4-甲氧基-2,6-二甲基苯甲醛 | 19447-00-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-2,6-二甲基苯甲醛
• 中文别名: 2,6-二甲基-4-甲氧基苯甲醛；2-羟基-γ-丁内酯；2-羟基-丁酸酮
• 英文名称: 4-methoxy-2,6-dimethylbenzylaldehyde
• 英文别名: 4-methoxy-2,6-dimethyl-benzaldehyde；2,6-dimethyl-4-methoxybenzaldehyde；4-Methoxy-2,6-dimethylbenzaldehyde
• CAS: 19447-00-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD04971199
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ZFINNXSRPCWLHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912499000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  保存在惰性气体中，温度控制在2-8°C。

制备方法与用途

用途

4-甲氧基-2,6-二甲基苯甲醛用作研究用化合物。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,6-二甲基-4-羟基苯甲醛	2,6-dimethyl-4-hydroxybenzaldehyde	70547-87-4	C9H10O2	150.177
  3,5-二甲基苯甲醚	3,5-Dimethylanisole	874-63-5	C9H12O	136.194

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3,4,5-Trimethylanisole	21573-41-1	C10H14O	150.221
  2,6-二甲基-4-甲氧基苯甲酸	4-methoxy-2,6-dimethylbenzoic acid	37934-89-7	C10H12O3	180.203
  (4-甲氧基-2,6-二甲基苯基)甲醇	4-methoxy-2,6-dimethylbenzyl alcohol	61000-21-3	C10H14O2	166.22
  ——	2,6-dimethyl-4-methoxybenzonitrile	19111-77-4	C10H11NO	161.203
  2,6-二甲基-4-甲氧基苄溴	4-methoxy-2,6-dimethylbenzyl bromide	61000-22-4	C10H13BrO	229.117
  ——	2,3,4-Trimethyl-6-methoxybenzaldehyde	20805-00-9	C11H14O2	178.231
  4-羟基-2,6-二甲基苯甲酸	4-hydroxy-2,6-dimethylbenzoic acid	75056-97-2	C9H10O3	166.177
  ——	2,3,4,5-tetramethyl-anisole	20315-34-8	C11H16O	164.247
  ——	2-methoxy-3,4,5,6-tetramethyl-benzaldehyde	88174-39-4	C12H16O2	192.258
  ——	1-methoxy-2,3,4,5,6-pentamethylbenzene	14804-37-6	C12H18O	178.274

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2,6-二甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-dibromo-3-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从头设计，合成和评估雌激素受体的新型非甾体菲配体。

  摘要：

  尽管与他莫昔芬相比，有许多雌激素受体拮抗剂具有改善的组织选择性，但尚未证明最佳组织选择性。因此，仍然需要额外的多样性和新的化学支架以探索改进的组织选择性。在这里，我们描述了利用基于配体的从头设计方法为雌激素受体配体开发的新型菲支架的发现。菲，12b，c，14b，c和15与人重组ERα的纳摩尔结合表明我们基于配体的从头设计方法是成功的。从基因转染测定中，12b，c，14b，c和15仅显示拮抗活性，没有可观察到的激动活性。烷基9 10-二氢菲16（大概是外消旋混合物）是比菲实质上更有效的ER粘合剂。它也仅表现出拮抗活性，并且在抑制雌二醇刺激的MCF-7细胞增殖方面是有效的。这些结果表明，作为潜在的选择性雌激素受体调节剂和/或纯抗雌激素，该菲（和9,10-二氢菲）支架值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm020536q
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 苯 作用下， 生成 4-甲氧基-2,6-二甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 5-Methoxybenzene-1,2,3-tricarboxylic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01213a054

文献信息

• Formylation of Electron-Rich Aromatic Rings Mediated by Dichloromethyl Methyl Ether and TiCl4: Scope and Limitations
  作者：Iván Ramos-Tomillero、Marta Paradís-Bas、Ibério de Pinho Ribeiro Moreira、Josep Bofill、Ernesto Nicolás、Fernando Albericio

  DOI：10.3390/molecules20045409

  日期：——

  Here the aromatic formylation mediated by TiCl4 and dichloromethyl methyl ether previously described by our group has been explored for a wide range of aromatic rings, including phenols, methoxy- and methylbenzenes, as an excellent way to produce aromatic aldehydes. Here we determine that the regioselectivity of this process is highly promoted by the coordination between the atoms present in the aromatic moiety and those in the metal core.

  在这里，我们探索了我们小组之前描述的由TiCl4和二氯甲基甲醚介导的芳香环的甲酰化反应，适用于广泛类型的芳香环，包括酚、甲氧基苯和甲基苯，作为生成芳香醛的一种优秀方法。在此，我们确定该过程的区域选择性高度受到芳香部分中存在的原子与金属核中原子之间的配位作用促进。
• Potential antisecretory antidiarrheals. 1. .alpha.2-Adrenergic aromatic aminoguanidine hydrazones
  作者：Barnett S. Pitzele、Alan E. Moormann、Gary W. Gullikson、David Albin、Robert G. Bianchi、Prima Palicharla、Elizabeth L. Sanguinetti、D. Eric Walters

  DOI：10.1021/jm00396a020

  日期：1988.1

  using a rabbit ileum preparation. A number of compounds, including members of each structural class, were active upon subcutaneous administration in the rat. Active compounds were determined to be alpha 2-adrenergic agonists by yohimbine reversals of their Ussing chamber activities. The compound displaying the best separation of activities was the aminoguanidine hydrazone of 2,6-dimethyl-4-hydroxybenzaldehyde

  瓜纳本斯，一种中枢性降压药，已显示具有肠道抗分泌特性。为了分离抗分泌和心血管活性，制备了一系列芳香族氨基胍and。合成了苯甲醛，萘醛和四氢萘酮衍生物。使用兔回肠制剂，在霍乱毒素治疗的大鼠结扎空肠中和Ussing室中评估化合物。在大鼠皮下给药后，许多化合物（包括每个结构类别的成员）均具有活性。通过育亨宾逆转其Ussing室活动，确定活性化合物为α2-肾上腺素能激动剂。表现出最佳分离活性的化合物是2,6-二甲基-4-羟基苯甲醛的氨基胍（20）。
• A Direct and Mild Formylation Method for Substituted Benzenes Utilizing Dichloromethyl Methyl Ether–Silver Trifluoromethanesulfonate
  作者：Kosuke Ohsawa、Masahito Yoshida、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/jo400056k

  日期：2013.4.5

  A silver trifluoromethanesulfonate (AgOTf)-promoted direct and mild formylation of benzenes has been developed. The reaction utilizing dichloromethyl methyl ether (Cl2CHOMe) and AgOTf powerfully formylated various substituted benzenes under temperature conditions as low as −78 °C without losing the protecting groups on the phenolic hydroxyl group.

  已经开发了三氟甲磺酸银（AgOTf）促进的苯的直接和温和甲酰化。利用二氯甲基甲基醚（Cl 2 CHOMe）和AgOTf的反应在低至-78°C的温度条件下将各种取代的苯甲酸酯化，而不会丢失酚羟基上的保护基。
• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONAMIDES SUBSTITUÉS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2009090055A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The invention relates to substituted sulfonamide derivatives of the general formula (I'); processes for their preparation, medicaments containing these compounds, and the use of substituted sulfonamide derivatives for the preparation of medicaments

  该发明涉及一般式（I'）的取代磺胺基衍生物，其制备方法，含有这些化合物的药物，以及用于制备药物的取代磺胺基衍生物的用途
• Structure–Reactivity Relationship in the Frustrated Lewis Pair (FLP)‐Catalyzed Hydrogenation of Imines
  作者：Sebastian Tussing、Karl Kaupmees、Jan Paradies

  DOI：10.1002/chem.201600716

  日期：2016.5.23

  The autoinduced, frustrated Lewis pair (FLP)‐catalyzed hydrogenation of 16‐benzene‐ring substituted N‐benzylidene‐tert‐butylamines with B(2,6‐F2C6H3)3 and molecular hydrogen was investigated by kinetic analysis. The pKa values for imines and for the corresponding amines were determined by quantum‐mechanical methods and provided a direct proportional relationship. The correlation of the two rate constants

  的autoinduced，沮丧路易斯对（FLP）16 -苯环的催化的加氢取代Ñ -benzylidene-叔-butylamines与B（2,6-F 2 C ^ 6 ħ 3）3和分子氢是由动力学分析调查。亚胺和相应胺的p K a值是通过量子力学方法确定的，并提供了直接的比例关系。两个速率常数k 1（简单的催化循环）和k 2（自动诱导的催化循环）与p K的相关性亚胺和胺对之间的差异（ΔpK a）或Hammett的σ参数用作建立FLP催化的亚胺加氢反应的结构反应性关系的有用参数。