4-硝基-3H-咪唑 | 3034-38-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-硝基-3H-咪唑
• 中文别名: 5-硝基-1-H-咪唑；5-硝基咪唑；4-硝基咪唑；4-硝基甘啉
• 英文名称: 1H-4(5)-nitroimidazole
• 英文别名: 4-NITROIMIDAZOLE；4-nitro-1H-imidazole；5-nitro-1H-imidazole
• CAS: 3034-38-6；100214-79-7
• 化学式: C₃H₃N₃O₂
• mdl: MFCD00005196
• 分子量: 113.076
• InChiKey: VYDWQPKRHOGLPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  303 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  211.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5988 (rough estimate)
• 闪点：
  303°C
• 溶解度：
  0.40克/升

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29332990
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  NI7892000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302 + H312 + H332,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

化学性质：

• 浅黄色结晶，熔点为302-308℃。

用途：

• 作为抗原虫药罗硝唑的中间体。
• 也是有机合成中的重要中间体。

生产方法：

• 通过使用咪唑以混酸进行硝化制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-3H-咪唑 在 硫酸二甲酯 作用下， 以 甲酸 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到1-甲基-5-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Production of 1-alkyl-5-nitroimidazoles

  摘要：

  1-烷基-5-硝基咪唑是通过在脂肪族羧酸存在下，将5-硝基咪唑与烷基化剂反应制备而成。这些产物是染料、纺织助剂和杀虫剂生产的中间体。

  公开号：

  US04021442A1
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 在 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以75%的产率得到4-硝基-3H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑在二茂铁基烷基化反应中。合成，对映体拆分以及体外和体内生物效应

  摘要：

  Ferrocenylalkyl硝基咪唑（图4a-H ，5A-H中制备）经由所述的区域专一性反应α -烷基二茂铁（羟基），FcCHR（OH）（1A-H ; FC =二茂铁基; R = H，ME等， PR，我-Pr，PH，邻-Cl-PH，邻-I-PH），并在水性有机介质中硝基咪唑（H 2 O-CH 2氯2）在HBF的存在下在室温4，内几分钟，收率很好。外消旋（R，S）-1- N-（苄基二茂铁基）-2-甲基-4-硝基咪唑的X射线结构数据（确定5f）。通过分析HPLC在改性的直链淀粉或纤维素手性固定相上将所得对映异构体拆分成对映异构体。评估了4b，4d，5b，5c 的体外活性以及在体内实验中1 - N-二茂铁基乙基-4-硝基咪唑（4b）对小鼠实体瘤系统Ca755癌的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.06.019
• 作为试剂：
  描述：

  胞苷 在 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 trimetaphosphate tri-tetrabutylammonium salt 、 4-硝基-3H-咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到O2',O3'-hydroxyphosphoryl-cytidin, ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  一瓶使用活化的环状三偏磷酸酯从未保护的核苷合成2'，3'-环状核苷单磷酸

  摘要：

  2'，3'-环核苷一磷酸（2'，3'-二cNMPs）腺苷，鸟苷，胞苷，尿苷和以良好的收率制备于从未受保护的核糖核苷一锅反应和在存在激活的三偏ñ -甲基咪唑，4-硝基咪唑和MgCl 2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.076

文献信息

• Synthesis, anti-HIV-1 and antiproliferative evaluation of novel 4-nitroimidazole derivatives combined with 5-hydroxy-4-pyridinone moiety
  作者：Pouria Shirvani、Afshin Fassihi、Lotfollah Saghaie、Siska Van Belle、Zeger Debyser、Frauke Christ

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127344

  日期：2020.2

  derivatives combined with 5-hydroxy-4-pyridinone moiety were designed by molecular docking studies, prepared and characterized by spectroscopic techniques. All the synthesized compounds were in vitro evaluated for their inhibitory effect against the HIV-1 replication in the MT-4 cells. Results showed that none of these synthesized compounds displayed any specific anti HIV-1 activity. Surprisingly, these

  摘要 为了合成更有效的抗 HIV-1 感染的非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs)，通过分子对接研究设计了一系列与 5-羟基-4-吡啶酮部分结合的新型 4-硝基咪唑衍生物，用光谱技术制备和表征。所有合成的化合物都在体外评估了它们对 MT-4 细胞中 HIV-1 复制的抑制作用。结果表明，这些合成化合物均未显示出任何特定的抗 HIV-1 活性。令人惊讶的是，这些化合物对 MT-4 细胞显示出高细胞毒性，而选择性指数较低。
• Heme Oxygenase Inhibition by 2-Oxy-substituted 1-Azolyl-4-phenylbutanes: Effect of Variation of the Azole Moiety. X-Ray Crystal Structure of Human Heme Oxygenase-1 in Complex with 4-Phenyl-1-(1<i>H</i>-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanone
  作者：Gheorghe Roman、Mona N. Rahman、Dragic Vukomanovic、Zongchao Jia、Kanji Nakatsu、Walter A. Szarek

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2009.00909.x

  日期：2010.1

  5‐substituted triazoles, identically 3,5‐disubstituted triazoles, 5‐substituted‐1H‐ and 5‐substituted‐2H‐tetrazoles proved to be detrimental to the inhibition of HO, with a few exceptions. The azole‐dioxolanes and the azole‐alcohols derived from the active azole‐ketones were synthesized also, but these inhibitors were less active than the corresponding imidazole‐based analogs. The first reported X‐ray crystal

  为抑制血红素加氧酶（血红素加氧酶-1和血红素加氧酶-2），设计并合成了一系列的1-偶氮基-4-苯基-2-丁酮。用其他唑类取代咪唑导致发现了新型的1 H -1,2,4-三唑和1 H-四唑类抑制剂，与咪唑类铅抑制剂等效。具有2 H-四唑或1 H的抑制剂‐1,2,3-三唑作为药效基团的效力较低。通过各种吸电子或给电子的，小的或庞大的基团，在咪唑的2或4（5）位置被单取代，或在咪唑的4和5位置相同的解离，以及用阵列代替传统的咪唑药效基团3或5取代的三唑，3,5-二取代的三唑，5取代的1 H和5取代的2 H除少数例外，四唑类被证明对HO的抑制是有害的。还合成了由活性唑酮衍生的唑二氧杂戊环酮和唑醇，但这些抑制剂的活性低于相应的基于咪唑的类似物。首次报道了人类血红素加氧酶-1与1,2,4-三唑基抑制剂（即4-苯基-1-（1 H -1,2,4-三唑-1）的复合物的X射线晶体结构yl）-2-丁酮也已确定。该抑制剂通过三唑部分中的N
• Synthesis of antimicrobial agents. 1. Syntheses and antibacterial activities of 7-(azole substituted)quinolones
  作者：Toshio Uno、Masanori Takamatsu、Yoshimasa Inoue、Yoshihiro Kawahata、Koji Iuchi、Goro Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm00395a001

  日期：1987.12

  Structure-activity relationship studies indicated that the antibacterial potency was better when the 6,8-substituents were fluorine atoms and the 7-substituent was either 1-imidazolyl, 20, or 4-methyl-1-imidazolyl, 25. From the results of studies on pharmacokinetic profile and toxicity, 20 and 25 were found to possess excellent antibacterial activities and to show high blood levels after oral administration

  制备了一系列6-氟-和6,8-二氟-7-（唑取代的）-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸。结构活性关系研究表明，当6,8-取代基是氟原子，而7-取代基是1-咪唑基20或4-甲基-1-咪唑基25时，抗菌效果更好。在药代动力学和毒性研究中，发现20和25具有出色的抗菌活性，并且对低毒性小鼠口服后显示出较高的血药浓度。
• Trinuclear {Co²⁺–M³⁺–Co²⁺} complexes catalyze reduction of nitro compounds
  作者：Sumit Srivastava、Manvender S. Dagur、Afsar Ali、Rajeev Gupta

  DOI：10.1039/c5dt03442f

  日期：——

  characterization of trinuclear Co2+–Co3+–Co2+} and Co2+–Fe3+–Co2+} complexes with accessible peripheral Co(II) ions. Both trinuclear complexes function as efficient reusable heterogeneous catalysts for the selective reduction of assorted nitro compounds to the corresponding amines. The mechanistic investigations suggest the involvement of a Co(II)–Co(I) cycle in the catalysis.

  这项工作介绍了三核Co 2+ –Co 3+ –Co 2+ }和Co 2+ –Fe 3+ –Co 2+ }络合物的合成和表征，这些络合物具有可利用的外围Co（II）离子。两种三核配合物均起着有效的可重复使用的多相催化剂的作用，用于将各种硝基化合物选择性还原为相应的胺。机理研究表明，Co（II）–Co（I）循环参与了催化作用。
• Angiotensin II antagonist 1,3-imidazoles and use thereas
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05073566A1

  公开（公告）日：1991-12-17

  This invention provides novel phenyl and heterocyclic derivatives, their pharmaceutical formulations and their use for antagonizing angiotensin II receptors in mammals.

  这项发明提供了新型苯基和杂环衍生物，它们的药物配方以及它们在哺乳动物体内拮抗血管紧张素II受体的用途。

表征谱图