4-甲基-5-噻唑甲酸甲酯 | 81569-44-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-甲基-5-噻唑甲酸甲酯
• 中文别名: 4-甲基噻唑-5-甲酸甲脂；4-甲基噻唑-5-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-methylthiazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 81569-44-0
• 化学式: C₆H₇NO₂S
• 分子量: 157.193
• InChiKey: RRCLLMUIJYXSGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  221.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.880 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-5-噻唑甲酸甲酯 在 吡啶 、 乙醇 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 乙二醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-甲基噻唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Campaigne et al., Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry, 1959, vol. 1, p. 577,594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 乙醚 作用下， 生成 4-甲基-5-噻唑甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Clarke; Gurin, Journal of the American Chemical Society, 1935, vol. 57, p. 1879

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cross-Coupling Hydrogen Evolution by Visible Light Photocatalysis Toward C(sp²)–P Formation: Metal-Free C–H Functionalization of Thiazole Derivatives with Diarylphosphine Oxides
  作者：Kai Luo、Yao-Zhong Chen、Wen-Chao Yang、Jie Zhu、Lei Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03497

  日期：2016.2.5

  C–H phosphorylation of thiazole derivatives with diarylphosphine oxides by a photoredox process in the absence of an external oxidant. The scope of thiazoles and phosphine oxides was further investigated, as was functional group tolerance. The general and operational simplicity provides a novel metal and oxidant-free alternative for the formation of heteroaryl-P bonds, and only molecular hydrogen is

  可见光和5摩尔％曙红B在没有外部氧化剂的情况下，通过光氧化还原过程催化了噻唑衍生物与二芳基膦氧化物的首次直接C–H磷酸化。进一步研究了噻唑和氧化膦的范围，以及对官能团的耐受性。总体上和操作上的简便性为形成杂芳基-P键提供了一种新颖的无金属和氧化剂的替代方法，并且仅产生分子氢作为副产物。
• General Approach to Five-Membered Nitrogen Heteroaryl <i>C</i>-Glycosides Using a Palladium/Copper Cocatalyzed C–H Functionalization Strategy
  作者：Shuo Zhang、You-Hong Niu、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01583

  日期：2017.7.7

  A general approach to the synthesis of diverse heteroaryl-C-Δ1,2-glycosides has been developed by employing the Pd(OAc)2/CuI cocatalyzed direct cross-coupling of five-membered nitrogen heterocycles with 1-iodoglycals in a C–H activation manner. Using this method, 27 examples of heteroaryl-C-Δ1,2-glycosides, containing indoles, thiazoles, benzothiazoles, imidazoles, benzimidazoles, and benzoxazoles

  到不同的杂芳基C-Δ的合成的一般方法1,2 -glycosides已经通过采用将Pd（OAC）开发2 /助催化的CuI直接的五元含氮杂环与1- iodoglycals在C-交叉偶联H激活方式。使用这种方法，杂芳基C-Δ的27个实例1,2 -glycosides，含有吲哚，噻唑，苯并噻唑，咪唑，苯并咪唑，苯并恶唑和在43-99％的产率获得的糖苷配基。
• Cobalt-Catalyzed Oxidative C−H/C−H Cross-Coupling between Two Heteroarenes
  作者：Guangying Tan、Shuang He、Xiaolei Huang、Xingrong Liao、Yangyang Cheng、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201604580

  日期：2016.8.22

  cross‐coupling between two heteroarenes is reported, which exhibits a broad substrate scope and a high tolerance level for sensitive functional groups. When the amount of Co(OAc)2⋅4 H2O is reduced from 6.0 to 0.5 mol %, an excellent yield is still obtained at an elevated temperature with a prolonged reaction time. The method can be extended to the reaction between an arene and a heteroarene. It is worth noting

  报道了两个杂芳烃之间钴催化的氧化C / H / C-H交叉偶联的第一个例子，它显示出较宽的底物范围和对敏感官能团的高耐受性水平。当（OAC）Co量2 ⋅4ħ 2 O的6.0〜0.5摩尔％降低，仍然是在升高的温度下用延长反应时间得到良好的产率。该方法可以扩展到芳烃和杂芳烃之间的反应。值得注意的是，Ag 2 CO 3氧化剂是可再生的。通过自由基俘获实验，氢/氘交换实验，动力学同位素效应，电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）进行的初步机理研究表明，单个电子转移（SET）路径是有效的，这是截然不同的通常从两个杂芳烃之间经过充分描述的氧化性C / H / C交叉偶联反应通过双C-H键激活途径进行。
• Dimethyl Sulfoxide-Accelerated Reductive Deamination of Aromatic Amines with T-BuONO in Tetrahydrofuran
  作者：Lu Fang、Liang Qi、Longfei Ye、Zhentao Pan、Wenjun Luo、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.3184/174751918x15402967122774

  日期：2018.11

  An efficient method for the conversion of aryl amines into arenes by a one-pot reductive deamination has been achieved. It was found the reductive deamination using t-BuONO in tetrahydrofuran could be accelerated by dimethyl sulfoxide and provided the deamination products with good yields under mild conditions. A plausible mechanism is discussed.

  已经实现了通过一锅还原脱氨基将芳胺转化为芳烃的有效方法。发现在四氢呋喃中使用 t-BuONO 可以通过二甲基亚砜加速还原脱氨基，并在温和条件下提供具有良好产率的脱氨基产物。讨论了一个合理的机制。
• Ag₂CO₃-Catalyzed H/D Exchange of Five-Membered Heteroarenes at Ambient Temperature
  作者：En-Ci Li、Guang-Qi Hu、Yu-Xing Zhu、Hong-Hai Zhang、Kang Shen、Xiao-Chun Hang、Cong Zhang、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02369

  日期：2019.9.6

  Ag2CO3-catalyzed hydrogen isotope exchange of five-membered heteroarenes is disclosed. The reaction can be conducted in the open air, at ambient temperature, and with D2O as deuterium source. Moreover, this protocol showed orthogonal site selectivity to existing technology, thereby greatly expanding the scope of substrates for HIE reaction. The mechanistic study indicated that the carbonate group plays

  公开了五元杂芳烃的Ag 2 CO 3催化的氢同位素交换。该反应可以在露天，环境温度下进行，并且以D 2 O作为氘源。而且，该方案显示出对现有技术的正交位点选择性，从而大大扩展了用于HIE反应的底物的范围。机理研究表明，碳酸酯基团通过降低H / D交换过程的活化能，对于实现高水平的氘掺入起着至关重要的作用。