4-甲基-1,3-二氧六环 | 1120-97-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 4-甲基-1,3-二氧六环
• 中文别名: 4-甲基-1,3-二氧己环
• 英文名称: 4-methyl-1,3-dioxane
• CAS: 1120-97-4
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• mdl: MFCD00006569
• 分子量: 102.133
• InChiKey: INCCMBMMWVKEGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -45--44 °C
• 沸点：
  114 °C
• 密度：
  0.97
• 闪点：
  22 °C
• 溶解度：
  氯仿（可溶）、DMSO（微溶）
• 保留指数：
  777;777
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  1993
• RTECS号：
  JH2200000
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S37/39
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241+P242+P243,P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H225,H315,H319
• 储存条件：
  请将容器密封储存于阴凉、干燥处。

SDS

4-甲基-1,3-二氧六环 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Methyl-1,3-dioxane
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
4-甲基-1,3-二氧六环 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-甲基-1,3-二氧六环
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 1120-97-4
分子式： C5H10O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
4-甲基-1,3-二氧六环 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 114 °C
闪点： 22°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.98
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ihl-mus LC50:47000 mg/m3/2H
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: JH2200000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
4-甲基-1,3-二氧六环 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1993
正式运输名称： 易燃液体, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用：4-甲基-1,3-二氧六环可用作实验室有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发过程及化工、医药生产的相关环节。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1,3-二氧六环 在 europium(III) hydroxide 、 水 作用下， 反应 48.0h， 生成 1,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  在原位在1,3- dixoane的可逆转化水解的副产物甲醛的有效地获得1,3-丙二醇

  摘要：

  本文中，开发了一种策略，该方法通过在Eu（OH）3存在下原位转化副产物甲醛（HCHO）通过水解1,3-二恶烷有效地生产1,3-丙二醇。促进可逆水解反应以产生98％的转化率和99％的1，3-丙二醇选择性。此外，HCHO转化为甲酸（HCOOH），可在1,3-二恶烷的水解中充当酸性催化剂。FT-IR和对照实验的结合表明，HCOOH是通过水解在Eu（OH）3表面上形成的甲酸酯类物质生成的。

  DOI：

  10.1039/c7gc03692b
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二醇 以0%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Makaewa R. M., Musawirow R. S., Terentew A. B., Rakhmankulow D. L., Zh. obshh. khimii, 63 (1993) N 5, S 1090-1095

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  溴苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4-甲基-1,3-二氧六环 作用下， 生成 phenylmagnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  Yields of Grignard Reagents in 4-Methyl-1,3-dioxane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01200a052

文献信息

• Heterogeneous Ceria Catalyst with Water-Tolerant Lewis Acidic Sites for One-Pot Synthesis of 1,3-Diols via Prins Condensation and Hydrolysis Reactions
  作者：Yehong Wang、Feng Wang、Qi Song、Qin Xin、Shutao Xu、Jie Xu

  DOI：10.1021/ja310498c

  日期：2013.1.30

  investigations revealed that ceria is a water-tolerant Lewis acid catalyst, which has seldom been reported previously. The ceria catalysts showed rather unusual high activity in hydrolysis, with a turnover number (TON) of 260, which is rather high for bulk oxide catalysts, whose TONs are usually less than 100. Our conclusion that ceria functions as a Lewis acid catalyst in hydrolysis reactions is firmly

  使用在反应过程中不溶且易于分离的非均相路易斯酸催化剂是水解反应的一个有前景的选择，从环境和实践的角度来看。在这项研究中，氧化铈在 4-甲基-1,3-二恶烷水解为 1,3-丁二醇的过程中表现出优异的催化活性，产率为 95%，在丙烯和甲醛的一锅法合成 1,3-丁二醇中，通过Prins 缩合和水解反应的总产率为 60%。深入研究表明，氧化铈是一种耐水的路易斯酸催化剂，此前鲜有报道。氧化铈催化剂在水解中表现出相当不寻常的高活性，其转换数 (TON) 为 260，这对于本体氧化物催化剂来说相当高，其 TON 通常小于 100。我们的结论是，氧化铈在水解反应中作为路易斯酸催化剂的作用得到了红外和拉曼光谱的彻底表征、红外酸度测量和 (31)P 魔角旋转 NMR 光谱、Na(+)/H(+ ) 交换测试、使用原位活性位点封盖方法的分析和同位素标记研究。已经建立了表面空位和催化活性之间的关系。CeO(2)(111)
• Efficient Plastic Waste Recycling to Value‐Added Products by Integrated Biomass Processing
  作者：Kassem Beydoun、Jürgen Klankermayer

  DOI：10.1002/cssc.201902880

  日期：2020.2.7

  concepts directing towards a circular economy remain rather elusive. The present investigation focuses on the recycling of polyoxymethylene polymers, facilitated through combined catalytic processing of polymer waste and biomass‐derived diols. The integrated concept enables the production of value‐added cyclic acetals, which can flexibly function as solvents, fuel additives, pharmaceutical intermediates,

  聚合物材料的工业产量不断增加，但针对循环经济的可持续概念仍然相当难以捉摸。目前的研究重点是通过聚合物废物和生物质衍生二醇的联合催化加工促进聚甲醛聚合物的回收。该集成概念能够生产增值的环状缩醛，它可以灵活地用作溶剂、燃料添加剂、医药中间体，甚至用于聚合反应的单体材料。基于这种方法，可以设想对这些废料进行开环回收，其中聚合物废料的碳含量被有效地利用作为C1构建块，为聚甲醛聚合物循环经济中前所未有的可能性铺平了道路。
• Metal-free alkynylation of α-C–H bonds of ethers with ethynylbenziodoxolones
  作者：Ruo-Yi Zhang、Long-Yi Xi、Lei Zhang、Shuai Liang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c4ra09646k

  日期：——

  A metal-free direct alkylation of C–H bonds adjacent to an oxygen or nitrogen atom was developed. This reaction occurred between saturated heterocycles and ethynylbenziodoxolones under mild conditions. A series of 2-alkynyl cyclic alkanes that contain oxygen or nitrogen atoms were prepared in moderate to good yields.

  开发了一种无金属催化的直接烷基化反应，可以对邻近氧或氮原子的C–H键进行改造。该反应在温和条件下发生，反应物为饱和杂环化合物与乙炔基苯基碘氧化物。合成了一系列含有氧或氮原子的2-炔基环烷烃，产率中等到良好。
• Capping experiments reveal multiple surface active sites in CeO₂ and their cooperative catalysis
  作者：Xiaoning Ren、Zhixin Zhang、Yehong Wang、Jianmin Lu、Jinghua An、Jian Zhang、Min Wang、Xinkui Wang、Yi Luo

  DOI：10.1039/c9ra02353d

  日期：——

  coexist on the CeO2 surface: oxygen vacancies as redox sites and the coordinately unsaturated Ce cations near the oxygen vacancies and the neighboring oxygen ions as Lewis acid–base sites. Dimethylsulfoxide (DMSO), pyridine, and benzoic acid are utilized to cap the redox sites, Lewis acid sites, and base sites, respectively. Selective capping on the redox site does not have much effect on the acid–base

  了解 CeO 2的表面活性位点 (SAS)对其催化应用至关重要。在本研究中，我们采用了封顶实验、DFT 计算和光谱表征来研究原始的 CeO 2催化剂。我们发现多个 SAS 在 CeO 2表面共存：氧空位作为氧化还原位点，氧空位附近的配位不饱和 Ce 阳离子和相邻的氧离子作为路易斯酸碱位点。二甲基亚砜 (DMSO)、吡啶和苯甲酸分别用于覆盖氧化还原位点、路易斯酸位点和碱基位点。氧化还原位点的选择性封端对酸碱催化作用不大，反之亦然，表明这些 SAS 具有明显的表面接近性和独立催化作用。我们提请注意众所周知的氧化还原位点与 CeO 2表面上的表面路易斯酸和路易斯碱对之间的关​​系，它们负责驱动各种非均相催化反应。
• Cyclic acetals in the synthesis of polyoxamacrocycles
  作者：G. N. Shaikhullina、R. M. Sultanova、I. P. Baikova、G. Z. Raskil´dina、S. S. Zlotskii

  DOI：10.1007/s11172-017-1715-x

  日期：2017.1

  A selective one-pot procedure to access 8-, 9-, and 10-membered polyoxacycles bearing ester functions was elaborated. The procedure involved the copper-promoted reactions of cyclic acetals with ethyl 2-diazo-3-oxobutanoate to give the target compounds in yields up to 99%.

  详细阐述了一种选择性的一锅程序，以访问带有酯功能的 8、9 和 10 元聚氧杂环己烷。该过程涉及铜促进的环状缩醛与 2-重氮-3-氧代丁酸乙酯的反应，以高达 99% 的产率得到目标化合物。

表征谱图