4-甲氧基-2,2'-联吡咯-5-甲醛 | 10476-41-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲氧基-2,2'-联吡咯-5-甲醛
• 中文别名: 4-甲氧基-1H,1'H-2,2'-二吡咯-5-甲醛
• 英文名称: 4-methoxy-2,2'-bipyrrole-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-formyl-3-methoxy-α,α'-bipyrrole；4-methoxy-1H,1'H-[2,2'-bipyrrole]-5-carbaldehyde；2--4-methoxy-5-formyl-pyrrol；3-methoxy-5-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 10476-41-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: MQCYELLGZFKAFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-227 °C (decomp)
• 沸点：
  462.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2,2'-联吡咯-5-甲醛 在 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Transmembrane anion transport and cytotoxicity of synthetic tambjamine analogs

  摘要：

  合成带有芳香烯胺基团的tambjamine类似物是高效的跨膜阴离子载体，在多种癌细胞系中触发细胞凋亡。

  DOI：

  10.1039/c3ob42341g
• 作为产物：
  描述：

  N-((5-bromo-3-methoxy-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-N-ethylethanamine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-甲氧基-2,2'-联吡咯-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  代谢组学揭示海洋无脊椎动物食物链中的次要坦比明

  摘要：

  代谢组学分析在海洋无脊椎动物Virididentula dentata、Tambja stegoosauriformis、Tambja brasiliensis和Roboastra ernsti 的水提取物和 EtOAc 提取物中检测到tambjamine 生物碱。在几种tambjamines 中，新的氨基酸衍生物tambjamines MO ( 17 – 19 ) 通过Marfey 的高级分析、UPLC-MS/MS 分析和全合成鉴定。所述tambjamine多样性来自苔藓动物增加V.齿叶至其海蛞蝓天敌T. stegosauriformis和T.巴西和在获得较高的分集R. ernsti，所述裸鳃亚目即猎物时T. stegoosauriformis和T. brasiliensis。总的tambjamine 含量也在营养级中增加，可能是由于生物放大作用。Tambjamines A ( 1 ) 、

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c01043

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationships of Tambjamines and B-Ring Functionalized Prodiginines as Potent Antimalarials
  作者：Papireddy Kancharla、Jane Xu Kelly、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00560

  日期：2015.9.24

  Synthesis and antimalarial activity of 94 novel bipyrrole tambjamines (TAs) and a library of B-ring functionalized tripyrrole prodiginines (PGs) against a panel of Plasmodium falciparum strains are described. The activity and structure–activity relationships demonstrate that the ring-C of PGs can be replaced by an alkylamine, providing for TAs with retained/enhanced potency. Furthermore, ring-B of

  描述了94种新型联吡咯他布明胺（TAs）的合成和抗疟活性以及针对一系列恶性疟原虫菌株的B环功能化三联吡咯酮（PGs）库。活性和结构-活性之间的关系表明，PGs的C环可以被烷基胺取代，从而为TAs提供保留/增强的效力。此外，PG / TA的B环可以在4位（取代OMe）或3位和4位上被短烷基取代而不影响效能。已评估了八个代表性TA和两个PG对耐多药疟原虫的抗疟活性口服给药的小鼠剂量范围为5-100 mg / kg×4天。KAR425 TA的功效比以前任何PG所观察到的都要大，在25天和50 mg / kg×4天的剂量下，直到28天之前，对感染疟疾的小鼠提供100％的保护，并且在该模型中也可以单次口服治疗（80毫克/公斤）。这项研究提出了TAmbjamines中抗疟活性的第一个解释。
• [EN] TAMBJAMINES AND B-RING FUNCTIONALIZED PRODIGININES<br/>[FR] TAMBJAMINES ET PRODIGININES FONCTIONNALISÉES À CYCLE B
  申请人：UNIV PORTLAND STATE

  公开号：WO2016176450A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Embodiments of tambjamines and B-ring functionalized prodiginines are disclosed. Methods of synthesizing and using the disclosed compounds are also disclosed. Some embodiments of the disclosed compounds have antimalarial activity. Certain embodiments of the disclosed compounds have been shown to clear parasitemia in mice, and/or are curative in a single dose without toxicity.

  本文披露了tambjamine和B环功能化的prodiginines的实施例。还披露了合成和使用所披露化合物的方法。所披露化合物的一些实施例具有抗疟活性。已经证明所披露化合物的某些实施例能够清除小鼠体内的寄生虫，或者在单剂量下具有治愈作用且无毒性。
• Antimalarial Activity of Natural and Synthetic Prodiginines
  作者：Kancharla Papireddy、Martin Smilkstein、Jane Xu Kelly、Shweta、Shaimaa M. Salem、Mamoun Alhamadsheh、Stuart W. Haynes、Gregory L. Challis、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1021/jm200543y

  日期：2011.8.11

  Prodiginines are a family of linear and cyclic oligopyrrole red-pigmented compounds. Herein we describe the in vitro antimalarial activity of four natural (IC50 = 1.7–8.0 nM) and three sets of synthetic prodiginines against Plasmodium falciparum. Set 1 compounds replaced the terminal nonalkylated pyrrole ring of natural prodiginines and had diminished activity (IC50 > 2920 nM). Set 2 and set 3 prodiginines

  Prodiginines 是一系列线性和环状低聚吡咯红色颜料化合物。在此，我们描述了四种天然 (IC 50 = 1.7–8.0 nM) 和三组合成 prodiginine 对恶性疟原虫的体外抗疟活性。第 1 组化合物取代了天然 prodiginines 的末端非烷基化吡咯环并且活性降低 (IC 50 > 2920 nM)。第 2 组和第 3 组 prodiginine 分别在右手端吡咯的 3 或 5 位被单取代或双取代。使用烷基或芳基取代基观察到有效的体外活性 (IC 50 = 0.9–16.0 nM)。在P. yoelii中评估了 Metacycloprodiginine 和更有效的合成类似物使用口服给药的鼠专利感染。每种类似物在每天 25 (mg/kg) 给药后将寄生虫血症降低了 90% 以上，并且在某些情况下可以治愈。最有利的特征是 5 (mg/kg)/天的寄生虫减少 92%，25 (mg/kg)/天的寄生虫减少
• Chemoenzymatic synthesis of prodigiosin analogues—exploring the substrate specificity of PigC
  作者：Suresh R. Chawrai、Neil R. Williamson、George P. C. Salmond、Finian J. Leeper

  DOI：10.1039/b719353j

  日期：——

  Analogues of prodigiosin, a tripyrrolic pigment produced by Serratia species with potent immunosuppressive and anticancer activities, have been produced by feeding synthetic analogues of the normal precursor MBC to mutants of Serratia sp. ATCC 39006 or to engineered strains of Escherichia coli; in this way it has been shown that the prodigiosin synthesising enzyme, PigC, has a relaxed substrate-specificity.

  由沙雷氏菌（Serratia species）产生的一种具有强效免疫抑制和抗癌活性的三吡咯色素——灵菌红素（prodigiosin）的类似物，已通过向沙雷氏菌ATCC 39006突变体或经改造的大肠杆菌菌株中投喂正常前体MBC的合成类似物而得到生产。由此表明，灵菌红素合成酶PigC对底物具有较为宽松的特异性。
• Role and substrate specificity of the Streptomyces coelicolor RedH enzyme in undecylprodiginine biosynthesis
  作者：Stuart W. Haynes、Paulina K. Sydor、Anna E. Stanley、Lijiang Song、Gregory L. Challis

  DOI：10.1039/b801677a

  日期：——

  The function of RedH from Streptomyces coelicolor as an enzyme that catalyses the condensation of 4-methoxy-2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehyde (MBC) and 2-undecylpyrrole to form the natural product undecylprodiginine has been experimentally proven, and the substrate specificity of RedH has been probed in vivo by examining its ability to condense chemically-synthesised MBC analogues with 2-undecylpyrrole to afford undecylprodiginine analogues.

  天蓝紫链霉菌（Streptomyces coelicolor）中RedH的功能已被实验证实，它作为一种酶催化4-甲氧基-2,2'-联吡咯-5-醛（MBC）和2-十一烷基吡咯的缩合反应，形成天然产物十一烷基副石蒜碱。通过检测RedH在体内对化学合成的MBC类似物与2-十一烷基吡咯缩合生成十一烷基副石蒜碱类似物的能力，探讨了RedH的底物特异性。