4-羟基-3-甲基-1H-吲唑 | 149071-05-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 4-羟基-3-甲基-1H-吲唑
• 英文名称: 3-methyl-1H-indazol-4-ol
• 英文别名: 3-Methyl-1H-indazol-4-ol；3-methyl-2H-indazol-4-ol
• CAS: 149071-05-6
• 化学式: C₈H₈N₂O
• mdl: MFCD09027195
• 分子量: 148.164
• InChiKey: IORFQVZJHMWVSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199
• 沸点：
  366.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基-1H-吲唑 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 3-甲基-1H-吲唑-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  HSP90 INHIBITING INDAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING SAME AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及具有公式(I)的新产品，其中：R4代表H，CH3，CH2CH3，CF3，F，Cl，Br，I；Het代表一个杂环，可选地由一个或多个R1或R'1自由基取代，这些自由基选自H，卤素，CF3，硝基，腈基，烷基，羟基，巯基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，烷氧基，苯基烷氧基，烷基硫醚，游离或与烷基自由基酯化的羧基，羧酰胺，CO—NH(烷基)，CON(烷基)2，NH—CO-烷基，磺酰胺，NH—SO2-烷基，S(O)2-NH烷基，S(O2)-N(烷基)2，所有烷基，烷氧基和烷基硫醚自由基都是可选取代的；R选自包括(A′)，(B)，(C)，(D)和(F)的组，其中W1，W2，W3独立代表CH或N，X代表O，S，NR2，C(O)，S(O)或S(O)2；V代表H，Hal，—O—R2或—NH—R2，R2代表H，烷基，环烷基或杂环烷基，可选取代；所述产品为所有异构体形式，以及盐，用于作为药物使用。

  公开号：

  US20120010241A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到4-羟基-3-甲基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] AROMATIC COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME, AND APPLICATION THEREOF
  [FR] COMPOSÉ AROMATIQUE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE CONTENANT ET SON APPLICATION
  [ZH] 芳香化合物、含其的药物组合物及其应用

  摘要：

  一种含E3配体片段的芳香化合物、含其的药物组合物及用途。一种通如式E所示的芳香化合物、对映异构体、非对映异构体、外消旋体和混合物或其可药用的盐。该类含E3配体片段的化合物可用于制备PROTAC化合物，其能够将靶蛋白募集到CRBN E3泛素连接酶并进行降解或者以其他方式抑制靶蛋白的活性。一种含其的酶IRAK4的降解剂，能够有效降解IRAK4或者以其他方式抑制IRAK4的活性。在IRAK4介导的疾病包括免疫性疾病、肿瘤、阿尔茨海默病和纤维化疾病等疾病中具有非常好的应用前景，为临床上筛选和/或制备与IRAK4活性相关的疾病的药物提供了一种新的选择。

  公开号：

  WO2022161414A1

文献信息

• APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Bruncko Milan

  公开号：US20100160322A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  揭示了抑制抗凋亡Bcl-2蛋白活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及治疗在其中表达抗凋亡Bcl-2蛋白的疾病的方法。
• Design, synthesis and structure–activity relationship studies of novel indazole analogues as DNA gyrase inhibitors with Gram-positive antibacterial activity
  作者：Akihiko Tanitame、Yoshihiro Oyamada、Keiko Ofuji、Yoko Kyoya、Kenji Suzuki、Hideaki Ito、Motoji Kawasaki、Kazuo Nagai、Masaaki Wachi、Jun-ichi Yamagishi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.044

  日期：2004.6

  In this study, we report the design, synthesis and structure-activity relationships of novel indazole derivatives as DNA gyrase inhibitors with Gram-positive antibacterial activity. Our results show that selected compounds from this series exhibit potent antibacterial activity against Gram-positive bacteria including multi-drug resistant strains that is methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA)

  在这项研究中，我们报告了新型吲唑衍生物作为具有革兰氏阳性抗菌活性的DNA促旋酶抑制剂的设计，合成和构效关系。我们的结果表明，从该系列中选择的化合物显示出对革兰氏阳性细菌的有效抗菌活性，其中包括耐多药的菌株，如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素的粪肠球菌（VRE）。
• [DE] HETEROARYLOXY-SUBSTITUIERTE PHENYLAMINOPYRIMIDINE ALS RHO-KINASEINHIBITOREN<br/>[EN] HETEROARYLOXY-SUBSTITUTED PHENYLAMINOPYRIMIDINES AS RHO-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PHENYLAMINOPYRIMIDINE SUBSTITUEE PAR HETEROARYLOXY ET UTILISEE EN TANT QU'INHIBITEUR DE KINASE
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004039796A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Die Erfindung betrifft heteroaryloxy-substituierte Phenylaminopyrimidine und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere von Herzkreislauferkrankungen. Die Verbindungen inhibieren die Rho-Kinase.

  这项发明涉及杂环氧基取代的苯基氨基嘧啶和其制备方法，以及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病，特别是心血管疾病的药物的用途。这些化合物抑制Rho激酶。
• Antifungal Triazole Derivatives
  申请人：Park Joon Seok

  公开号：US20080194661A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Disclosed herein are antifungal triazole derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same.

  本文揭示了抗真菌三唑衍生物或其药用盐，其制备方法，以及包含它们的药物组合物。
• [EN] ADRENERGIC RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE MODULATION DES RÉCEPTEURS ADRÉNERGIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2017197324A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  Adrenergic receptor modulating compounds and methods of using the same are provided. Also provided are methods of treating a subject for a disease or condition associated with an adrenergic receptor including administering a therapeutically effective amount of the subject compound. Aspects of the disclosure include a method of modulating an inflammatory pathway in a cell, such as the production of TNF-alpha in the cell. The method can include contacting a cell with a β1-selective adrenergic receptor modulating compound to selectively activate a cAMP pathway over a beta-arrestin pathway in the cell. Pharmaceutical compositions and kits which include the subject compounds are provided.

  提供了调节肾上腺素受体的化合物及使用方法。还提供了治疗与肾上腺素受体相关疾病或症状的方法，包括向受试者施用治疗有效量的该化合物。本公开的方面包括一种调节细胞中炎症通路的方法，例如在细胞中产生TNF-alpha。该方法可以包括将细胞与β1选择性肾上腺素受体调节化合物接触，以在细胞中选择性激活cAMP通路而不是β-arrestin通路。还提供了包含该化合物的药物组合物和试剂盒。