fluorescent activi...

  合成了55种8-羟基喹啉（8-HQ）衍生物并制备了相应的铝（III）、镉（II）、铜（II）和锌（II）金属配合物及其荧光活性...