4-碘-1H-苯并咪唑 | 51288-04-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-碘-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 4-碘苯并咪唑
• 英文名称: 4-iodo-1(3)H-benzimidazole
• 英文别名: 4-iodo-1H-benzimidazole；4-Jod-benzimidazol；4-Jodbenzimidazol
• CAS: 51288-04-1
• 化学式: C₇H₅IN₂
• 分子量: 244.035
• InChiKey: MOYBHUHLLQSMNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  438.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

用途 4-碘-1H-苯并咪唑是一种咪唑类杂环有机物，可用作有机中间体。

制备 4-碘-1H-苯并咪唑可通过以下步骤制备：首先将2-溴-6-硝基苯胺还原生成1,2-二氨基-3-溴苯；随后进行关环反应得到4-溴-1H-苯并咪唑；最后，通过溴与碘的置换反应，最终制得4-碘-1H-苯并咪唑。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 4-[(E)-2-(4-fluorophenyl)vinyl]benzenesulfinate 、 4-碘-1H-苯并咪唑 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到7-({4-[(E)-2-(4-fluorophenyl)vinyl]phenyl}sulfonyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIARYLSULFONES AS 5-HT2A ANTAGONISTS
  [FR] DIARYLSULFONES EMPLOYÉES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 5-HT2A

  摘要：

  式（I）的化合物是人类5-HT2A受体的强效和选择性拮抗剂，因此在治疗中枢神经系统的各种不良症状中非常有用。

  公开号：

  WO2006021805A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1H-苯并咪唑 在 copper(l) iodide 、 sodium iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到4-碘-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  WO2006/59149

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] BENZOTHIADIAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOTHIADIAZINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017098421A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The invention is directed to substituted benzothiadiazine derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (I):wherein R, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of CD73 and can be useful in the treatment of cancer, pre-cancerous syndromes and diseases associated with CD73 inhibition, such as AIDS, autoimmune diseases, infections, atherosclerosis, and ischemia-reperfusion injury. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting CD73 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代苯并噻二嗪衍生物。具体而言，本发明涉及式(I)化合物：其中R、R1、R2、R3、R4和R5定义如下。本发明的化合物是CD73的抑制剂，可用于治疗癌症、前癌综合症和与CD73抑制相关的疾病，如艾滋病、自身免疫病、感染、动脉粥样硬化和缺血-再灌注损伤。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明更进一步的涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物抑制CD73活性和治疗相关疾病的方法。
• [EN] ISOXAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USES IN AGRICULTURE RELATED APPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE ET LEURS UTILISATIONS DANS UNE APPLICATION LIÉE À L'AGRICULTURE
  申请人：DONGGUAN HEC TECH R & D CO LTD

  公开号：WO2019062802A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention provides isoxazoline derivatives and uses thereof in agriculture; in particular, the present invention provides a compound having formula (I), or a stereoisomer, an N-oxide or a salt thereof, preparation methods thereof, and compositions containing these compounds and uses thereof in agriculture, particularly uses as herbicide active ingredients for controlling unwanted plants; wherein R1, R2, R3, R4, n, R5, R6 and Hy are as described in the invention.

  本发明提供了异噁唑啉衍生物及其在农业中的用途；具体而言，本发明提供了具有化学式（I）的化合物，或其立体异构体、N-氧化物或盐，其制备方法，以及含有这些化合物的组合物及其在农业中的用途，特别是作为除草剂活性成分用于控制不受欢迎的植物；其中R1、R2、R3、R4、n、R5、R6和Hy如本发明所述。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVED PRMT5-INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5 DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE
  申请人：CTXT PTY LTD

  公开号：WO2016034675A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  A compound of formula (I) wherein: R1 is optionally one or more halo or methyl groups; R2a and R2b are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H; (iii) Me; and (iv) CH2OH; R2c and R2d are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H; (iii) Me; and (iv) CH2OH; R3a and R3b are independently selected from H and Me; R4 is either H or Me; R5 is either H or Me; A is either (i) optionally substituted phenyl; (ii) optionally substituted naphthyl; or (iii) optionally substituted C5-12 heteroaryl.

  化合物的结构式（I），其中：R1可以是一个或多个卤素或甲基基团；R2a和R2b分别选择自以下组合：（i）F；（ii）H；（iii）Me；和（iv）CH2OH；R2c和R2d分别选择自以下组合：（i）F；（ii）H；（iii）Me；和（iv）CH2OH；R3a和R3b分别选择自H和Me；R4可以是H或Me；R5可以是H或Me；A可以是（i）可选择取代的苯基；（ii）可选择取代的萘基；或（iii）可选择取代的C5-12杂环基。
• Probing Hydrogen Bonding to Bound Dioxygen in Synthetic Models for Heme Proteins: The Importance of Precise Geometry
  作者：Henry Dube、Besnik Kasumaj、Carlos Calle、Beatrice Felber、Makoto Saito、Gunnar Jeschke、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.200802077

  日期：2009.1

  Distal hydrogen bonding in natural dioxygen binding proteins is crucial for the discrimination between different potential ligands such as O2 or CO. In the present study, we probe the chemical requirements for proper distal hydrogen bonding in a series of synthetic model compounds for dioxygen‐binding heme proteins. The model compounds 1‐Co to 7‐Co bear different distal residues. The hydrogen bonding

  天然双氧结合蛋白中的远端氢键对于区分不同的潜在配体（例如O 2或CO ）至关重要。在本研究中，我们探讨了一系列用于双氧结合的合成模型化合物中适当的远端氢键的化学要求。血红素蛋白。模型化合物1–Co至7–Co带有不同的远端残基。通过脉冲EPR光谱法直接测量其相应的双氧加合物中的氢键。发现进行这种相互作用的几何要求是狭窄且非常具体的。只有两个模型复合体：1-Co和7-Co形成与结合的双氧的氢键，其特征在于键的几何形状和性质。1-Co- O 2中这种相互作用的几何形状和偶极性质与天然钴肌红蛋白（Co-Mb）中的相互作用更相似，因此1-Co是整个系列中最佳的模型化合物。
• Diarylsulfones as 5-HT2A antagonists
  申请人：Castro Pineiro Luis Jose

  公开号：US20060052445A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Compounds of formula I: are potent and selective antagonists of the human 5-HT 2A receptor, and hence useful in treatment of a variety of adverse conditions of the CNS.

  公式为I的化合物是人类5-HT2A受体的有效和选择性拮抗剂，因此在治疗中枢神经系统的各种不良症状方面非常有用。