4-硝基-1H-吡唑-3,5-二胺 | 62063-02-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-硝基-1H-吡唑-3,5-二胺
• 英文名称: 3,5-diamino-4-nitropyrazole
• 英文别名: 4-nitro-1H-pyrazole-3,5-diamine
• CAS: 62063-02-9
• 化学式: C₃H₅N₅O₂
• mdl: MFCD04060613
• 分子量: 143.105
• InChiKey: WOVRMGLBHQMAFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-1H-吡唑-3,5-二胺 在 硫酸 、 potassium nitrate 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高性能高能硝化氨基唑的绿色合成方法

  摘要：

  使用硝酸钾和浓硫酸（KNO 3 / H 2 SO 4）的混合物作为硝化试剂的氨基取代的吡唑/三唑的硝化温和有效的策略顺利进行，得到了氨基取代的产物。这些与相应碱基，得到有活力的盐治疗的1 - 10。将化合物完全表征，并且对获得的单晶X射线衍射研究1，4，6，和10。测量或计算物理性能和爆震性能。盐1，2，6，8和9表现出出色的爆炸性能和可接受的灵敏度以及良好的稳定性，这表明它们具有用作高性能炸药的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00589
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-N,N-二甲基-5-硝基-4-嘧啶胺 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 以57%的产率得到4-硝基-1H-吡唑-3,5-二胺
  参考文献：
  名称：

  以二氨基硝基吡唑类为高能材料前体的新合成途径

  摘要：

  用（N-取代的）肼（2当量）处理硝基嘧啶衍生物得到1-（取代的）-3,5-二氨基-4-硝基吡唑，提供嘧啶非常温和的转化为吡唑。该反应为制备新型高效和不敏感炸药的前体提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01301-7

文献信息

• Nitrogen-centered radical reaction leading to energetic materials: a mild and efficient access to N–N bridged compounds
  作者：Zhiwei Zeng、Yuji Liu、Guangbin Cheng、Wei Huang、Hao Wei、Jean'ne M. Shreeve、Yongxing Tang

  DOI：10.1039/d1ta06659e

  日期：——

  radical reaction is a type of highly efficient organic reaction with a broad coverage in organic synthesis. However, its potential in the preparation of energetic materials is grossly underexplored. Now a novel nitrogen-centered radical reaction was discovered which features an N–N coupling capability, able to couple a pyrazole-based energetic compound to its N–N bridged dimer. The reaction exhibits

  自由基反应是一种高效的有机反应，在有机合成中具有广泛的覆盖面。然而，它在制备含能材料方面的潜力却严重不足。现在发现了一种新型的以氮为中心的自由基反应，它具有 N-N 偶联能力，能够将基于吡唑的高能化合物与其 N-N 桥接二聚体偶联。该反应具有高效率，同时保持了温和、绿色、简便的特性，无需金属催化、光解、电解或热解辅助。通过自由基清除剂实验和电子自旋共振光谱验证了自由基反应机理。
• A new general synthesis of functionally substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Tatyana K. Shkineva、Irina A. Vatsadze、Igor L. Dalinger

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.07.025

  日期：2019.7

  5,7-Dimethyl-2,3-dinitropyrazolo[1,5-a]pyrimidine in reaction with N-, S- and O-nucleophiles under mild conditions undergoes regioselective nucleophilic substitution of the 2-positioned nitro group, which provides an access to a library of 2-R-3-nitropyrazolo[1,5-a]pyrimidines.

  在温和条件下与N-，S-和O-亲核试剂反应的5,7-二甲基-2,3-二硝基吡唑并[1,5-a]嘧啶经历了2-位硝基的区域选择性亲核取代，这提供了一个途径到2-R-3-硝基吡唑并[1，5-a]嘧啶的文库中。
• Nitroacetonitrile and Its Synthetic Equivalents
  作者：Kento Iwai、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01515

  日期：2021.10.1

  salts of NAN are thermally stable, but their insolubility in organic solvents restricts their use as a synthetic reagents. On the contrary, dipyrrolidinium cyano-aci-nitroacetate is soluble in common organic solvents and thermally stable, allowing for its use as an alternative synthetic equivalent of nitroacetonitrile for the construction of polyfunctionalized frameworks via cyano(nitro)methylation

  硝基乙腈 (NAN) 作为氰基（硝基）甲基化剂，促进多官能化合物的构建；然而，就实际操作而言，它的爆炸性是一个显着的缺点。NAN 的碱金属盐是热稳定的，但它们在有机溶剂中的不溶性限制了它们作为合成试剂的使用。与此相反，二吡咯氰基ACI -nitroacetate可溶于普通的有机溶剂和热稳定的，从而允许其作为一种替代合成等价nitroacetonitrile的用于经由氰基（硝基）多官能化甲基化框架的结构中使用。
• Energetic Derivatives of 8-Nitropyrazolo[1,5-<i>a</i>][1,3,5]triazine-2,4,7-triamine: Achieving Balanced Explosives by Fusing Pyrazole with Triazine
  作者：Jinchao Ma、Yongxing Tang、Guangbin Cheng、Gregory H. Imler、Damon A. Parrish、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04642

  日期：2020.2.21

  Using the triazine ring as the stabilizing factor, a series of energy-safety balanced fused ring compounds were successfully studied. Compounds 1, 7, and 9·H2O were further confirmed by single-crystal X-ray diffraction analysis. The detonation performance and safety parameters associated with impact and friction sensitivities were investigated by using EXPLO5 (version 6.01) and BAM methods, respectively

  以三嗪环为稳定因子，成功研究了一系列能量安全平衡的稠环化合物。通过单晶X射线衍射分析进一步确认了化合物1、7和9·H 2O。分别使用EXPLO5（6.01版）和BAM方法研究了与冲击和摩擦敏感性相关的爆震性能和安全参数。基于其良好的爆炸特性以及高的热稳定性和机械稳定性，这些材料可能是高性能的不敏感炸药。
• Crystal and molecular structures of 2-[1-(2-aminoethyl)-2-imidazolidinylidene]-2-nitroacetonitrile (C₇H₁₁N₅O₂) and 2,6-diamino-5-hydroxy-3-nitro-4<i>H</i>-pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidin-7-one monohydrate (C₆H₆N₆O₄·H₂O) from X-ray, synchrotron and neutron powder diffraction data
  作者：V. V. Chernyshev、A. N. Fitch、E. J. Sonneveld、A. I. Kurbakov、V. A. Makarov、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1107/s010876819900213x

  日期：1999.8.1

  The crystal and molecular structures of 2-[1-(2-aminoethyl)-2-imidazolidinylidene]-2-nitroacetonitrile [C(7)H(11)N(5)O(2); space group P2(1)/n; Z = 4; a = 7.4889 (8), b = 17.273 (2), c = 7.4073 (8) Å, beta = 111.937 (6) degrees ], (I), and 2,6-diamino-5-hydroxy-3-nitro-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one monohydrate [C(6)H(6)N(6)O(4).H(2)O; space group P2(1)/n; Z = 4; a = 17.576 (3), b = 10.900 (2),

  2- [1-（2-氨基乙基）-2-咪唑啉亚叉基] -2-硝基乙腈[C（7）H（11）N（5）O（2）的晶体和分子结构；空间群P2（1）/ n; Z = 4；a = 7.4889（8），b = 17.273（2），c = 7.4073（8），β= 111.937（6）度]，（I）和2,6-二氨基-5-羟基-3-硝基- 4H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-一水合物[C（6）H（6）N（6）O（4）.H（2）O; 空间群P2（1）/ n; Z = 4；使用X射线，同步加速器和中子粉末衍射数据确定了a = 17.576（3），b = 10.900（2），c = 4.6738（6）Å，β= 92.867（8）度，（II）各种方法。这些结构最初是使用网格搜索程序和MRIA程序从Guinier照片中解析的，使用NMR和质谱的先验信息来分析分子的可能几何形状。由于在键合约束的Rietveld精制过程中分子